S-1-dodecyl-S'-(α,α'-dimethyl-α''acylchloride)trithiocarbonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 酰卤
• 英文名称: S-1-dodecyl-S'-(α,α'-dimethyl-α''acylchloride)trithiocarbonate
• 英文别名: 2-dodecylsulfanylthiocarbonylsulfanyl-2-methylpropionyl chloride；DMP-Cl；2-Dodecylsulfanylthiocarbonylsulfanyl-2-methylpropionic acid chloride；2-dodecylsulfanylcarbothioylsulfanyl-2-methylpropanoyl chloride
• 化学式: C₁₇H₃₁ClOS₃
• 分子量: 383.084
• InChiKey: ZWPIWLUPRPKNPE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  99.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-1-dodecyl-S'-(α,α'-dimethyl-α''acylchloride)trithiocarbonate 在 盐酸 、 水 作用下， 反应 0.5h， 以9.1 g的产率得到2-[十二烷硫基(硫代羰基)硫基]-2-甲基丙酸
  参考文献：
  名称：

  One-step synthesis of pegylated cationic nanogels of poly(N,N′-dimethylaminoethyl methacrylate) in aqueous solution via self-stabilizing micelles using an amphiphilic macroRAFT agent

  摘要：

  Cationic nanogels of Pegylated poly(N,N'-Dimethylaminoethyl methacrylate) (PEG-PDAEMA) have been synthesized in aqueous solution by a one-step surfactant-free reversible addition-fragmentation transfer (RAFT) process. A Pegylated amphiphilic macroRAFT agent (mPEG(550)-TTC) with a hydrophobic dodecyl chain was utilized to stabilize the micelles and control the polymerization and crosslinking of DMAEMA in aqueous solution. (1)H NMR, GPC, Elemental analysis, Dynamic light scattering (DLS), Zeta potential and Atomic force microscopy (AFM) measurements confirmed the formation of the cationic nanogels in size of about 20 nm with a narrow distribution. It also revealed that the concentration of monomer and the kinds of crosslinker are the key factors to control the formation of nanogel. This cationic nanogel has potential application in gene delivery. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.polymer.2010.03.036
• 作为产物：
  描述：

  2-[十二烷硫基(硫代羰基)硫基]-2-甲基丙酸 在 氯化亚砜 作用下， 反应 2.0h， 生成 S-1-dodecyl-S'-(α,α'-dimethyl-α''acylchloride)trithiocarbonate
  参考文献：
  名称：

  P3HT棒-线圈嵌段共聚物的RAFT聚合动力学和聚合物表征

  摘要：

  在此报告了对可逆加成-断裂链转移（RAFT）聚合动力学的深入分析，以便通过对RAFT聚合的更深入了解来更好地定义聚（3-己基噻吩）（P3HT）棒-油嵌段共聚物线圈块的 为此，合成了一种新的P3HT macroRAFT剂，并用于制备P3HT与聚苯乙烯，聚叔丁基丙烯酸酯和聚4-乙烯基吡啶的棒-线嵌段共聚物，以及每种化合物的RAFT聚合动力学系统非常详细。这是通过对来自1的表征数据进行全面分析来实现的H核磁共振波谱，凝胶渗透色谱和基质辅助激光解吸电离飞行时间谱被用作辅助技术，以解决精确表征合成聚合物系统的难题。©2014 Wiley Periodicals，Inc. J. Polym。科学，A部分：Polym。化学 2014，52，3575-3585

  DOI：

  10.1002/pola.27425

文献信息

• Temperature-Regulated Activity of Responsive Polymer−Protein Conjugates Prepared by Grafting-from via RAFT Polymerization
  作者：Priyadarsi De、Ming Li、Sudershan R. Gondi、Brent S. Sumerlin

  DOI：10.1021/ja804495v

  日期：2008.8.27

  polymer-protein conjugates with tunable bioactivity is reported. Protein modification with a reversible addition-fragmentation chain transfer (RAFT) agent and subsequent room temperature polymerization in aqueous media led to conjugates of poly(N-isopropylacrylamide) and a model protein. Representing the first example of polymer-protein conjugation with RAFT agent immobilization via the "R-group" approach, high

  报告了一种简便的途径，可用于获得具有可调生物活性的明确定义的“智能”聚合物-蛋白质偶联物。用可逆加成-断裂链转移 (RAFT) 试剂进行蛋白质修饰，随后在水性介质中进行室温聚合，形成聚 (N-异丙基丙烯酰胺) 和模型蛋白质的结合物。代表聚合物-蛋白质缀合与通过“R-基团”方法固定 RAFT 试剂的第一个例子，高分子量和还原稳定的缀合物可以在没有广泛纯化或对蛋白质结构产生不利影响的情况下获得。观察到从蛋白质表面接枝的链的分子量随着转化率的增加而增加，证实了聚合的受控性质。
• Photo-initiated thiol-ene “click” hydrogels from RAFT-synthesized poly(<i>N</i> -isopropylacrylamide)
  作者：Huey Wen Ooi、Kevin S. Jack、Andrew K. Whittaker、Hui Peng

