N-(4-methylphenyl)morpholine-4-carboxamide | 77280-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-methylphenyl)morpholine-4-carboxamide
• 英文别名: N-(p-tolyl)morpholine-4-carboxamide；N-(4-methylphenyl)-4-morpholinecarboxamide
• CAS: 77280-34-3
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O₂
• mdl: MFCD00088365
• 分子量: 220.271
• InChiKey: SZSAAHFMPUDLMZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  155 °C
• 沸点：
  431.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.200±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-methylphenyl)morpholine-4-carboxamide 在 Iron(III) nitrate nonahydrate 、 copper(II) choride dihydrate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以87%的产率得到N-(4-methyl-2-nitrophenyl)morpholine-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Cu（II）通过C–H官能化催化芳基尿素的邻位–C–H硝化

  摘要：

  提出了一种用Fe（NO 3）3 ·9H 2 O芳基尿素的芳族邻位碳氢硝化的新方案。该反应使用CuCl 2 ·2H 2 O作为催化剂，使用p -TSA作为添加剂，显示出良好的官能团耐受性，并以中等至极好的收率提供了所需的产物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01016
• 作为产物：
  描述：

  2-(benzylsulfanyl)-6,7-dihydro-6-(4-methylphenyl)[1,2,4]triazolo[1,5-a][1,3,5]triazin-7-one 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-(4-methylphenyl)morpholine-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Triazolo [1,5 - a ] triazin-7-one衍生物和高度官能化的[1,2,4]三唑的合成

  摘要：

  介绍了新型三唑并[1,5- a ]三嗪-7-ones的合成。从3-氨基-5-硫烷基-1,2,4-三唑开始，合成序列包括用苄基溴进行烷基化，与氯甲酸对硝基苯酯反应，然后用伯胺处理，并与二乙氧基甲基乙酸酯缩合。用3-氯过苯甲酸最终氧化硫醚部分，得到总体良好的2-（苄基磺酰基）[1,2,4]三唑[1,5- a ] [1,3,5]三嗪-7- a 5a和5b产量。5a和5b的治疗与仲胺的混合物通过意外的三嗪酮开环提供了高度官能化的[1,2,4]三唑。提出了这种转变的机制。

  DOI：

  10.1002/hlca.200390261

文献信息

• A novel synthesis of isocyanates and ureas via β-elimination of haloform
  作者：S. Braverman、M. Cherkinsky、L. Kedrova、A. Reiselman

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00372-x

  日期：1999.4

  isocyanates via base-induced β-elimination of haloform N-monosubstituted trihaloacetamides is described. The rate of reaction exhibits a strong dependence on the nature of the trihalomethyl group. Thus, while the reaction of tribromoacetamides proceeds at room temperature and the reaction of trichloroacetamides requires heating in polar solvents, no reaction could be observed for any of the corresponding

  描述了通过卤代N-单取代的三卤代乙酰胺的碱诱导的β-消除新合成的异氰酸酯。反应速率显示出对三卤代甲基基团的强烈依赖性。因此，尽管三溴乙酰胺的反应在室温下进行并且三氯乙酰胺的反应需要在极性溶剂中加热，但是对于任何相应的三氟衍生物都没有观察到反应。从稳定且容易获得的三卤代乙酰胺中去除卤素的这种新颖的β-消除方法可用于尿素的“一锅法”合成，避免了使用光气和分离异氰酸酯。
• Nano-Magnetic Sulfonic Acid Catalyzed Facile Synthesis of Diverse Amide Derivatives
  作者：Subramaniapillai Ganesan、Jagatheeswaran Kothandapani、Asaithampi Ganesan

  DOI：10.1055/s-0036-1588319

  日期：——

  excellent surface catalytic potential of Fe3O4–OSO3H is utilized in the synthesis of symmetrically and unsymmetrically substituted urea derivatives via transamidation reactions. The scope of the surface catalysis is further extended in transamidation reactions of cyclic and acyclic amide derivatives, and in the amidation of fatty acids. In both transamidation and amidation reactions, the catalyst is reusable

