sodium 2-hydroxypropyl(4-nitrophenyl) phosphate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: sodium 2-hydroxypropyl(4-nitrophenyl) phosphate
• 英文别名: Sodium;2-hydroxypropoxy-(4-nitrophenoxy)-dioxidophosphanium；sodium;2-hydroxypropoxy-(4-nitrophenoxy)-dioxidophosphanium
• 化学式: C₉H₁₁NO₇P*Na
• 分子量: 299.152
• InChiKey: RXZARHXUQTZRNR-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.23
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium 2-hydroxypropyl(4-nitrophenyl) phosphate 在 0.5C₃H₇NO*C₁₁H₂₆Cl₂CuN₆*ClH*0.5H₂O 、 sodium perchlorate 作用下， 生成 4-nitrophenol sodium salt
  参考文献：
  名称：

  1,4,7-三氮杂环壬烷配体单烷基胍吊坠的铜（II）配合物的磷酸二酯裂解性能

  摘要：

  三个新的金属配位配体L 1 ·4HCl [1-（2-胍基乙基）-1,4,7-三氮杂环壬烷四盐酸盐]，L 2 ·4HCl [1-（3-胍基丙基）-1,4,7-三氮杂环壬烷四氯化氢]和L 3 ·4HCl [1-（4-胍基丁基）-1,4,7-三氮杂环壬烷四盐酸盐]是通过用乙基胍对1,4,7-三氮杂环壬烷（tacn）进行选择性N-官能化而制得的，分别是丙基胍和丁基胍的侧基。L 1 ·4HCl与Cu（ClO 4）2 ·6H 2 O在碱性水溶液中的反应导致单羟基桥连的双核铜（II）配合物[Cu 2 L 1 2（μ-OH）]（ClO 4）3 ·H 2 O（C1），而对于L 2和L 3，组成为[Cu（L 2 H）Cl 2 ] Cl·（MeOH）0.5 ·（H从甲醇和DMF溶液中分别结晶出2 O）0.5（C2）和[Cu（L 3 H）Cl 2 ] Cl·（DMF）0.5 ·（H 2 O）0.5（C3）。X射线晶体学分析表明，除了来自L

  DOI：

  10.1021/ic2019814
• 作为产物：
  描述：

  disodium (4-nitrophenyl)phosphate 在 ammonium hydroxide 、 sodium sulfate 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 sodium 2-hydroxypropyl(4-nitrophenyl) phosphate
  参考文献：
  名称：

  具有磷酸酶样活性的自组装多价Ag-SR配位聚合物

  摘要：

  我们在此处显示了将Ag +离子添加到带有疏水烷基链的巯基上的配位聚合物的磷酸酶样催化活性，该巯基带有以1,4,7-三氮杂环壬烷（TACN）终止的疏水烷基链。随后在自组装聚合物中添加Zn 2+离子导致形成能够催化具有高反应活性的RNA模型化合物（2-羟丙基-4-硝基苯基磷酸酯，HPNPP）的转磷酸作用的多价金属配位聚合物。 。对一系列金属离子的分析表明，当Ag + -离子作为第一个金属离子通过与-SH基团和随后的Zn 2+相互作用来构建配位聚合物主链时，获得了最高的催化活性。-离子是由TACN大环络合的第二种金属离子。此外，证明了可以通过改变疏水性烷基链的长度来调节催化活性。

  DOI：

  10.1002/chem.202100368

文献信息

• Synthesis of mono- and di-[12]aneN3 ligands and study on the catalytic cleavage of RNA model 2-hydroxypropyl-p-nitrophenyl phosphate with their metal complexes
  作者：Zhi-Fo Guo、Hao Yan、Zhi-Fen Li、Zhong-Lin Lu

  DOI：10.1039/c1ob05942d

  日期：——

  The ortho arrangement of the two [12]aneN3 units and the presence of 5- or 2-positioned substituents in the benzene ring as well as N-methylation of [12]aneN3 units greatly reduced the catalytic activities due to the steric effects. These results clearly indicate that the structures of the linker between two [12]aneN3 units play very important role in their catalytic synergistic effects.

