(+/-)-3-(1-methyl-1H-indol-3-yl)butanal | 406920-65-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-3-(1-methyl-1H-indol-3-yl)butanal
• 英文别名: 3-(1-Methylindol-3-yl)butanal
• CAS: 406920-65-8
• 化学式: C₁₃H₁₅NO
• mdl: MFCD24391098
• 分子量: 201.268
• InChiKey: OQWWHYBHQFZHLP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  56-60 °C (lit.)
• 沸点：
  333.5±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.307
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-3-(1-methyl-1H-indol-3-yl)butanal 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 (+/-)-3-(1-methyl-1H-indol-3-yl)butanol
  参考文献：
  名称：

  Aziridin-2-yl methanols as organocatalysts in Diels–Alder reactions and Friedel–Crafts alkylations of N-methyl-pyrrole and N-methyl-indole

  摘要：

  A series of enantiomerically pure aziridin-2-yl methanols have been synthesized from aziridine-2-carboxylic esters and have been tested as organocatalysts in Diels-Alder reactions and Friedel-Crafts alkylations of N-methyl-pyrrole and N-methyl-indole using alpha,beta-unsaturated aldehydes. Moderate to good ee's have been obtained. The coupling of N-methyl-pyrrole with crotonaldehyde and cinnamaldehyde using (2S,3S)-3-methylazirin-2-yl(diphenyl)methanol TFA salt as the catalyst gave the best results (ee 75%). (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.11.028
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基吲哚 、 巴豆醛 在 gold(III) chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以80%的产率得到(+/-)-3-(1-methyl-1H-indol-3-yl)butanal
  参考文献：
  名称：

  金（III）催化的杂环加成至缺电子的烯烃和炔烃

  摘要：

  此处报道了金（III）催化的不同烯烃的加氢芳基化反应。AuCl 3是出色的催化剂，可在温和条件下介导各种杂环与缺电子的烯烃和炔烃之间的反应。这种基于金（III）的方法可以耐受不同的官能团，例如醛，羧酸，腈，并且效率很高。我们已经表明，其中一些反应在室温下可在数分钟内完成。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2005.03.009

文献信息

• Addition of heterocycles to electron deficient olefins and alkynes catalyzed by gold(III)
  作者：Zigang Li、Zhangjie Shi、Chuan He

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2005.03.009

  日期：2005.11

  A gold(III)-catalyzed hydroarylation of different olefins is reported here. AuCl3 works as an excellent catalyst to mediate reactions between various heterocycles and electron deficient olefins and alkynes under mild conditions. This gold(III)-based method tolerates different functional groups such as aldehyde, carboxylic acid, nitrile, and is highly efficient. We have shown that some of these reactions

  此处报道了金（III）催化的不同烯烃的加氢芳基化反应。AuCl 3是出色的催化剂，可在温和条件下介导各种杂环与缺电子的烯烃和炔烃之间的反应。这种基于金（III）的方法可以耐受不同的官能团，例如醛，羧酸，腈，并且效率很高。我们已经表明，其中一些反应在室温下可在数分钟内完成。
• Enantioselective transformation of alpha, beta-unsaturated aldehydes using chiral organic catalysts
  申请人：——

  公开号：US20030109718A1

  公开（公告）日：2003-06-12

  Nonmetallic organic catalysts are provided that facilitate the enantioselective reaction of &agr;,&bgr;-unsaturated aldehydes. The catalysts are chiral imidazolidinone compounds having the structure of formula (IIA) or (IIB) 1 or are acid addition salts thereof, wherein, in one preferred embodiment, R 1 is C 1 -C 6 alkyl, R 2 is tri(C 1 -C 6 alkyl)-substituted methyl, R 3 and R 4 are hydrogen, and R 5 is phenyl optionally substituted with 1 or 2 substituents selected from the group consisting of halo, hydroxyl, and C 1 -C 6 alkyl. The chiral imidazolidinones are useful in catalyzing a wide variety of reactions, including cycloaddition reactions, Friedel-Crafts alkylation reactions, and Michael additions.

  提供了非金属有机催化剂，促进α，β-不饱和醛的对映选择性反应。该催化剂是手性咪唑啉酮化合物，具有式（IIA）或（IIB）1的结构，或其酸加成盐，其中，在一种优选实施例中，R1为C1-C6烷基，R2为三（C1-C6烷基）取代的甲基，R3和R4为氢，R5为苯基，可选择地取代1或2个来自卤素、羟基和C1-C6烷基的取代基。手性咪唑啉酮在催化各种反应方面有用，包括环加成反应、Friedel-Crafts烷基化反应和Michael加成反应。
• Enantioselective Friedel‐Crafts Alkylation of Indoles with  <i>α, β</i> ‐Unsaturated Aldehydes Catalyzed by Recyclable Second‐generation MacMillan Catalysts
  作者：Mohd Jubair Aalam、Deepa、Surendra Singh

  DOI：10.1002/ejoc.202200978

  日期：2022.11.18

  An efficient protocol for enantioselective Friedel-Crafts alkylation reaction was develoved using recoverable second-generation MacMillan catalysts in the presence of trifluoroacetic acid as a co-catalyst.

  在三氟乙酸作为助催化剂的情况下，使用可回收的第二代 MacMillan 催化剂开发了一种有效的对映选择性 Friedel-Crafts 烷基化反应方案。
• ENANTIOSELECTIVE TRANSFORMATION OF $g(a), $g(b)-UNSATURATED ALDEHYDES USING CHIRAL ORGANIC CATALYSTS
  申请人：CALIFORNIA INSTITUTE OF TECHNOLOGY

  公开号：EP1412335A2

  公开（公告）日：2004-04-28
• EP1412335A4
  申请人：——

  公开号：EP1412335A4

  公开（公告）日：2004-11-17