4-isopropoxy-2-methylbenzonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-isopropoxy-2-methylbenzonitrile
• 英文别名: 2-methyl-4-propan-2-yloxybenzonitrile
• 化学式: C₁₁H₁₃NO
• 分子量: 175.23
• InChiKey: FOSYSPNXIOMYOG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-isopropoxy-2-methylbenzonitrile 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以1.29 g的产率得到[2-Methyl-4-(propan-2-yloxy)phenyl]methanamine
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS, SALTS THEREOF AND METHODS FOR TREATMENT OF DISEASES
  [FR] COMPOSÉS, SELS CORRESPONDANTS ET MÉTHODES POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES

  摘要：

  本公开涉及按照式（I）的化合物，用于治疗疾病。

  公开号：

  WO2019040107A1
• 作为产物：
  描述：

  间甲酚 在 1-methyl-1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 4-isopropoxy-2-methylbenzonitrile
  参考文献：
  名称：

  一种（4-异丙氧基-2-甲基）苯基异丙基酮的制备方法

  摘要：

  本发明涉及一种(4‑异丙氧基‑2‑甲基)苯基异丙基酮的制备方法，所述制备方法具体包括：将间甲酚与硫氰酸盐在催化剂作用下反应，得到产物A；将所述产物A和卤代异丙烷在碱、催化剂作用下反应，得到产物B；将所述产物B与异丙基卤化镁反应，经处理后得到所述(4‑异丙氧基‑2‑甲基)苯基异丙基酮。经过以上步骤制备得到的(4‑异丙氧基‑2‑甲基)苯基异丙基酮纯度为99％以上，总收率为79％以上。本发明所述方法避免了有毒试剂的使用以及大量酸性废水的产生，降低了反应温度，提高了反应收率，工艺路线简单高效且降低成本，所得产品纯度高，大幅度提升生产安全性，易于工业化推广。

  公开号：

  CN111548257B

文献信息

• Light‐Promoted Nickel Catalysis: Etherification of Aryl Electrophiles with Alcohols Catalyzed by a Ni ^II ‐Aryl Complex
  作者：Liu Yang、Huan‐Huan Lu、Chu‐Hui Lai、Gang Li、Wei Zhang、Rui Cao、Fengyi Liu、Chao Wang、Jianliang Xiao、Dong Xue

  DOI：10.1002/anie.202003359

  日期：2020.7.27

  highly effective C−O coupling reaction of (hetero)aryl electrophiles with primary and secondary alcohols is reported. Catalyzed by a NiII‐aryl complex under long‐wave UV (390–395 nm) irradiation in the presence of a soluble amine base without any additional photosensitizer, the reaction enables the etherification of aryl bromides and aryl chlorides as well as sulfonates with a wide range of primary

  据报道，（杂）芳基亲电试剂与伯醇和仲醇的高效C-O偶联反应。在可溶性胺碱的存在下，在没有任何其他光敏剂的情况下，在长波紫外线（390–395 nm）辐射下，由Ni II-芳基络合物催化，该反应可以使芳基溴化物和芳基氯化物以及磺酸盐与多种伯和仲脂族醇，可提供合成上重要的醚。分子内CO偶联也是可能的。该反应似乎通过Ni I -Ni III催化循环进行。
• Metal-Free Regioselective Monocyanation of Hydroxy-, Alkoxy-, and Benzyloxyarenes by Potassium Thiocyanate and Silica Sulfuric Acid as a Cyanating Agent
  作者：Ali Reza Sardarian、Iman Dindarloo Inaloo、Ali Reza Modarresi-Alam、Erich Kleinpeter、Uwe Schilde

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02191

  日期：2019.2.15

  A novel and efficient metal- and solvent-free regioselective para-C–H cyanation of hydroxy-, alkoxy-, and benzyloxyarene derivatives has been introduced, using nontoxic potassium thiocyanate as a cyanating reagent in the presence of silica sulfuric acid (SSA). The desired products are obtained in good to high yields without any toxic byproducts.

  引入了一种新颖，有效的无金属和无溶剂的羟基，烷氧基和苄氧基芳烃衍生物的对-C-H氰化氰化物，在二氧化硅硫酸（SSA）存在下，使用无毒的硫氰酸钾作为氰化试剂。所需产物以高至高收率获得，没有任何有毒副产物。
• [EN] PREPARATION METHOD FOR (4-ISOPROPOXY-2-METHYL) PHENYL ISOPROPYL KETONE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE (4-ISOPROPOXY-2-MÉTHYL) PHÉNYLISOPROPYLCÉTONE<br/>[ZH] 一种(4-异丙氧基-2-甲基)苯基异丙基酮的制备方法
  申请人：ADAMA MAKHTESHIM LTD

  公开号：WO2021238839A1

  公开（公告）日：2021-12-02

  公开了一种(4-异丙氧基-2-甲基)苯基异丙基酮的制备方法，包括：将间甲酚与硫氰酸盐在催化剂作用下反应，得到产物A；将所述产物A和卤代异丙烷在碱、催化剂作用下反应，得到产物B；将所述产物B与异丙基卤化镁反应，经处理后得到所述(4-异丙氧基-2-甲基)苯基异丙基酮。经过以上步骤制备得到的(4-异丙氧基-2-甲基)苯基异丙基酮纯度为99％以上，总收率为79％以上。所述方法避免了有毒试剂的使用以及大量酸性废水的产生，降低了反应温度，提高了反应收率，工艺路线简单高效且降低成本，所得产品纯度高。所述方法大幅度提升了生产安全性，易于工业化推广。
• [EN] PROCESS AND INTERMEDIATES FOR PREPARATION OF ISOFETAMID<br/>[FR] PROCÉDÉ ET INTERMÉDIAIRES POUR LA PRÉPARATION D'ISOFÉTAMID
  申请人：[en]ADAMA MAKHTESHIM LTD.

  公开号：WO2023082149A1

  公开（公告）日：2023-05-19

  The present disclosure relates to novel intermediates, preparation process thereof, and a process for producing isofetamid. The present disclosure also relates to the use of novel intermediates for preparing isofetamid. The present disclosure further relates to a process for preparation of some other intermediates of isofetamid using the novel intermediates.