  DOI：10.1002/pola.26883

  日期：2013.11.1

  alternative “click” reaction to synthesize “model networks” is investigated here. Poly(N‐isopropylacrylamide) precursors were synthesized by reversible addition fragmentation chain transfer (RAFT) polymerization and were designed to have trithiocarbonate moieties as end groups. This structure design provides opportunity for subsequent end‐group modifications in preparation for thiol‐ene “click.” Two reaction

  尽管广泛使用的铜催化的1,3-偶极环加成反应具有效率和鲁棒性，但使用铜作为催化剂通常并不吸引人，特别是对于用于生物系统的材料。本文研究了使用光引发的硫醇作为替代“点击”反应来合成“模型网络”的方法。聚（N异丙基丙烯酰胺）前体是通过可逆加成断裂链转移（RAFT）聚合合成的，并设计为以三硫代碳酸酯部分为端基。这种结构设计为后续的端基修饰提供了机会，以准备硫醇-烯“喀哒”声。已经提出并研究了两种反应路线以产生硫醇和烯基部分。研究了每种反应路径的优缺点，提出了一种简单而有效的方法来制备无铜“点击”水凝胶。©2013 Wiley Periodicals，Inc. J. Polym。科学，A部分：Polym。化学 2013，51，4626-4636
• Water-Soluble and Clickable Segmented Hyperbranched Polymers for Multifunctionalization and Novel Architecture Construction
  作者：Jin Han、Sipei Li、Aijin Tang、Chao Gao

  DOI：10.1021/ma300718d

  日期：2012.6.26

  hyperbranched poly(tertiary amino methacrylate)s (HPTAM)s with hydrophilic core and hydrophobic shell were synthesized via the combination of self-condensing vinyl copolymerization (SCVCP) and reversible addition–fragmentation chain transfer (RAFT) methodology. 2-(Dimethylamino)ethyl methacrylate (DMAEMA) and 2-((2-(((dodecylthio)carbonothioyl)thio)-2-methylpropanoyl)oxy)ethyl acrylate (ACDT) at various molar

  通过自缩性乙烯基共聚（SCVCP）和可逆加成-断裂链转移相结合，合成了一系列具有亲水核和疏水壳的新型且窄分散的规则链节超支化聚甲基丙烯酸叔丁酯（HPTAM）。 （RAFT）方法论。在各种摩尔进料比（γ，[DMAEMA]： [ACDT]）被选作结构线性链段形成的单体。共聚动力学表明，在聚合过程中，实时γ值几乎保持恒定，并且与初始进料比一致。因此，HPTAM在每两个相邻的分支单元之间拥有规则的线性链，在结构上与HyperMacs非常相似。分段的超支化聚合物与炔丙基溴和2-叠氮基乙基2-溴乙酸酯的快速点击样Menschutkin反应（即季铵化）易于制得水溶性且可点击的聚（甲基丙烯酸炔丙基季铵盐）（HPPrAM）和聚（叠氮化物）甲基丙烯酸季铵盐）（HPAzAM）。通过Cu（I）催化的叠氮化物-炔烃环加成反应（CuAAC），HPPrAMs分别用1-叠氮十二烷和2-叠氮乙基2-溴异丁酸酯官能化，从而产
• Synthesis of ABA Triblock Copolymers by a Tandem ROMP−RAFT Strategy
  作者：Mahesh K. Mahanthappa、Frank S. Bates、Marc A. Hillmyer

  DOI：10.1021/ma051535l

  日期：2005.9.1

  A symmetric, acyclic olefin possessing trithiocarbonate moieties, available in two synthetic steps from commercially available starting materials, is demonstrated to act as a chain transfer agent (CTA) in ring opening metathesis polymerizations (ROMP). The synthetic efficiency of the ruthenium-catalyzed ROMP of 1,5-cyclooctadiene in the presence of this new CTA is investigated as a means of producing

  从商业上可得的起始原料通过两个合成步骤得到的具有三硫代碳酸酯部分的对称无环烯烃被证明在开环复分解聚合（ROMP）中起链转移剂（CTA）的作用。作为这种生产带有三硫代碳酸酯端基的远螯聚丁二烯的手段，研究了在这种新的CTA存在下钌催化的1,5-环辛二烯ROMP的合成效率。如此合成的远螯聚合物是苯乙烯和丙烯酸酯单体的可逆加成断裂链转移（RAFT）聚合中的大分子链转移剂，可合成具有单峰分子量分布的各种组成的ABA型三嵌段共聚物。
• POLYMERIC CARRIER
  申请人：University of Washington

  公开号：US20150238619A1

  公开（公告）日：2015-08-27

  Provided herein are polymeric carriers suitable for the delivery of polynucleotides (e.g., oligonucleotides) and/or other therapeutic agents into a living cell.

  本文提供了适用于将多核苷酸（例如寡核苷酸）和/或其他治疗剂传递到活细胞中的聚合物载体。