diethyl (3R,4R,5S)-4-formyl-3-methyl-5-phenylpyrrolidine-2,2-dicarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl (3R,4R,5S)-4-formyl-3-methyl-5-phenylpyrrolidine-2,2-dicarboxylate
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₅
• 分子量: 333.384
• InChiKey: UKWTVPHXWCPFKW-BPLDGKMQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (3R,4R,5S)-4-formyl-3-methyl-5-phenylpyrrolidine-2,2-dicarboxylate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以94%的产率得到diethyl (3R,4R,5S)-4-(hydroxymethyl)-3-methyl-5-phenylpyrrolidine-2,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  一种简单的有机催化三组分法合成多取代的吡咯烷类化合物，该方法在水溶液中具有一键缩合和[3 + 2]-环加成反应

  摘要：

  摘要 开发了一种简单的一锅法，用于在存在二苯基[（2S）-吡咯烷基-2-基]甲醇的情况下，α，β-不饱和醛，氨基丙二酸二乙酯和芳族醛的[3 + 2]-环加成反应。催化剂。该反应在温和的条件下以完全立体选择性的方式将简单的，可商购的起始原料转化为高官能度的多取代吡咯烷。此外，使用盐水作为反应介质在防止自冷凝副产物的形成，缩短反应时间并减少废物的产生方面具有显着的有益效果。 开发了一种简单的一锅法，用于在存在二苯基[（2S）-吡咯烷基-2-基]甲醇的情况下，α，β-不饱和醛，氨基丙二酸二乙酯和芳族醛的[3 + 2]-环加成反应。催化剂。该反应在温和的条件下以完全立体选择性的方式将简单的，可商购的起始原料转化为高官能度的多取代吡咯烷。此外，使用盐水作为反应介质在防止自冷凝副产物的形成，缩短反应时间并减少废物的产生方面具有显着的有益效果。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1338922
• 作为产物：
  描述：

  氨基丙二酸二乙酯 在 (S)-(+)-alpha,alpha-二苯基脯氨醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 diethyl (3R,4R,5S)-4-formyl-3-methyl-5-phenylpyrrolidine-2,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  一种简单的有机催化三组分法合成多取代的吡咯烷类化合物，该方法在水溶液中具有一键缩合和[3 + 2]-环加成反应

  摘要：

  摘要 开发了一种简单的一锅法，用于在存在二苯基[（2S）-吡咯烷基-2-基]甲醇的情况下，α，β-不饱和醛，氨基丙二酸二乙酯和芳族醛的[3 + 2]-环加成反应。催化剂。该反应在温和的条件下以完全立体选择性的方式将简单的，可商购的起始原料转化为高官能度的多取代吡咯烷。此外，使用盐水作为反应介质在防止自冷凝副产物的形成，缩短反应时间并减少废物的产生方面具有显着的有益效果。 开发了一种简单的一锅法，用于在存在二苯基[（2S）-吡咯烷基-2-基]甲醇的情况下，α，β-不饱和醛，氨基丙二酸二乙酯和芳族醛的[3 + 2]-环加成反应。催化剂。该反应在温和的条件下以完全立体选择性的方式将简单的，可商购的起始原料转化为高官能度的多取代吡咯烷。此外，使用盐水作为反应介质在防止自冷凝副产物的形成，缩短反应时间并减少废物的产生方面具有显着的有益效果。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1338922

文献信息

• Organocatalytic Enantioselective [3+2] Cycloaddition of Azomethine Ylides and α,β-Unsaturated Aldehydes
  作者：Jose L. Vicario、Silvia Reboredo、Dolores Badía、Luisa Carrillo

  DOI：10.1002/anie.200700988

  日期：2007.7.2
• A Simple Synthesis of Polysubstituted Pyrrolidines by an Organocatalytic Three-Component Approach Featuring a One-Pot Condensation and [3+2]-Cycloaddition Reaction in Aqueous Medium
  作者：Jose Vicario、Silvia Reboredo、Luisa Carrillo、Efraím Reyes、Uxue Uria

  DOI：10.1055/s-0033-1338922

  日期：——

  Abstract A simple one-pot procedure was developed for [3+2]-cycloaddition reactions of α,β-unsaturated aldehydes, diethyl aminomalonate, and aromatic aldehydes in the presence of diphenyl[(2S)-pyrrolidin-2-yl]methanol as catalyst. This reaction converts simple, commercially available, starting materials into densely functionalized polysubstituted pyrrolidines under mild conditions and in a fully stereoselective

  摘要 开发了一种简单的一锅法，用于在存在二苯基[（2S）-吡咯烷基-2-基]甲醇的情况下，α，β-不饱和醛，氨基丙二酸二乙酯和芳族醛的[3 + 2]-环加成反应。催化剂。该反应在温和的条件下以完全立体选择性的方式将简单的，可商购的起始原料转化为高官能度的多取代吡咯烷。此外，使用盐水作为反应介质在防止自冷凝副产物的形成，缩短反应时间并减少废物的产生方面具有显着的有益效果。 开发了一种简单的一锅法，用于在存在二苯基[（2S）-吡咯烷基-2-基]甲醇的情况下，α，β-不饱和醛，氨基丙二酸二乙酯和芳族醛的[3 + 2]-环加成反应。催化剂。该反应在温和的条件下以完全立体选择性的方式将简单的，可商购的起始原料转化为高官能度的多取代吡咯烷。此外，使用盐水作为反应介质在防止自冷凝副产物的形成，缩短反应时间并减少废物的产生方面具有显着的有益效果。