(4-tert-butyl-phenyl)-(4-nitro-benzyl)-ether

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-tert-butyl-phenyl)-(4-nitro-benzyl)-ether
• 英文别名: 4-Nitro-α-(4-tert.-butyl-phenoxy)-toluol；(4-tert-Butyl-phenyl)-(4-nitro-benzyl)-aether；4-(4-Nitro-benzyloxy)-1-tert.-butyl-benzol；1-Tert-butyl-4-[(4-nitrobenzyl)oxy]benzene；1-[(4-tert-butylphenoxy)methyl]-4-nitrobenzene
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₃
• 分子量: 285.343
• InChiKey: OXCRQEMZBGYRHK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-tert-butyl-phenyl)-(4-nitro-benzyl)-ether 在 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以88%的产率得到4-叔丁基苯酚
  参考文献：
  名称：

  New selective O-debenzylation of phenol with Mg/MeOH

  摘要：

  Carboxylate-benzyl and nitro-benzyl groups used in phenols protection were selectively debenzylated with 3-25 equiv of Mg in methanol at room temperature. Good yields of the desired phenols were obtained within 3-10 h from a wide variety of O-(carboxylate-benzyl)- or O-(nitro-benzyl)-phenols. Selective O-debenzylation was possible in the presence of O-(carboxylate-benzyl)- or O-(nitro-benzyl)-phenols with Mg/MeOH. (c) 2005 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.06.046
• 作为产物：
  描述：

  4-叔丁基苯酚 、 对硝基溴化苄 在 silica 、 四丁基溴化铵 、 月桂基三甲基溴化铵 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (4-tert-butyl-phenyl)-(4-nitro-benzyl)-ether
  参考文献：
  名称：

  Williamson反应的静态相转移催化：Pickering界面催化†

  摘要：

  Pickering界面催化（PIC）系统被认为是设计高效静态双相催化反应的创新平台。在这项研究中，构建了具有高催化活性的静态PIC系统，用于Williamson反应的相转移催化系统。用阳离子表面活性剂DTAB（十二烷基三甲基溴化铵）改性的二氧化硅颗粒用作Pickering乳化剂，并构建稳定的Pickering乳液。乳液的液滴尺寸为21μm，并且在将乳液静置24小时后未观察到尺寸和分布的变化。由于DTA +在二氧化硅颗粒和酚酸根阴离子之间的竞争性吸附，因此第二层DTA +吸附在改性颗粒上的离子与酚酸根阴离子成对，离子对也可以进入第一层。这些改性的二氧化硅颗粒排列在水相和油相的界面，吸附的DTA +可以转移酚盐阴离子以催化PTC反应。可以将四丁基溴化铵（TBAB）用作助催化剂来增强催化反应。在PIC系统中，苄基溴衍生物的转化率达到90％以上，证明了其在工业合成中的潜在应用。

  DOI：

  10.1039/c9cy00620f

文献信息

• New selective O-debenzylation of phenol with Mg/MeOH
  作者：Wei Huang、Xu Zhang、Hong Liu、Jianhua Shen、Hualiang Jiang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.06.046

  日期：2005.8

  Carboxylate-benzyl and nitro-benzyl groups used in phenols protection were selectively debenzylated with 3-25 equiv of Mg in methanol at room temperature. Good yields of the desired phenols were obtained within 3-10 h from a wide variety of O-(carboxylate-benzyl)- or O-(nitro-benzyl)-phenols. Selective O-debenzylation was possible in the presence of O-(carboxylate-benzyl)- or O-(nitro-benzyl)-phenols with Mg/MeOH. (c) 2005 Published by Elsevier Ltd.
• Static phase transfer catalysis for Williamson reactions: Pickering interfacial catalysis
  作者：Qianqiang Zhao、Xiao Zhao、Hui Peng、Yang Liu、Lihui Yang、Jie Sun、Lei Yang、Yifeng Shen

  DOI：10.1039/c9cy00620f

  日期：——

  ion-pairs can also enter the first layer. These modified silica particles are arranged at the interface of the aqueous phase and the oil phase, and the adsorbed DTA+ can transfer phenolate anion to catalyze the PTC reaction. Tetrabutylammonium bromide (TBAB) can be used as a cocatalyst to enhance the catalytic reaction. The conversion rate of benzyl bromide derivatives reached more than 90% within the

  Pickering界面催化（PIC）系统被认为是设计高效静态双相催化反应的创新平台。在这项研究中，构建了具有高催化活性的静态PIC系统，用于Williamson反应的相转移催化系统。用阳离子表面活性剂DTAB（十二烷基三甲基溴化铵）改性的二氧化硅颗粒用作Pickering乳化剂，并构建稳定的Pickering乳液。乳液的液滴尺寸为21μm，并且在将乳液静置24小时后未观察到尺寸和分布的变化。由于DTA +在二氧化硅颗粒和酚酸根阴离子之间的竞争性吸附，因此第二层DTA +吸附在改性颗粒上的离子与酚酸根阴离子成对，离子对也可以进入第一层。这些改性的二氧化硅颗粒排列在水相和油相的界面，吸附的DTA +可以转移酚盐阴离子以催化PTC反应。可以将四丁基溴化铵（TBAB）用作助催化剂来增强催化反应。在PIC系统中，苄基溴衍生物的转化率达到90％以上，证明了其在工业合成中的潜在应用。