R53,650-4 | 28860-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: R53,650-4
• 英文别名: N,N-diallyl-p-chlorobenzenesulfonamide；4-chloro-N,N-bis(prop-2-enyl)benzenesulfonamide
• CAS: 28860-15-3
• 化学式: C₁₂H₁₄ClNO₂S
• mdl: MFCD00594604
• 分子量: 271.768
• InChiKey: IFGFZPYWIAFNPW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  370.0±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.217±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  R53,650-4 在 C₅₈H₈₀FeN₈ 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以90 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过[2+2]-环加成反应铁催化合成构象受限的双环N-杂环：探索环扩展─机理见解和挑战

  摘要：

  我们提出了一种有效的铁催化方法，用于从未活化的前体合成构象受限的环丁烷稠合 N-杂环。该方法与已建立的光催化方法正交，扩展了底物范围，并为以前无法​​实现的环丁烷稠合哌啶和氮杂环庚烷提供了一条单步路线。环立体化学取决于大小，五元环和六元环采用顺式构型，七元环采用反式构型。这种方法的一个关键方面是使用基于缺电子、氧化还原活性、嘧啶二亚胺支架的催化剂设计。机理研究表明，π-酸性核心显着增强了催化剂对有害分子内 C-H 活化途径的稳定性，而富电子的侧翼基团加速了反应速率。通过提取动力学曲线和建立催化剂-活性关系获得了机理见解。计算研究表明，氧化环化步骤以最高能垒进行，实验哈米特分析进一步证实了这一点。

  DOI：

  10.1021/acscatal.3c01305
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯磺酰氯 、 二烯丙基胺 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以89%的产率得到R53,650-4
  参考文献：
  名称：

  闭环易位/脱氢串联反应合成N-磺酰基-和N-酰基吡咯

  摘要：

  抽象的 N-磺酰基-和N-酰基吡咯是通过二烯丙基胺的烯烃闭环易位和在钌Grubbs催化剂和合适的铜催化剂的存在下原位氧化芳构化而合成的。在Cu（OTf）2和CuBr 2的存在下，反应在一锅中分别得到N-磺酰基-和N-酰基吡咯。在氧气气氛下，不需要氢过氧化物氧化剂即可使反应顺利进行。该方案具有许多优点，例如使用无害氧化剂和易于获得的起始原料，在一个锅中操作，并显示出广泛的底物范围。 N-磺酰基-和N-酰基吡咯是通过二烯丙基胺的烯烃闭环易位和在钌Grubbs催化剂和合适的铜催化剂的存在下原位氧化芳构化而合成的。在Cu（OTf）2和CuBr 2的存在下，反应在一锅中分别得到N-磺酰基-和N-酰基吡咯。在氧气气氛下，不需要氢过氧化物氧化剂即可使反应顺利进行。该方案具有许多优点，例如使用无害氧化剂和易于获得的起始原料，在一个锅中操作，并显示出广泛的底物范围。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1690002

文献信息

• Olefin Ring Closing Metathesis and Hydrosilylation Reaction in Aqueous Medium by Grubbs Second Generation Ruthenium Catalyst
  作者：Vivek Polshettiwar、Rajender S. Varma

  DOI：10.1021/jo801330c

  日期：2008.9.19

  The Grubbs second generation ruthenium catalyst was shown to catalyze various olefin ring closing metathesis and hydrosilylation reactions in aqueous medium. Reactions proceeded in pure water without any additives or cosolvents, in a short period of time. We found that inhomogeneity of the reaction mixture does not prevent high conversion (70-95%) of the products in both reactions.

  Grubbs第二代钌催化剂已显示出在水性介质中催化各种烯烃闭环复分解和氢化硅烷化反应的能力。反应在短时间内在没有任何添加剂或助溶剂的纯水中进行。我们发现，反应混合物的不均匀性并不能阻止两个反应中产物的高转化率（70-95％）。
• Highly regioselective synthesis of N-acyl-2,3-dihydropyrrole or N-sulfonyl-2,3-dihydropyrrole derivatives by nano-palladium catalyzed cycloisomerization of 1,6-dienes
  作者：Lizhe Feng、Zhiyong Gan、Xiaopeng Nie、Peipei Sun、Jianchun Bao

  DOI：10.1016/j.catcom.2009.12.018

  日期：2010.2

  Porous palladium nanoparticles were prepared using a solution-phase approach. Their structures and shapes were analyzed by XRD, EDS, TEM and HRTEM. These palladium nanoparticles were used to catalyze the cycloisomerization reaction of N,N-diallylamide or N,N-diallylsulfonamide, and N-acyl-23-dihydropyrrole or N-sulfonyl-2,3-dihydropyrrole derivatives were therefore synthesized with very high regioselectivity, and in good yields. The nano-palladium catalyst showed high efficiency and it can be reused several times. A hydropalladation mechanism was proposed for this reaction. (C) 2009 Published by Elsevier B.V.