(E)-1-bromo-1-nitropent-3-en-2-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: (E)-1-bromo-1-nitropent-3-en-2-ol
• 化学式: C₅H₈BrNO₃
• 分子量: 210.027
• InChiKey: CGTFDNOKFRAIRN-NSCUHMNNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  巴豆醛 、 溴代硝基甲烷 在 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以91%的产率得到(E)-1-bromo-1-nitropent-3-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  NaI催化的硝基硝基甲烷与醛的高效加成反应：在非常温和的条件下，生成1-溴-1-硝基烷-2-醇的新途径。

  摘要：

  [结构：见正文]在非常温和的条件下，通过溴硝基甲烷与各种醛的反应，进行了NaI介导的新型催化1-溴-1-硝基烷-2-醇的合成。当用手性N，N-二苄基丙氨酸进行反应时，以良好的立体选择性得到相应的对映纯（1S，2S，3S）-3-二苄基氨基-1-溴-1-硝基丁烷-2-醇。通过X射线分析确定该对映体纯的溴代醇的结构。

  DOI：

  10.1021/ol062451f

文献信息

• Efficient Addition Reaction of Bromonitromethane to Aldehydes Catalyzed by NaI:  A New Route to 1-Bromo-1-nitroalkan-2-ols under Very Mild Conditions
  作者：José M. Concellón、Humberto Rodríguez-Solla、Carmen Concellón、Santiago García-Granda、M. Rosario Díaz

  DOI：10.1021/ol062451f

  日期：2006.12.1

  [Structure: see text] A catalytic NaI-mediated novel synthesis of 1-bromo-1-nitroalkan-2-ols was carried out by reaction of bromonitromethane with a variety of aldehydes, under very mild conditions. When the reaction was performed with chiral N,N-dibenzyl alaninal, the corresponding enantiopure (1S,2S,3S)-3-dibenzylamino-1-bromo-1-nitrobutan-2-ol was obtained with good stereoselectivity. The structure

  [结构：见正文]在非常温和的条件下，通过溴硝基甲烷与各种醛的反应，进行了NaI介导的新型催化1-溴-1-硝基烷-2-醇的合成。当用手性N，N-二苄基丙氨酸进行反应时，以良好的立体选择性得到相应的对映纯（1S，2S，3S）-3-二苄基氨基-1-溴-1-硝基丁烷-2-醇。通过X射线分析确定该对映体纯的溴代醇的结构。