N,N-diallyl-4-methoxybenzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-diallyl-4-methoxybenzenesulfonamide
• 英文别名: N,N-diallyl-p-methoxybenzenesulfonamide；[(4-Methoxyphenyl)sulfonyl]diprop-2-enylamine；4-methoxy-N,N-bis(prop-2-enyl)benzenesulfonamide
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₃S
• mdl: MFCD01212761
• 分子量: 267.349
• InChiKey: DTJQHQRLXMBMIY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-diallyl-4-methoxybenzenesulfonamide 在 Grubbs catalyst first generation 、 chlorobis(ethylene)rhodium(I) dimer 、 (R)-2,2'-bis(diphenylphosphanyl)-1,1'-binaphthyl 、 potassium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 1-((4-methoxyphenyl)sulfonyl)-2,3-dihydro-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  Rhodium-Catalyzed Asymmetric Hydroarylation of 3-Pyrrolines Giving 3-Arylpyrrolidines: Protonation as a Key Step

  摘要：

  A hydroxorhodium complex coordinated with (R)-segphos was found to catalyze the hydroarylation of 3-pyrrolines with arylboroxines under neutral conditions to give 3-arylpyrrolidines with high enantioselectivity in high yields.

  DOI：

  10.1021/ja406169s
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯磺酰氯 、 二烯丙基胺 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以91%的产率得到N,N-diallyl-4-methoxybenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  闭环易位/脱氢串联反应合成N-磺酰基-和N-酰基吡咯

  摘要：

  抽象的 N-磺酰基-和N-酰基吡咯是通过二烯丙基胺的烯烃闭环易位和在钌Grubbs催化剂和合适的铜催化剂的存在下原位氧化芳构化而合成的。在Cu（OTf）2和CuBr 2的存在下，反应在一锅中分别得到N-磺酰基-和N-酰基吡咯。在氧气气氛下，不需要氢过氧化物氧化剂即可使反应顺利进行。该方案具有许多优点，例如使用无害氧化剂和易于获得的起始原料，在一个锅中操作，并显示出广泛的底物范围。 N-磺酰基-和N-酰基吡咯是通过二烯丙基胺的烯烃闭环易位和在钌Grubbs催化剂和合适的铜催化剂的存在下原位氧化芳构化而合成的。在Cu（OTf）2和CuBr 2的存在下，反应在一锅中分别得到N-磺酰基-和N-酰基吡咯。在氧气气氛下，不需要氢过氧化物氧化剂即可使反应顺利进行。该方案具有许多优点，例如使用无害氧化剂和易于获得的起始原料，在一个锅中操作，并显示出广泛的底物范围。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1690002

文献信息

• Synthesis of Vanadium Oxo Alkylidene Complex and Its Reactivity in Ring-Closing Olefin Metathesis Reactions
  作者：Dmitry S. Belov、Didac A. Fenoll、Indranil Chakraborty、Xavier Solans-Monfort、Konstantin V. Bukhryakov

  DOI：10.1021/acs.organomet.1c00425

  日期：2021.9.13

  V imido alkylidenes have been applied for the ring-opening metathesis polymerization involving cyclic olefins. However, those complexes found limited application in reactions with acyclic terminal olefins due to instability toward ethylene. Experimental and theoretical studies show that the β-hydride elimination from unsubstituted metallacyclobutene is the primary decomposition pathway in those systems

  Viimido 亚烷基已被用于涉及环烯烃的开环复分解聚合反应。然而，由于对乙烯的不稳定性，这些配合物在与无环末端烯烃的反应中的应用受到限制。实验和理论研究表明，未取代金属环丁烯的 β-氢化物消除是这些系统中的主要分解途径。在此，我们报告的第一催化活性V的合成氧代亚烷基，VO（CHSiMe 3）（PET 3）2氯，其显示出与已知的V催化剂中闭环复分解反应的各种末端烯烃最高报生产率。提出的 DFT 研究表明，β-氢化物消除明显不利于 V oxo 物种。
• Palladium(0)-catalyzed allylation of highly acidic and non-nucleophilic arenesulfonamides, sulfamide, and cyanamide. I.
  作者：Sílvia Cerezo、Jordi Cortés、Marcial Moreno-Mañas、Roser Pleixats、Anna Roglans

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00930-2

  日期：1998.12

  Arenesulfonamides, sulfamide, and cyanamide are efficiently allylated using allylic carbonates under Pd(0)-catalysis. N-Arenesulfonyl-2,5-dihydropyrroles are obtained by ruthenium-mediated ring closing metathesis of the corresponding N-diallylated compounds. A stereochemical study of the reactions of ethyl cis-(5-methyl-2-cyclohexenyl) carbonate with 2,4,6-triisopropylphenylsulfonamide was performed

