threo-5-(2'-chlorophenylhydroxymethyl)-4-methoxy-2(5H)-furanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: threo-5-(2'-chlorophenylhydroxymethyl)-4-methoxy-2(5H)-furanone
• 英文别名: (+)-Losigamone；(-)-Losigamone；(+/-)-Threo-5-(2-chlorophenylhydroxymethyl)-4-methoxy-2(5H)-furanone；Threo-5-(2-chlorophenylhydroxymethyl)-4-methoxy-2(5H)-furanone；Losigamone；2-[(2-chlorophenyl)-hydroxymethyl]-3-methoxy-2H-furan-5-one
• 化学式: C₁₂H₁₁ClO₄
• 分子量: 254.67
• InChiKey: ICDNYWJQGWNLFP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

ADMET

代谢

LOSIGAMONE已知的人类代谢物包括2-[(2-氯-4-羟基苯基)-羟甲基]-3-甲氧基-2H-呋喃-5-酮。

LOSIGAMONE has known human metabolites that include 2-[(2-chloro-4-hydroxyphenyl)-hydroxymethyl]-3-methoxy-2H-furan-5-one.

来源:NORMAN Suspect List Exchange

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  threo-5-(2'-chlorophenylhydroxymethyl)-4-methoxy-2(5H)-furanone 在 氢溴酸 作用下， 以 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以11.3%的产率得到threo-5-[2-chlorophenyl-(L-phenylalanyloxy)-methyl]-4-methoxy-2(5H)-furanone hydrobromide
  参考文献：
  名称：

  Amino acid esters, process for the preparation thereof and use thereof

  摘要：

  提出了一种新的氨基酸酯类化合物，其中醇性组分由threo-4-烷氧基-5-芳基羟甲基-2(5H)-呋喃酮形成。这些酯类化合物可以以外消旋体、纯对映异构体或对映体的形式存在，也可以以对映异构体或对映体混合物的形式存在。这些化合物具有抗惊厥和抗癫痫作用，并且由于其良好的水溶性，比已知的抗惊厥和抗癫痫药物更容易给药和更容易被吸收。还公开了一种新的过程，可以立体选择性地产生这些化合物的对映异构体或对映体或它们的混合物。该发明还涉及将这些新型氨基酸酯类化合物用作药物制剂以及在药物制剂的生产中的用途。

  公开号：

  US04965283A1
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基-呋喃酮 、 N,N-二甲基丙烯基脲 、 2-氯苯甲醛 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 为溶剂， 生成 threo-5-(2'-chlorophenylhydroxymethyl)-4-methoxy-2(5H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  5-arylalkyl-4-alkoxy-2(5H)-furanones, intermediates and processes for

  摘要：

  本发明提供了式子为：##STR1## 的5-芳基烷基-4-烷氧基-2(5H)-呋喃酮，其中C-5和C-.alpha.上的氧原子相对于彼此处于threo位，但不包括当n=0或2时，R.sup.2为H或CH.sub.3，R.sup.o=H，R.sup.1=CH.sub.3，R.sup.3=H和R.sup.4=H的化合物。本发明还提供了制备它们的方法，以及新的3-烷氧基-5-(取代基)苯基-2(E)，4(E)-戊二烯酸酯作为制备新呋喃酮衍生物的反应中间体。threo系列的新呋喃酮衍生物作为抗惊厥/抗癫痫药物具有活性。因此，本发明还提供了含有这些新呋喃酮衍生物的药物，以及已知的呋喃酮，其抗惊厥/抗癫痫药效首次被发现。

  公开号：

  US04855320A1

文献信息

• [EN] POLYMERIC HYPERBRANCHED CARRIER-LINKED PRODRUGS<br/>[FR] PROMÉDICAMENTS LIÉS À DES EXCIPIENTS POLYMÉRIQUES HYPERBRANCHÉS
  申请人：ASCENDIS PHARMA AS

  公开号：WO2013024048A1

  公开（公告）日：2013-02-21

  The present invention relates to water-soluble carrier-linked prodrugs of formula (I),wherein POL is a polymeric moiety,each Hyp is independently a hyperbranched moiety,each moiety SP is independently a spacer moiety, each L is independently a reversible prodrug linker moiety, m is 0 or 1, each n is independently an integer from 2 to 200 and each x is independently 0 or 1. It further relates to pharmaceutical compositions comprising said water- soluble carrier-linked prodrugs and methods of treatment.

