(3S,4R,5S)-2-Benzyl-3-ethoxycarbonyl-4-formyl-5-methylisoxazolidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3S,4R,5S)-2-Benzyl-3-ethoxycarbonyl-4-formyl-5-methylisoxazolidine
• 英文别名: ethyl (3S,4R,5S)-2-benzyl-4-formyl-5-methyl-1,2-oxazolidine-3-carboxylate
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₄
• 分子量: 277.32
• InChiKey: KLNBQHCIAAYIBI-UBHSHLNASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  巴豆醛 、 N-(1-ethoxy-1-oxoethylidene)-1-phenylmethanamine oxide 在 三氟甲磺酸 、 C₂₆H₂₆N₄O₂ 作用下， 以 硝基甲烷 、 水 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (3S,4R,5S)-2-Benzyl-3-ethoxycarbonyl-4-formyl-5-methylisoxazolidine 、 (3R,4S,5R)-2-Benzyl-3-ethoxycarbonyl-4-formyl-5-methylisoxazolidine 、 ethyl 2-benzyl-4-formyl-5-methyl-1,2-oxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  烷基乙醛酸衍生的硝酮的对映选择性高1,3-偶极环加成到Ê -crotonaldehyde通过混合二胺催化

  摘要：

  可由（S）-BINAM和1 -α-氨基酸获得的杂二胺催化将乙醛酸烷基酯衍生的硝酮与E-巴豆醛进行1，3-偶极环加成。发现（S）-BINAM和1- Phe的杂合物是最好的有机催化剂。获得的产品具有良好的收率，非对映选择性以及高对映选择性（82-91％ee）。已经证明了向功能化吡咯烷酮的后续转化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.11.015