  在Pd（0）催化下，使用烯丙基碳酸酯可将烯丙基磺酰胺，磺酰胺和氰胺有效地烯丙基化。N-戊烯磺酰基-2,5-二氢吡咯通过相应的N-二烯丙基化的化合物的钌介导的闭环复分解而获得。对碳酸顺式-（5-甲基-2-环己烯基）酯与2,4,6-三异丙基苯基磺酰胺的反应进行了立体化学研究，发现双齿膦完全保留了构型。
• Molybdenum Benzylidyne Complexes for Olefin Metathesis Reactions
  作者：Sergey Chuprun、Carlos M. Acosta、Logesh Mathivathanan、Konstantin V. Bukhryakov

  DOI：10.1021/acs.organomet.0c00491

  日期：2020.10.12

  The molybdenum benzylidynes [ArC≡Mo(OC(CF3)2CH3)3(1,2-dimethoxyethane)], where Ar = Ph (2a), p-(OCH3)C6H4 (2b), p-(CF3)C6H4 (2c), p-(NO2)C6H4 (2d), or 4-(NO2)-3-(CF3)C6H3 (2e), and [p-(NO2)C6H4C≡Mo(OC(CF3)2CH3)3] (2f) catalyze the ring-closing metathesis (RCM) reaction of diallyl N-tosylamide (3) to produce 1-tosyl-2,5-dihydro-1H-pyrrole (4) and ethylene. The scope of RCM catalytic activity of 2e,

  苄氧钼[ArC≡Mo（OC（CF 3）2 CH 3）3（1,2-二甲氧基乙烷）]，其中Ar = Ph（2a），p-（OCH 3）C 6 H 4（2b），p -（CF 3）C 6 H 4（2c），p-（NO 2）C 6 H 4（2d）或4-（NO 2）-3-（CF 3）C 6 H 3（2e）和[ p- （NO 2）C 6 H ^ 4 C≡Mo（OC（CF 3）2 CH 3）3 ]（2F）催化二烯丙基的闭环复分解（RCM）反应Ñ -tosylamide（3），以产生1-甲苯磺酰-2，5-二氢-1 H-吡咯（4）和乙烯。探讨了2e的RCM催化活性范围，1-己烯的交叉复分解反应和环辛烯的开环复分解聚合反应。确定了2e的X射线晶体结构。恒温11 H NMR光谱的反应过程中揭示中间体的形成3与2F和的重整2F反应完成后。13 C标记的Mo苄基炔的使用未显示出Mo旁边的碳原子向任何产物的转移。
• Vanadium Imido NHC Complexes for Ring-Closing Olefin Metathesis Reactions
  作者：Gabriela Tejeda、Dmitry S. Belov、Didac A. Fenoll、Kelly L. Rue、Charlene Tsay、Xavier Solans-Monfort、Konstantin V. Bukhryakov

  DOI：10.1021/acs.organomet.2c00013

  日期：2022.2.28

  Vanadium bis-phosphine imido and oxo chloride alkylidenes have been extensively applied in the ring-closing metathesis of various acyclic olefins. However, their reactions involving ethylene have shown limited productivity due to rapid decomposition. The primary degradation pathway involving V bis-phosphine imido complexes is β-H elimination at an unsubstituted metallacyclobutane. In contrast, β-H

  钒双膦亚氨基和氧代氯化亚烷基已广泛应用于各种无环烯烃的闭环复分解。然而，它们涉及乙烯的反应由于快速分解而显示出有限的生产率。涉及 V 双膦亚氨基配合物的主要降解途径是在未取代的金属环丁烷上消除 β-H。相比之下，β-H 消除不利于 V 氧代物种，但双分子分解排除了其高生产率。在此，我们展示了 V 亚氨基 NHC 配合物的合成，该配合物是在闭环复分解反应中对各种末端烯烃最有效的 V 催化剂。实验和计算研究表明，β-H 消除和双分子分解不适合 Vi imido NHC 复合物。
• Stereocontrolled Radical Thiophosphorylation
  作者：Molhm Nassir、Michał Ociepa、Hai-Jun Zhang、Lauren N. Grant、Bryan J. Simmons、Martins S. Oderinde、Yu Kawamata、Anthony N. Cauley、Michael A. Schmidt、Martin D. Eastgate、Phil S. Baran

  DOI：10.1021/jacs.3c05655

  日期：2023.7.19

  The first practical, fully stereoselective P(V)-radical hydrophosphorylation is presented herein by using simple, limonene-derived reagent systems. A set of reagents have been developed that upon radical initiation react smoothly with olefins and other radical acceptors to generate P-chiral products, which can be further diversified (with conventional 2e– chemistry) to a range of underexplored bioisosteric

  本文通过使用简单的柠檬烯衍生试剂系统，提出了第一个实用的、完全立体选择性的 P(V)-自由基加氢磷酸化。已经开发出一套试剂，在自由基引发时可与烯烃和其他自由基受体顺利反应，生成P手性产物，这些产物可以进一步多样化（使用传统的 2e化学），形成一系列尚未开发的生物电子等排结构单元。该反应范围广泛，具有优异的化学选择性，并且意想不到的立体化学结果得到了计算和实验的支持。最初的 ADME 研究表明了这个很少被探索的化学空间的有前景的特性。