(+/-)-ethyl (2E)-3-[(3R,6R)-6-formyl-3-methyl-6-(propan-2-yl)-1,2-dioxan-3-yl]prop-2-enoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (+/-)-ethyl (2E)-3-[(3R,6R)-6-formyl-3-methyl-6-(propan-2-yl)-1,2-dioxan-3-yl]prop-2-enoate
• 英文别名: ethyl (E)-3-[(3S,6S)-6-formyl-3-methyl-6-propan-2-yldioxan-3-yl]prop-2-enoate
• 化学式: C₁₄H₂₂O₅
• 分子量: 270.326
• InChiKey: SWPFMMJTKSJVSU-JLVOYYQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  松油烯 在 rose bengal bis(triethylammonium) salt 、 氧气 、 臭氧 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 6-甲基-2,5-庚二酮 、 (+/-)-ethyl (2E)-3-[(3R,6R)-6-formyl-3-methyl-6-(propan-2-yl)-1,2-dioxan-3-yl]prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  双环1,2-二恶英的臭氧分解：初步范围和机制的见解。

  摘要：

  使用各种1,4-二取代的1,2-二恶英以及1,3-二烷基和甾族化合物实例研究了双环1,2-二恶英的臭氧分解，收率范围从中等到极好。1,4-二取代的1,2-二恶英与臭氧反应时，观察到两种不同的途径。一个途径看到了“预期的”结果，即烯烃部分的裂解产生了1,4-二羰基1,2-二恶英，而另一种途径则揭示了一种以前未曾观察到的重排，涉及过氧化物键的裂解以及H2O3的损失。 CO或CO 2。还进行了几次不对称的臭氧分解，以进一步研究这种重排的起源，并讨论了断裂途径的初步机理。

  DOI：

  10.1021/jo3001518