  摘要 Fe 3 O 4 -OSO 3 H的优异的表面催化潜力可用于通过氨基转移反应合成对称和不对称取代的脲衍生物。在环和无环酰胺衍生物的氨基转移反应以及脂肪酸的酰胺化反应中，表面催化的范围进一步扩大。在氨基转移和酰胺化反应中，该催化剂可重复使用多达五次，而活性没有明显损失。 Fe 3 O 4 -OSO 3 H的优异的表面催化潜力可用于通过氨基转移反应合成对称和不对称取代的脲衍生物。在环和无环酰胺衍生物的氨基转移反应以及脂肪酸的酰胺化反应中，表面催化的范围进一步扩大。在氨基转移和酰胺化反应中，该催化剂可重复使用多达五次，而活性没有明显损失。
• Synthesis of some N-alkyl substituted urea derivatives as antibacterial and antifungal agents
  作者：Qing-Zhong Zheng、Kui Cheng、Xiao-Min Zhang、Kai Liu、Qing-Cai Jiao、Hai-Liang Zhu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.03.027

  日期：2010.7

  A series of N-alkyl substituted urea derivatives were synthesized and evaluated for their in vitro antibacterial and antifungal activities. The N-alkyl substituted urea derivatives bearing morpholine moiety (3a–3k) showed better activities than those bearing diethylamine moiety (2a–2f). Compounds having fluoro substituent at ortho (3c) and para (3b) positions of the phenyl ring exhibited potent antimicrobial

  合成了一系列的N-烷基取代的脲衍生物，并对其体外抗菌和抗真菌活性进行了评估。带有吗啉部分（3a-3k）的N-烷基取代的尿素衍生物比带有二乙胺部分（2a-2f）的N-烷基取代的尿素衍生物具有更好的活性。在苯环的邻位（3c）和对位（3b）位置具有氟取代基的化合物表现出对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌以及真菌的有效抗菌活性。
• Phenyl 4,5-Dichloro-6-Oxopyridazine-1(6H)-Carboxylate as Carbonyl Source: Facile and Selective Synthesis of Carbamates and Ureas under Mild Conditions
  作者：Yong-Jin Yoon、Hyung-Geun Lee、Min-Jung Kim、Song-Eun Park、Jeum-Jong Kim、Bo Kim、Sang-Gyeong Lee

  DOI：10.1055/s-0029-1217997

  日期：2009.10

  The selective syntheses of carbamates, symmetric ureas, and unsymmetrical ureas have been accomplished by the reaction of amines with phenyl 4,5-dichloro-6-oxopyridazine-1(61H)-carboxylate as a carbonyl source under mild conditions. It is noteworthy that this process is mild, economic, and convenient.

  氨基甲酸酯、对称脲和不对称脲的选择性合成是通过胺与苯基 4,5-dichloro-6-oxopyridazine-1(61H)-carboxylate 作为羰基源在温和条件下反应完成的。值得注意的是，该过程温和、经济、方便。
• Visible-light-promoted oxidative desulphurisation: a strategy for the preparation of unsymmetrical ureas from isothiocyanates and amines using molecular oxygen
  作者：Ziyu Gan、Guoqing Li、Qiuli Yan、Weiseng Deng、Yuan-Ye Jiang、Daoshan Yang

  DOI：10.1039/d0gc00070a

  日期：——

  A green and efficient visible-light promoted oxidative desulphurisation protocol has been proposed for the construction of unsymmetrical ureas under mild conditions with broad substrate scope and good functional group tolerance. Most appealingly, the reaction can proceed smoothly without adding any strong oxidants. Control experiments and computational studies support a mechanism involving water-assisted

  已经提出了绿色和有效的可见光促进的氧化脱硫方案，用于在温和的条件下，具有较宽的底物范围和良好的官能团耐受性，构造不对称脲。最吸引人的是，该反应可以平稳进行，而无需添加任何强氧化剂。控制实验和计算研究支持了一种机制，该机制涉及水辅助原位生成硫脲和光催化氧化脱硫。本方法为在药物和合成化学领域中形成各种有用的不对称脲衍生物提供了有希望的合成策略。