(+/-)-(3R,6R)-3-methyl-6-(propan-2-yl)-1,2-dioxane-3,6-dicarbaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: (+/-)-(3R,6R)-3-methyl-6-(propan-2-yl)-1,2-dioxane-3,6-dicarbaldehyde
• 英文别名: (3S,6S)-3-methyl-6-propan-2-yldioxane-3,6-dicarbaldehyde
• 化学式: C₁₀H₁₆O₄
• 分子量: 200.235
• InChiKey: PUTPAOLJYKEFJB-VHSXEESVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-(3R,6R)-3-methyl-6-(propan-2-yl)-1,2-dioxane-3,6-dicarbaldehyde 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  双环1,2-二恶英的臭氧分解：初步范围和机制的见解。

  摘要：

  使用各种1,4-二取代的1,2-二恶英以及1,3-二烷基和甾族化合物实例研究了双环1,2-二恶英的臭氧分解，收率范围从中等到极好。1,4-二取代的1,2-二恶英与臭氧反应时，观察到两种不同的途径。一个途径看到了“预期的”结果，即烯烃部分的裂解产生了1,4-二羰基1,2-二恶英，而另一种途径则揭示了一种以前未曾观察到的重排，涉及过氧化物键的裂解以及H2O3的损失。 CO或CO 2。还进行了几次不对称的臭氧分解，以进一步研究这种重排的起源，并讨论了断裂途径的初步机理。

  DOI：

  10.1021/jo3001518
• 作为产物：
  描述：

  松油烯 在 rose bengal bis(triethylammonium) salt 、 氧气 、 臭氧 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (+/-)-(3R,6R)-3-methyl-6-(propan-2-yl)-1,2-dioxane-3,6-dicarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  双环1,2-二恶英的臭氧分解：初步范围和机制的见解。

  摘要：

  使用各种1,4-二取代的1,2-二恶英以及1,3-二烷基和甾族化合物实例研究了双环1,2-二恶英的臭氧分解，收率范围从中等到极好。1,4-二取代的1,2-二恶英与臭氧反应时，观察到两种不同的途径。一个途径看到了“预期的”结果，即烯烃部分的裂解产生了1,4-二羰基1,2-二恶英，而另一种途径则揭示了一种以前未曾观察到的重排，涉及过氧化物键的裂解以及H2O3的损失。 CO或CO 2。还进行了几次不对称的臭氧分解，以进一步研究这种重排的起源，并讨论了断裂途径的初步机理。

  DOI：

  10.1021/jo3001518

文献信息

• Ozonolysis of Bicyclic 1,2-Dioxines: Initial Scope and Mechanistic Insights
  作者：Nicole M. Cain、Edward R. T. Tiekink、Dennis K. Taylor

  DOI：10.1021/jo3001518

  日期：2012.4.20

  The ozonolysis of bicyclic 1,2-dioxines was investigated using a variety of 1,4-disubstituted 1,2-dioxines along with a 1,3-dialkyl and steroidal example, with yields ranging from moderate to excellent. Two different pathways were observed upon reaction of the 1,4-disubstituted 1,2-dioxines with ozone; one pathway saw the “expected” results, that is, cleavage of the olefinic moiety with generation

  使用各种1,4-二取代的1,2-二恶英以及1,3-二烷基和甾族化合物实例研究了双环1,2-二恶英的臭氧分解，收率范围从中等到极好。1,4-二取代的1,2-二恶英与臭氧反应时，观察到两种不同的途径。一个途径看到了“预期的”结果，即烯烃部分的裂解产生了1,4-二羰基1,2-二恶英，而另一种途径则揭示了一种以前未曾观察到的重排，涉及过氧化物键的裂解以及H2O3的损失。 CO或CO 2。还进行了几次不对称的臭氧分解，以进一步研究这种重排的起源，并讨论了断裂途径的初步机理。