N,N-diallyl-2-bromobenzylamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-diallyl-2-bromobenzylamine
• 英文别名: N-[(2-bromophenyl)methyl]-N-prop-2-enylprop-2-en-1-amine
• 化学式: C₁₃H₁₆BrN
• 分子量: 266.181
• InChiKey: ZTNOSKOGRFWKRC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-diallyl-2-bromobenzylamine 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 20.17h， 生成 (E)-4-(2-((diallylamino)methyl)phenyl)-1,1,1-trifluorobut-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  由顺序氢化物移位/环化过程介导的双 C(sp3)-H 键官能化：多杂环的非对映选择性构建

  摘要：

  本文描述了两种新型双 C(sp(3))-H 键官能化，由顺序氢化物移位/环化过程触发：(1) 通过 [1,6] 构建双环 [3.2.2] 壬烷骨架-和[1,5]-氢化物移位序列和(2)连续[1,4]-和[1,5]-氢化物移位介导的线性三环骨架的构建。

  DOI：

  10.1021/ja412706d
• 作为产物：
  描述：

  二烯丙基胺 、 2-溴溴苄 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 以87%的产率得到N,N-diallyl-2-bromobenzylamine
  参考文献：
  名称：

  分子内Heck反应中的σ-烷基钯中间体：分离和催化活性

  摘要：

  当抑制β-氢化物消除时，可能分离出σ-烷基钯Heck中间体，这是相当罕见的事件。在[Pd（PPh 3）4 ]存在下对N-烯丙基-2-卤代苄胺进行分子内Heck反应，我们分离并鉴定了一系列稳定的桥式钯环，其中钯原子上含有碘或溴原子。还测试了吲哚基底物以分离相应的复合物。吲哚基衍生物之一的X射线晶体学分析表明，存在五元的palladacycle，金属中心带有顺式PPh 3配体和碘原子相对于氮原子的位置。σ-烷基钯配合物的稳定性可能是桥键结产生的强约束力的结果，而后者阻碍了β-氢化物消除必不可少的cisoid构象。随后，由此获得的桥连五元环被证明是在Heck反应以及交叉偶联过程（例如Suzuki和Stille反应）中有效的预催化剂。

  DOI：

  10.1002/chem.200902071

文献信息

• The lithiation of arylamines and the preparation of cyclopentadienyltitanium(IV) arylaminate complexes
  作者：Anthony G Avent、Peter B Hitchcock、G.Jeffery Leigh、Maria Togrou

  DOI：10.1016/s0022-328x(02)02222-2

  日期：2003.3

  The 2-lithio-derivatives of a range of aryl-substituted amines were prepared, generally from the 2-bromo-compounds and butyllithium. These compounds cause dinitrogen uptake when mixed with [VCl2(Me2NCH2CH2NMe2)2] though no dinitrogen complexes were characterised. With [TiCpCl3] the lithio-derivatives form compounds [TiCpCl2(arylaminate)] the NMR spectra of which were studied in some detail. The X-ray

  通常由2-溴化合物和丁基锂制备一系列芳基取代的胺的2-硫代衍生物。这些化合物与[VCl 2（Me 2 NCH 2 CH 2 NMe 2）2 ]混合时会引起二氮吸收，尽管未鉴定出二氮配合物。用[TiCpCl 3 ]的硫代衍生物形成的化合物[TiCpCl 2（芳基化物）]进行了详细的NMR光谱研究。[LIC的X射线结构6 ħ 4 -2-CH 2 N（CH 2 CHCH 2）2 } 4]和[合成TiCp（C 6 H ^ 4 CH 2 R）氯2 ]（R = NME 2，N（CH 2 CHCH 2）2或NC 4 H ^ 8 O）中描述。
• Cyclizations of Aryl Enynes Containing Propargyl Alcohol and Diallylamine Groups to Yield Indolecarbaldehydes Induced by Ruthenium Complexes
  作者：Yi‐Jhen Feng、Fu‐Yuan Tsai、Shou‐Ling Huang、Yi‐Hong Liu、Ying‐Chih Lin

  DOI：10.1002/ejic.201402678

  日期：2014.11

  The reactions of RuCl(PPh3)2Cp ([Ru]Cl, Cp = cyclopentadienyl) with aryl enynes 1a–1c containing propargyl alcohol and diallylamine groups on the aryl ring give the carbene complexes 2a–2c, each of which contains an indole group. With an additional methylene group, the aryl enyne 1d reacts with [Ru]Cl to afford the dihydroisoquinoline complex 3d. For 1a–1d, the C–N bond-forming process occurs when

  RuCl(PPh3)2Cp（[Ru]Cl，Cp = 环戊二烯基）与芳环上含有炔丙醇和二烯丙胺基团的芳基烯炔 1a-1c 反应得到卡宾配合物 2a-2c，每个配合物都含有一个吲哚基团。通过额外的亚甲基，芳基烯炔 1d 与 [Ru]Cl 反应得到二氢异喹啉配合物 3d。对于 1a-1d，当三键与金属中心 π 配位时，发生 C-N 键形成过程。[Ru]Cl 与含有异恶唑基团的芳基烯炔 1e 的反应通过异恶唑基团和三键的 C-β 之间的 C-C 键形成，伴随着异恶唑环的打开，得到卡宾配合物 2e。2a-2c 和 2e 与 O2/NEt3 的反应在可见光的辅助下得到相应的醛 4a-4c 和 5e。从 DFT 计算，可见光导致最低未占分子轨道 (LUMO) 的部分种群，其具有 Ru=C 反键特性；因此，键减弱，氧化/脱金属反应略有促进。
• Substrate controlled, regioselective carbopalladation for the one-pot synthesis of C4-substituted tetrahydroisoquinoline analogues
  作者：Singarajanahalli Mundarinti Krishna Reddy、Pavithira Suresh、Subbiah Thamotharan、Jagadeesh Babu Nanubolu、Surisetti Suresh、Subramaniapillai Selva Ganesan

  DOI：10.1039/d0ra01539c

  日期：——

  6-Exo-trig cyclization reaction through regioselective carbopalladation was demonstrated with N-(2-halobenzyl)-N-allylamines to furnish the corresponding C4-substituted tetrahydroisoquinoline derivatives. The scope of the reaction was extended to the synthesis of C4-quaternary tetrahydroisoquinoline derivatives also. The nature of the substituent on the olefin moiety dictates the course of the carbopalladation

  用N- (2-卤代苄基) -N-烯丙胺证明了通过区域选择性碳钯化的6 -Exo-trig环化反应以提供相应的 C4-取代的四氢异喹啉衍生物。该反应的范围也扩展到C4-季四氢异喹啉衍生物的合成。烯烃部分上取代基的性质决定了碳钯化顺序的过程。通过与不对称的二烯丙基化胺底物进行反应来证实区域选择性碳钯化。
• McKillop, Alexander; Stephenson, G. Richard; Tinkl, Michael, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 16, p. 1827 - 1828
  作者：McKillop, Alexander、Stephenson, G. Richard、Tinkl, Michael

  DOI：——

  日期：——