2,6-dimethyl-5-phenylthiomethyl-3H-pyrimidin-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2,6-dimethyl-5-phenylthiomethyl-3H-pyrimidin-4-one
• 英文别名: 2,6-dimethyl-5-(phenylsulfanylmethyl)-1H-pyrimidin-4-one
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂OS
• 分子量: 246.333
• InChiKey: REEUKSJTUQJUPM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.68
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  45.75
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氧四氢噻酚-3-羧酸甲酯 在 sodium ethanolate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 2,6-dimethyl-5-phenylthiomethyl-3H-pyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Diels-Alder和Michael加成中的5,6-二亚甲基嘧啶-4-酮的生成和捕获

  摘要：

  嘧啶酮稠合砜5 - 7从脒与3-甲氧羰基-4- oxotetrahydrothiophene反应制得，随后加入N-甲基化和氧化用mCPBA。对在150℃下将溶液加热，SO的挤出2发生，得到高反应性的，其被拦截5,6- dimethylenepyrimidin -4-酮在原位在狄尔斯-阿尔德反应，得到加合物24 - 28和在共轭加成反应与巯基亲核素一起生成硫醚29和30。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)01008-4

文献信息

• Generation and trapping of 5,6-dimethylenepyrimidin-4-ones in Diels-Alder and Michael additions
  作者：Augusto C. Tomé、Cavaleiro José A.S、Richard C. Storr

  DOI：10.1016/0040-4020(95)01008-4

  日期：1996.1

  followed by N-methylation and oxidation with mCPBA. On heating in solution at 150°C, extrusion of SO2 occured to give the highly reactive 5,6-dimethylenepyrimidin-4-ones which were intercepted in situ in Diels-Alder reactions to give the adducts 24–28 and in conjugate addition reactions with thiol nucleophiles to give the thioethers 29 and 30.

  嘧啶酮稠合砜5 - 7从脒与3-甲氧羰基-4- oxotetrahydrothiophene反应制得，随后加入N-甲基化和氧化用mCPBA。对在150℃下将溶液加热，SO的挤出2发生，得到高反应性的，其被拦截5,6- dimethylenepyrimidin -4-酮在原位在狄尔斯-阿尔德反应，得到加合物24 - 28和在共轭加成反应与巯基亲核素一起生成硫醚29和30。