2,3-dihydrothiopyran-4-one[b,f]-3-nitrobenzo[7]9,10,11-trihydroanulene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 2,3-dihydrothiopyran-4-one[b,f]-3-nitrobenzo[7]9,10,11-trihydroanulene
• 英文别名: Nitrobenzothiopyranone；14-nitro-3-thiatricyclo[9.4.0.02,7]pentadeca-1(11),2(7),12,14-tetraen-6-one
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₃S
• 分子量: 275.328
• InChiKey: UVAVWEOSKQBOPS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  88.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dihydrothiopyran-4-one[b,f]-3-nitrobenzo[7]9,10,11-trihydroanulene 在 四磷十氧化物 、 双氧水 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 2,3-dihydro-dioxothiopyrano[3,2-b]dioxothiopyran-4(8H)-one[d,f]-3-nitrobenzo[7]anulene
  参考文献：
  名称：

  带有苯并芴酮支架的新系列杂环系统的合成和抗菌评价

  摘要：

  以取代的苯并芴酮衍生物 1a、b 为起始原料，合成并评价了一系列新型苯芴酮衍生物作为抗菌剂。在二甲基甲酰胺中用异硫氰酸苯酯处理 1a、b，然后用冷 HCl 溶液处理得到硫代酰胺 4a、b，将其与甲基碘反应得到甲基化产物 5a、b。4a,b 与氯丙酮 6 和苯甲酰氯 7 的环缩合得到相应的噻吩衍生物 9a-c。在三乙胺存在下，4a,b 与 C-乙酰基-N-芳基腙酰氯 14a 和 14b 在沸腾的乙醇中反应，得到相应的 1,3,4-噻二唑啉衍生物 16a-d。硫代酰胺 4a,b 与 C-乙氧基羰基-N-芳基腙酰氯 18a,b 反应得到 1,3,4-噻二唑啉衍生物 19a-d。苯并芴酮 1a、b 用 3-巯基丙酸处理得到化合物 21a、b，将其环化为三环噻喃-4(5H)-酮衍生物 22a、b。后一种化合物22a、b与3-巯基丙酸反应得到化合物23a、b，其为环化四环系统24a、b。最后，在回流条

  DOI：

  10.3390/molecules201119701
• 作为产物：
  描述：

  6,7,8,9-四氢-3-硝基-5H-苯并庚烯酮 在 四磷十氧化物 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 144.0h， 生成 2,3-dihydrothiopyran-4-one[b,f]-3-nitrobenzo[7]9,10,11-trihydroanulene
  参考文献：
  名称：

  带有苯并芴酮支架的新系列杂环系统的合成和抗菌评价

  摘要：

  以取代的苯并芴酮衍生物 1a、b 为起始原料，合成并评价了一系列新型苯芴酮衍生物作为抗菌剂。在二甲基甲酰胺中用异硫氰酸苯酯处理 1a、b，然后用冷 HCl 溶液处理得到硫代酰胺 4a、b，将其与甲基碘反应得到甲基化产物 5a、b。4a,b 与氯丙酮 6 和苯甲酰氯 7 的环缩合得到相应的噻吩衍生物 9a-c。在三乙胺存在下，4a,b 与 C-乙酰基-N-芳基腙酰氯 14a 和 14b 在沸腾的乙醇中反应，得到相应的 1,3,4-噻二唑啉衍生物 16a-d。硫代酰胺 4a,b 与 C-乙氧基羰基-N-芳基腙酰氯 18a,b 反应得到 1,3,4-噻二唑啉衍生物 19a-d。苯并芴酮 1a、b 用 3-巯基丙酸处理得到化合物 21a、b，将其环化为三环噻喃-4(5H)-酮衍生物 22a、b。后一种化合物22a、b与3-巯基丙酸反应得到化合物23a、b，其为环化四环系统24a、b。最后，在回流条

  DOI：

  10.3390/molecules201119701