(2E,7E)-6-hydroxynona-2,7-dien-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2E,7E)-6-hydroxynona-2,7-dien-4-one
• 英文别名: (2E,7E)-6-hydroxy-2,7-nonadien-4-one
• 化学式: C₉H₁₄O₂
• 分子量: 154.209
• InChiKey: PSOGIVLXMDCOMG-GGWOSOGESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,7E)-6-hydroxynona-2,7-dien-4-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 二乙基甲氧基硼烷 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2E,7E)-6-hydroxynona-2,7-dien-4-yl propionate
  参考文献：
  名称：

  非循环的高对映选择性酰化内消旋1,3-二醇通过协同异硫脲催化Desymmetrization / Chiroablative动力学拆分

  摘要：

  描述了使用手性异硫脲通过酰基转移对无环内消旋1，3-二醇进行一般且高效的有机催化脱对称。在无环底物中引入π系统为反应性，对映选择性和合成潜力提供了新的机会。为了达到高水平的对映选择性（高达er> 99：1），反应通过协同机制进行，该机制涉及去对称化反应和手性动力学拆分过程。该方法成功地用作唯一的对映选择性催化步骤（以克为单位开发），以实现抗骨质疏松性二芳基庚烷（-）-双皂苷A的全合成（7个步骤）。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b00707
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-3-(2-methylprop-1-enyl)-5-[(E)-prop-1-enyl]-4,5-dihydro-1,2-oxazol-2-ium;perchlorate 生成 (2E,7E)-6-hydroxynona-2,7-dien-4-one
  参考文献：
  名称：

  ISAGER, PER;THOMSEN, IB;TORSSELL, KURT B. G., ACTA CHEM. SCAND., 44,(1990) N, C. 806-823

  摘要：

  DOI：

文献信息

• ISAGER, PER;THOMSEN, IB;TORSSELL, KURT B. G., ACTA CHEM. SCAND., 44,(1990) N, C. 806-823
  作者：ISAGER, PER、THOMSEN, IB、TORSSELL, KURT B. G.

  DOI：——

  日期：——
• Highly Enantioselective Acylation of Acyclic <i>Meso</i> 1,3-Diols through Synergistic Isothiourea-Catalyzed Desymmetrization/Chiroablative Kinetic Resolution
  作者：Jérémy Merad、Prashant Borkar、Tracy Bouyon Yenda、Christèle Roux、Jean-Marc Pons、Jean-Luc Parrain、Olivier Chuzel、Cyril Bressy

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00707

  日期：2015.5.1

  general and highly efficient organocatalyzed desymmetrization of acyclic meso 1,3-diols through acyl transfer using chiral isothioureas is described. The introduction of π-systems in the acyclic substrates provided new opportunities in terms of reactivity, enantioselectivity and synthetic potential. To reach this high level of enantioselectivity (up to er >99:1), the reaction proceeds through a synergistic

  描述了使用手性异硫脲通过酰基转移对无环内消旋1，3-二醇进行一般且高效的有机催化脱对称。在无环底物中引入π系统为反应性，对映选择性和合成潜力提供了新的机会。为了达到高水平的对映选择性（高达er> 99：1），反应通过协同机制进行，该机制涉及去对称化反应和手性动力学拆分过程。该方法成功地用作唯一的对映选择性催化步骤（以克为单位开发），以实现抗骨质疏松性二芳基庚烷（-）-双皂苷A的全合成（7个步骤）。