  一系列的单-和二- [12] ANEN 3个配体1-6，其含有之间的协调骨架不同的取代基，不同接头2 [12] ANEN 3单元和不同Ñ -methylation上的[12] ANEN 3单位，已经合成并充分表征。它们的金属配合物对RNA模型磷酸2-羟丙基-对硝基苯基磷酸酯（HPNPP）裂解的催化活性随配体和金属离子的结构而变化。点击反应提供了一种有效的方法来制备一系列[12] aneN 3但是，由于三唑部分与金属离子的配位以及对三氟甲磺酸酯抗衡离子的强抑制作用，三唑部分的引入降低了催化活性。双核锌（II含有）络合物米-二甲苯桥表现出与协同作用到更高的催化活性700倍。具有三唑部分的配体的铜（II）配合物被证明具有高反应活性，并且在两个铜（II）离子之间显示出很强的协同性。来讲ķ 2，双核配合物的Zn 2 -图3b，锌2 - 3D，锌2 - 4B，和Cu2 -图4b的7.9×10得到活动5，3
• Rapid Three-Step Cleavage of RNA and DNA Model Systems Promoted by a Dinuclear Cu(II) Complex in Methanol. Energetic Origins of the Catalytic Efficacy
  作者：Zhong-Lin Lu、C. Tony Liu、Alexei A. Neverov、R. Stan Brown

  DOI：10.1021/ja073780l

  日期：2007.9.1

  kinetics with a k(cat)/K(M) value of 30 M(-1) s(-1) which is 3.8 x 10(7)-fold greater than the methoxide promoted reaction of 3 (7.9 x 10(-7) M(-1) s(-1)). A free energy calculation indicates that the binding of 2-Cu(II)(2):(-OCH(3)) to the transition states for 1 and 3 cleavage stabilizes them by -21 and -24 kcal/mol, respectively, relative to that of the methoxide promoted reactions. The results are compared

  1,3-双-N(1)-(1,5,9-三氮杂环十二烷基)丙烷与相关甲醇盐 (2-Cu(II)(2):(-OCH(3) )) 制备，及其与 RNA 模型（2-羟丙基-对硝基苯基磷酸酯 (1, HPNPP)）和两个 DNA 模型（甲基对硝基苯基磷酸酯 (3) 和异丁基对氯苯基磷酸酯）的反应动力学(4)) 在 (s)(s) pH 7.2 +/- 0.2 的甲醇溶液中进行研究。2-Cu(II)(2):(-OH)(H(2)O)(CF(3)SO(3)-)(3):0.5CH(3)CH(2)的X射线衍射结构)OCH(2)CH(3) 和 2-Cu(II)(2):(-OH)((C(6)H(5)CH(2)O)(2)PO(2)-)( CF(3)SO(3)-)2 显示了第一个复合物中两个 Cu(II) 离子之间桥连 -OH 和 H(2)O 的配位模式，以及第二个复合物中桥连 -OH 和磷酸盐基团之间的配位模式。对 1
• The Dinuclear Zn(II) Complex Catalyzed Cyclization of a Series of 2-Hydroxypropyl Aryl Phosphate RNA Models:  Progressive Change in Mechanism from Rate-Limiting P−O Bond Cleavage to Substrate Binding
  作者：Shannon E. Bunn、C. Tony Liu、Zhong-Lin Lu、Alexei A. Neverov、R. Stan Brown

  DOI：10.1021/ja076847d

  日期：2007.12.1

  substrates (4b,a) the rate-limiting step is binding. The catalysis of the cyclization of these substrates is extremely efficient. The kcat/KM values for the catalyzed reactions range from 2.75 x 10(5) to 2.3 x 10(4) M-1 s-1, providing an acceleration of 1 x 10(8) to 4 x 10(9) relative to the methoxide reaction (k2OCH3, which ranges from 2.6 x 10(-3) to 5.9 x 10(-6) M-1 s-1 for 4a-g). At a pH of 9.8 where the

