sodium ethyl (chloromethyl)phosphonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: sodium ethyl (chloromethyl)phosphonate
• 英文别名: sodium O-ethyl chloromethylphosphonate；Sodium;chloromethyl(ethoxy)phosphinate
• 化学式: C₃H₇ClO₃P*Na
• 分子量: 180.503
• InChiKey: IGWUZLMANIUELY-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.22
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium ethyl (chloromethyl)phosphonate 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以98%的产率得到sodium O-ethyl azidomethylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  Design of phosphonate analogs of short peptides by “click” chemistry

  摘要：

  通过点击化学方法，首次开发出了同时用膦酸分子和三唑环或仅用三唑环修饰天然神经肽 Ile-Gly-Leu 和 Leu-Gly-Leu 的方法。合成的所有拟肽物都以非对映异构体混合物的形式分离出来，并通过光谱方法进行了表征。

  DOI：

  10.1007/s11172-015-1134-9
• 作为产物：
  描述：

  二甲基(氯甲基)丙烯酯 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.67h， 以100%的产率得到sodium ethyl (chloromethyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  Design of phosphonate analogs of short peptides by “click” chemistry

  摘要：

  通过点击化学方法，首次开发出了同时用膦酸分子和三唑环或仅用三唑环修饰天然神经肽 Ile-Gly-Leu 和 Leu-Gly-Leu 的方法。合成的所有拟肽物都以非对映异构体混合物的形式分离出来，并通过光谱方法进行了表征。

  DOI：

  10.1007/s11172-015-1134-9

文献信息

• Influence of temperature on the reactivity of phosphorus acid esters in reverse micellar systems based on sodium bis(2-ethylhexyl)sulfosuccinate
  作者：L. Ya. Zakharova、A. R. Ibragimova、F. G. Valeeva、V. M. Zakharov、L. A. Kudryavtseva、A. I. Konovalov、N. L. Zakharchenko、Yu. F. Zuev

  DOI：10.1007/s11172-005-0426-x

  日期：2005.6

  A change in the reactivity of ethyl p-nitrophenyl chloromethylphosphonate in the sodium bis(2-ethylhexyl)sulfosuccinate-n-nonane-water system around the percolation threshold was found. Study of location sites of the reactants by NMR self-diffusion and optical spectroscopy and modeling of the kinetic data in terms of the pseudophase approach demonstrated that below the percolation threshold, the reaction

  发现对硝基苯基氯甲基膦酸乙酯在双（2-乙基己基）磺基琥珀酸钠-正壬烷-水系统中的反应性在渗透阈值附近发生了变化。通过核磁共振自扩散和光谱学研究反应物的位置以及根据假相方法对动力学数据进行建模表明，在渗透阈值以下，反应发生在表层。在低于渗透阈值的微乳液中观察到的底物水解速率常数由阿伦尼乌斯方程描述，就像在水溶液中一样。在渗透阈值之上，阿伦尼乌斯图的斜率急剧变化，这显然是由于反应物位置模式的变化，因此，介质在其溶解区域的微观性质发生了变化。
• Bovin, A. N.; Degtyarev, A. N.; Tsvetkov, E. N., Journal of general chemistry of the USSR, 1987, vol. 57, p. 1342 - 1348
  作者：Bovin, A. N.、Degtyarev, A. N.、Tsvetkov, E. N.

  DOI：——

  日期：——
• BOVIN A. N.; DEGTYAREV A. N.; TSVETKOV E. N., ZH. OBSHCH. XIMII, 57,(1987) N 7, 1506-1513
  作者：BOVIN A. N.、 DEGTYAREV A. N.、 TSVETKOV E. N.

  DOI：——

  日期：——
• Design of phosphonate analogs of short peptides by “click” chemistry
  作者：O. I. Artyushin、E. V. Sharova、A. N. Yarkevich、G. K. Genkina、N. V. Vinogradova、V. K. Brel

  DOI：10.1007/s11172-015-1134-9

  日期：2015.9

  Methods were developed for the first time for the modification of the natural neuropeptides Ile–Gly–Leu and Leu–Gly–Leu simultaneously with the phosphonate moiety and the triazole ring or solely with the triazole ring by means of click chemistry. All of the peptidomimetics synthesized were isolated as a mixture of diastereomers and were characterized by spectroscopic methods.

  通过点击化学方法，首次开发出了同时用膦酸分子和三唑环或仅用三唑环修饰天然神经肽 Ile-Gly-Leu 和 Leu-Gly-Leu 的方法。合成的所有拟肽物都以非对映异构体混合物的形式分离出来，并通过光谱方法进行了表征。