2-(1-benzyl-4,5-dimethyl-1,3-dihydro-2H-imidazol-2-ylidene)malononitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(1-benzyl-4,5-dimethyl-1,3-dihydro-2H-imidazol-2-ylidene)malononitrile
• 英文别名: 2-(3-benzyl-4,5-dimethyl-1H-imidazol-2-ylidene)propanedinitrile
• 化学式: C₁₅H₁₄N₄
• 分子量: 250.303
• InChiKey: MPSRXVHLTSWCSH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-苄基-4,5-二甲基咪唑-3-氧化物 、 丙二腈 在 4-(甲基巯基)苯甲醛 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以36%的产率得到2-(1-benzyl-4,5-dimethyl-1,3-dihydro-2H-imidazol-2-ylidene)malononitrile
  参考文献：
  名称：

  咪唑氮氧化物与氰乙酸乙酯的意外醛催化反应

  摘要：

  2-未取代咪唑N-氧化物与氰基乙酸乙酯和芳香醛的反应导致形成2-氰基-2-(1,3-二氢-2H-咪唑-2-亚基)乙酸乙酯。该反应通过最初的 [3+2] 环加成反应进行，然后是环加合物的裂解和醛的再生，这基本上起催化作用。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1691527

文献信息

• Unexpected Aldehyde-Catalyzed Reaction of Imidazole N-Oxides with Ethyl Cyanoacetate
  作者：Anton V. Kutasevich、Anna S. Efimova、Marina N. Sizonenko、Valery P. Perevalov、Ludmila G. Kuz’mina、Vitaly S. Mityanov

  DOI：10.1055/s-0039-1691527

  日期：2020.1

  The reaction of 2-unsubstituted imidazole N-oxides with ethyl cyanoacetate and aromatic aldehydes leads to the formation of ethyl 2-cyano-2-(1,3-dihydro-2H-imidazole-2-ylidene)acetates. The reaction proceeds through an initial [3+2] cycloaddition, followed by cleavage of the cycloadduct and regeneration of the aldehyde, which essentially plays a catalytic role.

  2-未取代咪唑N-氧化物与氰基乙酸乙酯和芳香醛的反应导致形成2-氰基-2-(1,3-二氢-2H-咪唑-2-亚基)乙酸乙酯。该反应通过最初的 [3+2] 环加成反应进行，然后是环加合物的裂解和醛的再生，这基本上起催化作用。