  制备了 1,3-[N,N'-双(1,5,9-三氮杂环十二烷)]丙烷 (1-Zn(II)2:(-O )) 的甲醇桥连双核 Zn(II) 络合物，并通过停流分光光度法在甲醇中在 pH 9.8、T = 25°C 下研究了其对一系列 2-羟丙基磷酸芳基酯 (4a-g) 环化的催化作用。1-Zn(II)2:(-O ) 的氢氧化物类似物的 X 射线衍射结构，即 1-Zn(II)2:(-OH)，表明每个 Zn(II) 离子都是配位的由三氮杂环十二烷单元的三个 N 和一个桥连氢氧化物组成。底物 4a-g 的环化揭示了从 Michaelis-Menten 饱和动力学观察到的较差底物（4-O (4g); 4-H (4f); 3-O (4e); 4-Cl (4d); 3-NO2, (4c)) 到二级动力学（在 1-Zn(II)2:(-O ) 中线性）对于更好的底物（4- ，3-CH3
• Cleavage of models for RNA mediated by a diZn(II) complex of bis[1,4-<i>N</i>₁,<i>N</i>₁′(1,5,9-triazacyclododecanyl)]butane in methanol and ethanol
  作者：C. Tony Liu、Stephanie A. Melnychuk、Chaomin Liu、Alexei A. Neverov、R. Stan Brown

  DOI：10.1139/v09-026

  日期：2009.5

  The cleavage of seven RNA model 2-hydroxypropyl aryl phosphates (1) catalyzed by a dinuclear Zn(II) complex of bis[1,4-N1,N1′(1,5,9-triazacyclododecanyl)]butane (4) was studied in methanol and ethanol at 25 °C under pH controlled conditions. The results are compared with what was reported earlier for the dinuclear Zn(II) complex of the lower homologue bis[1,3-N1,N1′(1,5,9-triazacyclododecanyl)]propane

  研究了双 [1,4-N1,N1'(1,5,9-三氮杂环十二烷基)]丁烷 (4) 的双核 Zn(II) 复合物催化的七种 RNA 模型 2-羟丙基芳基磷酸酯 (1) 的裂解在 pH 控制的条件下，在 25 °C 的甲醇和乙醇中。结果与之前报道的低级同源物双[1,3-N1,N1'(1,5,9-三氮杂环十二烷基)]丙烷的双核 Zn(II) 络合物的结果进行了比较 (3)。在甲醇中，较高的同系物表现出与具有较差芳氧基离去基团的底物的饱和结合。对于良好的离去基团，在所研究的催化剂浓度范围内观察到 kobs 与复合物浓度的线性相关性，而没有饱和结合。在乙醇中，观察到催化剂的活性形式 ((RO-):Zn(II)2:4) 与所有底物之间的强饱和结合，在两种溶剂中观察到的结果与较低 (RO–):Zn(II)2:3 同系物的报告结果相似。为 (RO-):Zn(II)2:4-催化的氯化物提供了能量学计算。
• Efficient Plasmid DNA Cleavage by Copper(II) Complexes of 1,4,7-Triazacyclononane Ligands Featuring Xylyl-Linked Guanidinium Groups
  作者：Linda Tjioe、Anja Meininger、Tanmaya Joshi、Leone Spiccia、Bim Graham

  DOI：10.1021/ic102301n

  日期：2011.5.16

  s–1 for cleavage of form II DNA to form III was also able to be determined. The X-ray crystal structures of the copper(II) complexes of L1 and L3 show that the distorted square-pyramidal copper(II) coordination sphere is occupied by three nitrogen atoms from the tacn ring and two chloride ions. In both complexes, the protonated guanidinium pendants extend away from the metal and form hydrogen bonds

  三个新的金属配位配体，大号1，大号2，和大号3，已经通过附加制备ø - ，米，以及- p分别-xylylguanidine吊坠，以1,4,7-三氮杂环的氮原子中的一个（tacn）。这些配体的铜（II）配合物能够加速模型磷酸二酯双（对硝基苯基）磷酸酯（BNPP）和[2-（羟丙基）-对硝基苯基]磷酸酯（HPNPP）内的PO键断裂。以及超螺旋pBR 322质粒DNA。它们对BNPP和HPNPP的反应性与非胍基化类似物[Cu（tacn）（OH）2）2 ] 2+和[Cu（1-苄基-tacn）（OH 2）2 ] 2+，但是它们切割质粒DNA的速率比这两种复合物中的任何一种都快得多。L 1的复合物[[Cu（L 1 H +）（OH 2）2 ] 3+）是该系列中最活跃的复合物，可将超螺旋质粒DNA（形式I）切割为松弛的环状形式（形式II）， a k obs值为（2.7±0.3）×10 –4 s –1，与[C