5,7-二氢-2-甲基-噻吩并[3,4-d]嘧啶-4(3H)-酮 | 5719-23-3

• 物质功能分类: 医药中间体 - 嘧啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并嘧啶酮衍生物
• 中文名称: 5,7-二氢-2-甲基-噻吩并[3,4-d]嘧啶-4(3H)-酮
• 中文别名: 偶磷氮霉素A(9CI)
• 英文名称: 2-methyl-3H-5,7-dihydrothieno<3,4-d>pyrimidin-4-one
• 英文别名: 2-methyl-5,7-dihydrothieno[3,4-d]pyrimidin-4(3H)-one；5,7-Dihydro-2-methylthieno[3,4-d]pyrimidin-4-ol；2-methyl-5,7-dihydro-3H-thieno[3,4-d]pyrimidin-4-one
• CAS: 5719-23-3
• 化学式: C₇H₈N₂OS
• 分子量: 168.219
• InChiKey: XBDCXZUSBJYHEP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  274-276 °C
• 密度：
  1.55±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,7-二氢-2-甲基-噻吩并[3,4-d]嘧啶-4(3H)-酮 在 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 4-chloro-2-methyl-5,7-dihydrothieno<3,4-d>pyrimidine 6,6-dioxide
  参考文献：
  名称：

  嘧啶原喹啉二甲烷

  摘要：

  嘧啶砜10，R = Me; Nu = OMe，NEt 2，SPh，H和11，R = Ph；由二氢噻吩并嘧啶酮7（R = Me，Ph）转化为氯衍生物8，然后用mCPBA氧化并与适当的亲核试剂或氢和Pd反应，合成Nu = OMe 。在1,2,4-三氯苯中加热砜，得到嘧啶-邻-喹二甲烷，其在狄尔斯-阿尔德反应中截获，得到四氢喹唑啉。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)01009-2
• 作为产物：
  描述：

  4-氧四氢噻酚-3-羧酸甲酯 、 盐酸乙脒 在 sodium ethanolate 作用下， 生成 5,7-二氢-2-甲基-噻吩并[3,4-d]嘧啶-4(3H)-酮
  参考文献：
  名称：

  Diels-Alder和Michael加成中的5,6-二亚甲基嘧啶-4-酮的生成和捕获

  摘要：

  嘧啶酮稠合砜5 - 7从脒与3-甲氧羰基-4- oxotetrahydrothiophene反应制得，随后加入N-甲基化和氧化用mCPBA。对在150℃下将溶液加热，SO的挤出2发生，得到高反应性的，其被拦截5,6- dimethylenepyrimidin -4-酮在原位在狄尔斯-阿尔德反应，得到加合物24 - 28和在共轭加成反应与巯基亲核素一起生成硫醚29和30。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)01008-4

文献信息

• Pyrimidine o-quinodimethanes: Formation of 1:1 and 2:1 adducts with dienophiles
  作者：A.C. Tomé、J.A.S. Cavaleiro、R.C. Storr

  DOI：10.1016/0040-4039(93)88125-3

  日期：1993.10

  Pyrimidine fused dihydrothiophene S,S-dioxides 7 undergo thermal elimination of sulfur dioxide to give the pyrimidine o-quinodimethanes 8 which can be intercepted in Diels-Alder reactions to give substituted 5,6,7,8-tetrahydroquinazolines; these form cyclooctapyrimidines on heating with more dienophile.

  嘧啶稠合的二氢噻吩S，S-二氧化物7经过热消除二氧化硫得到嘧啶邻喹啉甲烷8，可以在狄尔斯-阿尔德反应中截取，得到取代的5,6,7,8-四氢喹唑啉；它们与更多的亲二烯体一起加热形成环辛基嘧啶。
• 含嘧啶并环类衍生物调节剂、其制备方法和应用
  申请人：上海翰森生物医药科技有限公司

  公开号：CN114539245A

  公开（公告）日：2022-05-27

  本发明涉及含嘧啶并环类衍生物调节剂、其制备方法和应用。特别地，本发明涉及通式(I)所示的化合物、其制备方法及含有该化合物的药物组合物，及其作为SOS1抑制剂，在治疗白血病、神经母细胞瘤、黑色素瘤、乳腺癌、肺癌及其结肠癌等疾病或病症的用途，其中通式(I)中的各取代基与说明书中的定义相同。