2,3-dihydrothiopyran-4-one[b,f]-3-nitrobenzo[7]9,10,11-trihydroanulene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 2,3-dihydrothiopyran-4-one[b,f]-3-nitrobenzo[7]9,10,11-trihydroanulene
• 英文别名: Nitrobenzothiopyranone；14-nitro-3-thiatricyclo[9.4.0.02,7]pentadeca-1(11),2(7),12,14-tetraen-6-one
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₃S
• 分子量: 275.328
• InChiKey: UVAVWEOSKQBOPS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  88.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dihydrothiopyran-4-one[b,f]-3-nitrobenzo[7]9,10,11-trihydroanulene 在 四磷十氧化物 、 双氧水 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 2,3-dihydro-dioxothiopyrano[3,2-b]dioxothiopyran-4(8H)-one[d,f]-3-nitrobenzo[7]anulene
  参考文献：
  名称：

  带有苯并芴酮支架的新系列杂环系统的合成和抗菌评价

  摘要：

  以取代的苯并芴酮衍生物 1a、b 为起始原料，合成并评价了一系列新型苯芴酮衍生物作为抗菌剂。在二甲基甲酰胺中用异硫氰酸苯酯处理 1a、b，然后用冷 HCl 溶液处理得到硫代酰胺 4a、b，将其与甲基碘反应得到甲基化产物 5a、b。4a,b 与氯丙酮 6 和苯甲酰氯 7 的环缩合得到相应的噻吩衍生物 9a-c。在三乙胺存在下，4a,b 与 C-乙酰基-N-芳基腙酰氯 14a 和 14b 在沸腾的乙醇中反应，得到相应的 1,3,4-噻二唑啉衍生物 16a-d。硫代酰胺 4a,b 与 C-乙氧基羰基-N-芳基腙酰氯 18a,b 反应得到 1,3,4-噻二唑啉衍生物 19a-d。苯并芴酮 1a、b 用 3-巯基丙酸处理得到化合物 21a、b，将其环化为三环噻喃-4(5H)-酮衍生物 22a、b。后一种化合物22a、b与3-巯基丙酸反应得到化合物23a、b，其为环化四环系统24a、b。最后，在回流条

  DOI：

  10.3390/molecules201119701
• 作为产物：
  描述：

  6,7,8,9-四氢-3-硝基-5H-苯并庚烯酮 在 四磷十氧化物 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 144.0h， 生成 2,3-dihydrothiopyran-4-one[b,f]-3-nitrobenzo[7]9,10,11-trihydroanulene
  参考文献：
  名称：

  带有苯并芴酮支架的新系列杂环系统的合成和抗菌评价

  摘要：

  以取代的苯并芴酮衍生物 1a、b 为起始原料，合成并评价了一系列新型苯芴酮衍生物作为抗菌剂。在二甲基甲酰胺中用异硫氰酸苯酯处理 1a、b，然后用冷 HCl 溶液处理得到硫代酰胺 4a、b，将其与甲基碘反应得到甲基化产物 5a、b。4a,b 与氯丙酮 6 和苯甲酰氯 7 的环缩合得到相应的噻吩衍生物 9a-c。在三乙胺存在下，4a,b 与 C-乙酰基-N-芳基腙酰氯 14a 和 14b 在沸腾的乙醇中反应，得到相应的 1,3,4-噻二唑啉衍生物 16a-d。硫代酰胺 4a,b 与 C-乙氧基羰基-N-芳基腙酰氯 18a,b 反应得到 1,3,4-噻二唑啉衍生物 19a-d。苯并芴酮 1a、b 用 3-巯基丙酸处理得到化合物 21a、b，将其环化为三环噻喃-4(5H)-酮衍生物 22a、b。后一种化合物22a、b与3-巯基丙酸反应得到化合物23a、b，其为环化四环系统24a、b。最后，在回流条

  DOI：

  10.3390/molecules201119701

文献信息

• Synthesis and Antimicrobial Evaluation of a New Series of Heterocyclic Systems Bearing a Benzosuberone Scaffold
  作者：Osama El-Salam、Ali Alsayed、Korany Ali、Ahmed Elwahab、Abd Amr、Hassan Awad

  DOI：10.3390/molecules201119701

  日期：——

  A series of novel benzosuberone derivatives were synthesized and evaluated as antimicrobial agents by using substituted benzosuberone derivatives 1a,b as starting materials. Treatment of 1a,b with phenyl isothiocyanate in dimethylformamide was followed by treatment with cold HCl solution to afford the thioamides 4a,b, which was reacted with methyl iodide to obtain methylated products 5a,b. Cyclocondensation

  以取代的苯并芴酮衍生物 1a、b 为起始原料，合成并评价了一系列新型苯芴酮衍生物作为抗菌剂。在二甲基甲酰胺中用异硫氰酸苯酯处理 1a、b，然后用冷 HCl 溶液处理得到硫代酰胺 4a、b，将其与甲基碘反应得到甲基化产物 5a、b。4a,b 与氯丙酮 6 和苯甲酰氯 7 的环缩合得到相应的噻吩衍生物 9a-c。在三乙胺存在下，4a,b 与 C-乙酰基-N-芳基腙酰氯 14a 和 14b 在沸腾的乙醇中反应，得到相应的 1,3,4-噻二唑啉衍生物 16a-d。硫代酰胺 4a,b 与 C-乙氧基羰基-N-芳基腙酰氯 18a,b 反应得到 1,3,4-噻二唑啉衍生物 19a-d。苯并芴酮 1a、b 用 3-巯基丙酸处理得到化合物 21a、b，将其环化为三环噻喃-4(5H)-酮衍生物 22a、b。后一种化合物22a、b与3-巯基丙酸反应得到化合物23a、b，其为环化四环系统24a、b。最后，在回流条