3,3’-dibromomethyl-4,4’-di(4,4,5,5-tetramethyl[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)biphenyl

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,3’-dibromomethyl-4,4’-di(4,4,5,5-tetramethyl[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)biphenyl
• 英文别名: 3,3'-dibromomethyl-4,4'-di(4,4,5,5-tetramethyl[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)biphenyl；2-[2-(Bromomethyl)-4-[3-(bromomethyl)-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]phenyl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane；2-[2-(bromomethyl)-4-[3-(bromomethyl)-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]phenyl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• 化学式: C₂₆H₃₄B₂Br₂O₄
• 分子量: 591.984
• InChiKey: NXRAALOFHFGEHO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.74
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3’-dibromomethyl-4,4’-di(4,4,5,5-tetramethyl[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)biphenyl 在 双氧水 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 乙腈 为溶剂， 生成 3,3'-bis-(hydroxymethyl)-biphenyl-4,4'-diol
  参考文献：
  名称：

  H2O2 诱导的 DNA 交联剂能够释放多种 DNA 烷基化剂作为抗癌前药

  摘要：

  三种新型芳基硼酸酯类似物已被开发并表征为 H 2 O 2激活的抗癌前药。这些无毒分子选择性地与 H 2 O 2反应，释放多种 DNA 交联剂，从而形成高效的 DNA 链间交联 (ICL)。它们对一些癌细胞系表现出强大的细胞毒性。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202300273
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-二碘-3,3'-二甲基联苯 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 potassium acetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3,3’-dibromomethyl-4,4’-di(4,4,5,5-tetramethyl[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)biphenyl
  参考文献：
  名称：

  ROS 诱导型 DNA 交联剂作为一种新的抗癌前药构建块

  摘要：

  在交叉代码处：合成了新型芳基硼酸酯和联芳基硼酸酯衍生物。化合物1可以被过氧化氢激活以释放 2,5-双（三甲基铵）苄基-1,4-二醇 ( 2 )，从而导致链间交联形成和 DNA 烷基化（参见方案）。化合物1为开发 H 2 O 2靶向抗癌前药提供了新的构建模块。

  DOI：

  10.1002/chem.201200075

文献信息

• ANTI-CANCER AGENTS
  申请人：Peng Xiaohua

  公开号：US20130045949A1

  公开（公告）日：2013-02-21

  Described herein are compounds that may be selectively activated to produce active anti-cancer agents in tumor cells. Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising the compounds, and methods of treating cancer using the compounds.

  本文描述了一些化合物，这些化合物可以被选择性地激活，以在肿瘤细胞中产生活性抗癌剂。还公开了包括这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物治疗癌症的方法。
• The Leaving Group Strongly Affects H₂O₂-Induced DNA Cross-Linking by Arylboronates
  作者：Sheng Cao、Yibin Wang、Xiaohua Peng

  DOI：10.1021/jo401901x

  日期：2014.1.17

  We evaluated the effects of the benzylic leaving group and core structure of arylboronates on H2O2-induced formation of bisquinone methides for DNA interstrand cross-linking. The mechanism of DNA cross-linking induced by these arylboronates involves generation of phenol intermediates followed by departure of benzylic leaving groups leading to QMs which directly cross-link DNA via alkylation. The QM formation is the rate-determining step for DNA cross-linking. A better leaving group (Br) and stepwise bisquinone methide formation increased interstrand cross-linking efficiency. These findings provide essential guidelines for designing novel anticancer prodrugs.