ethyl 2,6-bis(phenyl)-1-(4-methylphenyl)-4-(4-methylphenylamino)-1,2,5,6-tetrahydropyridine-3-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2,6-bis(phenyl)-1-(4-methylphenyl)-4-(4-methylphenylamino)-1,2,5,6-tetrahydropyridine-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 4-(p-tolylamino)-1,2,5,6-tetrahydro-2,6-diphenyl-1-p-tolylpyridine-3-carboxylate；ethyl 2,6-diphenyl-1-(p-tolyl)-4-(p-tolylamino)-1,2,5,6-tetrahydropyridine-3-carboxylate；ethyl (2S,6R)-4-(4-methylanilino)-1-(4-methylphenyl)-2,6-diphenyl-3,6-dihydro-2H-pyridine-5-carboxylate
• 化学式: C₃₄H₃₄N₂O₂
• 分子量: 502.656
• InChiKey: KOYOWUYGCUEITP-CQTOTRCISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.4
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 在 graphene oxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 ethyl 2,6-bis(phenyl)-1-(4-methylphenyl)-4-(4-methylphenylamino)-1,2,5,6-tetrahydropyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  氧化石墨烯：一锅多组分合成高度官能化的四氢吡啶的碳催化剂

  摘要：

  描述了一种简单，直接，有效的方法，用于在催化量的氧化石墨烯在乙腈中的情况下，通过β-酮酸酯，醛和苯胺的一锅多组分反应合成多取代的四氢吡啶。氧化石墨烯是一种多用途的碳催化剂，这是有关其在五组分反应中的应用的首次报道。良好的收率，易于使用的起始原料的使用，操作简便，后处理简便和环保的可重复使用催化剂是该协议的关键特征。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.05.067

文献信息

• Facile one-pot multicomponent synthesis of highly functionalized tetrahydropyridines using thiamine hydrochloride as an organocatalyst
  作者：Sandeep Singh、Annah Gupta、Kamal K. Kapoor

  DOI：10.1080/00397911.2020.1731756

  日期：2020.4.2

  Abstract Thiamine hydrochloride (VitB1) has been found to be an efficient catalyst for the multicomponent synthesis of highly functionalized tetrahydropyridines from the reaction of β-ketoester, aromatic aldehydes and anilines. VitB1 is easily available, cheap, and eco benign. Graphical Abstract

  摘要 硫胺素盐酸盐 (VitB1) 已被发现是一种有效的催化剂，可用于通过 β-酮酯、芳香醛和苯胺的反应多组分合成高度官能化的四氢吡啶。VitB1 容易获得、便宜且生态友好。图形概要
• Calix[n]arenes: active organocatalysts for the synthesis of densely functionalized piperidines by one-pot multicomponent procedure
  作者：V. Palermo、A. Sathicq、N. Liberto、S. Fernandes、P. Langer、J. Jios、G. Romanelli

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.03.090

  日期：2016.5

  been developed for the synthesis of different densely functionalized piperidine derivatives via pseudo-five component, one-pot domino reaction through a combination of β-ketoesters, aromatic aldehydes, and various amines using p-sulfonic acid calix[n]arenes as catalysts. The reaction was carried out in refluxing methanol, affording very good yields of the expected piperidine. Atomic economy, environmentally

  已开发出一种高效，合适且高产的方法，用于通过拟五组分，β-酮酸酯，芳族醛和各种胺的组合，使用对磺酸通过假五组分合成不同的稠密官能化哌啶衍生物。杯[ n ]芳烃作为催化剂。反应在回流的甲醇中进行，得到非常好的预期的哌啶收率。原子经济，对环境无害的程序，催化剂的重复使用以及较短的反应时间是该协议的重要特征。
• Five-component domino synthesis of tetrahydropyridines using hexagonal PbCr x Fe12−x O19 as efficient magnetic nanocatalyst
  作者：Ali Sobhani-Nasab、Abolfazl Ziarati、Mehdi Rahimi-Nasrabadi、Mohammad Reza Ganjali、Alireza Badiei

