3-(3-hexylnon-2-enylthio)propanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-(3-hexylnon-2-enylthio)propanoic acid
• 英文别名: 3-(3-Hexylnon-2-enylsulfanyl)propanoic acid；3-(3-hexylnon-2-enylsulfanyl)propanoic acid
• 化学式: C₁₈H₃₄O₂S
• 分子量: 314.533
• InChiKey: VSPIWCGQFBERTK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-hexyl-1-nonen-3-ol 、 3-巯基丙酸 在 C₁₆H₂₆AuNP⁽¹⁺⁾*F₆Sb^(1-) 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 72.0h， 以89%的产率得到3-(3-hexylnon-2-enylthio)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  使用烯丙醇进行金 (I) 催化的直接硫醚化：实验和计算研究

  摘要：

  提出了金（I）催化烯丙醇和硫醇之间的直接硫醚化反应。该反应通常具有高度区域选择性（S N 2'）。这种脱水烯丙基化过程非常温和且原子经济，仅产生水作为副产物，并避免与在底物上安装离去或活化基团相关的任何不必要的浪费/步骤。提出计算研究以深入了解反应机制。计算表明，区域选择性处于平衡控制之下，并且最终由产物的热力学稳定性决定。

  DOI：

  10.1002/chem.201403293

文献信息

• Gold(I)-Catalysed Direct Thioetherifications Using Allylic Alcohols: an Experimental and Computational Study
  作者：Lorena Herkert、Samantha L. J. Green、Graeme Barker、David G. Johnson、Paul C. Young、Stuart A. Macgregor、Ai-Lan Lee

  DOI：10.1002/chem.201403293

  日期：2014.9.1

  A gold(I)‐catalysed direct thioetherification reaction between allylic alcohols and thiols is presented. The reaction is generally highly regioselective (SN2′). This dehydrative allylation procedure is very mild and atom economical, producing only water as the by‐product and avoiding any unnecessary waste/steps associated with installing a leaving or activating group on the substrate. Computational

  提出了金（I）催化烯丙醇和硫醇之间的直接硫醚化反应。该反应通常具有高度区域选择性（S N 2'）。这种脱水烯丙基化过程非常温和且原子经济，仅产生水作为副产物，并避免与在底物上安装离去或活化基团相关的任何不必要的浪费/步骤。提出计算研究以深入了解反应机制。计算表明，区域选择性处于平衡控制之下，并且最终由产物的热力学稳定性决定。