  本发明涉及水溶性载体连接的前药，其化学式为（I），其中POL是聚合物基团，每个Hyp是独立的超支化基团，每个基团SP是独立的间隔基团，每个L是独立的可逆前药连接基团，m为0或1，每个n是独立的整数，范围从2到200，每个x是独立的0或1。此外，还涉及包含所述水溶性载体连接的前药的药物组合物和治疗方法。
• CO-THERAPY FOR THE TREATMENT OF EPILEPSY AND RELATED DISORDERS
  申请人：Smith-Swintosky L. Virginia

  公开号：US20070293476A1

  公开（公告）日：2007-12-20

  The present invention is directed to a method for the treatment of epilepsy and related disorders comprising administering to a subject in need thereof, co-therapy with a therapeutically effective amount of a benzo-heteroaryl sulfamide derivative as described herein and a therapeutically effective amount of one or more anticonvulsant and/or anti-epileptic agents.

  本发明涉及一种治疗癫痫和相关疾病的方法，包括向需要的受试者施用本文描述的苯并杂环磺酰胺衍生物的治疗有效剂量，以及一种或多种抗惊厥和/或抗癫痫药物的治疗有效剂量的联合治疗。
• [EN] PRODRUG COMPOSITIONS AND METHODS OF TREATMENT<br/>[FR] COMPOSITIONS DE PROMÉDICAMENT ET PROCÉDÉS DE TRAITEMENT
  申请人：AQUESTIVE THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2021087359A1

  公开（公告）日：2021-05-06

  Pharmaceutical compositions include a prodrug of epinephrine are described.

  药物组合物包括表述的肾上腺素前药。
• Multi-functional ionic liquid compositions for overcoming polymorphism and imparting improved properties for active pharmaceutical, biological, nutritional, and energetic ingredients
  申请人：Rogers D. Robin

  公开号：US20070093462A1

  公开（公告）日：2007-04-26

  Disclosed are ionic liquids and methods of preparing ionic liquid compositions of active pharmaceutical, biological, nutritional, and energetic ingredients. Also disclosed are methods of using the compositions described herein to overcome polymorphism, overcome solubility and delivery problems, to control release rates, add functionality, enhance efficacy (synergy), and improve ease of use and manufacture.

  揭示了离子液体及制备活性药物、生物、营养和能量成分的离子液体组合物的方法。还揭示了利用本文描述的组合物的方法，以克服多型性、克服溶解度和输送问题、控制释放速率、增加功能性、增强功效（协同作用）以及改善易用性和制造工艺。
• [EN] HIGH-LOADING WATER-SOLUBLE CARRIER-LINKED PRODRUGS<br/>[FR] PROMÉDICAMENTS LIÉS À DES EXCIPIENTS HYDROSOLUBLES DE FORTE CHARGE
  申请人：ASCENDIS PHARMA AS

  公开号：WO2013024047A1

  公开（公告）日：2013-02-21

  The present invention relates to water-soluble carrier-linked prodrugs of formula (I), wherein B, A and Hyp form the carrier, B is a branching core, each A is independently a poly(ethylene glycol)-based polymeric chain, each Hyp is independently a branched moiety, each SP is independently a spacer moiety, each L is independently a reversible prodrug linker moiety, each D is independendly a biologically active moiety, each x is independently 0 or 1, each m is independently an integer of from 2 to 64, n is an integer from 3 to 32; or the pharmaceutically acceptable salt thereof. It further relates to pharmaceutical compositions comprising said water-soluble carrier-linked prodrugs, their use asmedicament or diagnostic, and methods of treatment.

  本发明涉及水溶性载体连接的前药，其化学式为(I)，其中B、A和Hyp形成载体，B是一个分支核心，每个A独立地是一条聚乙二醇基聚合链，每个Hyp独立地是一个分支基团，每个SP独立地是一个间隔基团，每个L独立地是一个可逆前药连接基团，每个D独立地是一个生物活性基团，每个x独立地为0或1，每个m独立地是从2到64的整数，n是从3到32的整数；或其药学上可接受的盐。进一步涉及包括所述水溶性载体连接的前药的药物组合物，其用作药物或诊断，以及治疗方法。