  DOI：10.1007/s11164-017-2982-8

  日期：2017.11

  tools to study the structure, morphology, and composition of the nanostructures. The optimal product was further evaluated as a reusable magnetic catalyst in a five-component reaction for synthesis of highly functionalized tetrahydropyridines (HF-THP). All reactions completed in short time and all products were obtained in good yield in presence of the magnetic nanocatalyst. Besides, it was found that

  摘要 六角形的PbCr x Fe 12− x O 19纳米结构是通过使用丙二酸作为燃料的溶胶-凝胶自燃（SGAC）方法制备的。扫描电子显微镜（SEM），透射电子显微镜（TEM），傅立叶变换红外（FT-IR）光谱，X射线衍射（XRD）分析和振动样品磁力分析法被用作研究结构，形态，和纳米结构的组成。进一步评估了最佳产物作为五组分反应中可重复使用的磁性催化剂，以合成高度官能化的四氢吡啶（HF-THP）。在磁性纳米催化剂的存在下，所有反应在短时间内完成并且所有产物以良好的产率获得。此外，发现铅铬 x Fe 12− x O 19可以回收五次，而催化活性没有任何明显的损失。 图形概要
• Nano-TiCl4/SiO2: An efficient heterogeneous solid acid catalyst for the one pot cascade five-component synthesis of densely functionalized tetrahydropyridines
  作者：ABDOLHAMID BAMONIRI、BI BI FATEMEH MIRJALILI、REZA TARAZIAN

  DOI：10.1007/s12039-015-0845-7

  日期：2015.5

  Nano-TiCl4/SiO2 was found to be an inexpensive and efficient heterogeneous solid acid catalyst for the synthesis of one-pot cascade synthesis of highly functionalized asymmetric tetrahydropyridines from the five-component condensation reaction of the para-substituted anilines and aromatic aldehydes with ethyl acetoacetate under thermal conditions. Novel methodology, environmentally benign conditions

  发现纳米-TiCl 4 / SiO 2是一种廉价且有效的非均相固体酸催化剂，用于通过对位取代苯胺和芳族醛与亚胺的五组分缩合反应一锅级联合成高度官能化的不对称四氢吡啶。在热条件下乙酰乙酸乙酯。新颖的方法，对环境无害的条件，清洁的方案，易于操作和高收率是该方案的重要优点。使用物理和光谱数据（例如FT-IR，1 H-NMR和某些情况下的13 C-NMR和CHN分析）对产物进行表征。 发现纳米-TiCl 4 / SiO 2是一种廉价且有效的多相固体酸催化剂，用于通过对位取代的苯胺和苯甲醛与乙基的五组分缩合反应合成一锅级联合成高度官能化的不对称四氢吡啶。在热条件下乙酰乙酸。
• Synthesis of Highly Functionalized Piperidines via One-Pot, Five-Component Reactions in the Presence of Acetic Acid Solvent
  作者：Mojtaba Lashkari、Malek Taher Maghsoodlou、Nourallah Hazeri、Sayyed Mostafa Habibi-Khorassani、Seyed Sajad Sajadikhah、Razieh Doostmohamadi

  DOI：10.1080/00397911.2011.601534

  日期：2013.1.1

  developed for one-pot, five-component synthesis of highly functionalized piperidines from reactions of β-keto esters, aromatic aldehydes, and various amines catalyzed in acetic acid medium. The reaction proceeded smoothly to generate the corresponding product in good yield. We have found that the use of acetic acid as reaction medium has a remarkable beneficial effect on the reaction, allowing it to

  摘要 开发了一种简单有效的方法，用于由 β-酮酯、芳香醛和各种胺在乙酸介质中的催化反应一锅法、五组分合成高度官能化的哌啶。反应进行得很顺利，以良好的收率生成相应的产物。我们发现使用乙酸作为反应介质对反应具有显着的有益影响，允许其在不需要加入催化剂的情况下进行，这是在其他类似报道的方法中的情况。在所有情况下，取代的哌啶从溶液中沉淀出来。图形概要