1-phenyl-2,2-divinylcyclopropanecarboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenyl-2,2-divinylcyclopropanecarboxylic acid
• 英文别名: 2,2-Bis(ethenyl)-1-phenylcyclopropane-1-carboxylic acid；2,2-bis(ethenyl)-1-phenylcyclopropane-1-carboxylic acid
• 化学式: C₁₄H₁₄O₂
• 分子量: 214.264
• InChiKey: MIYSMSRMKBYBEW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-2,2-divinylcyclopropanecarboxylic acid 以 氘代甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以86%的产率得到1-phenyl-3-vinylcyclopent-3-ene-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  1,1-二乙烯基-2-苯基环丙烷的重排反应

  摘要：

  1,1-二乙烯基-2-苯基环丙烷是重排化学丰富领域的切入点。使用 N,N-二烯丙基酰胺底物，可以在室温下引发串联自由基环化。加热提供与酸、酯和酰胺的纯热重排产物。这些异构化产生由二乙烯基环丙烷重排产生的乙烯基环戊烯和由芳族科普重排和烯反应产生的更深重排的三环螺内酰胺。羰基转化为醇或醚会打开逆烯通路，然后进行互变异构或克莱森重排。

  DOI：

  10.1021/ja510608u
• 作为产物：
  描述：

  2-重氮基-2-苯基乙酸乙酯 在 bis{rhodium[3,3'-(1,3-phenylene)bis(2,2-dimethylpropanoic acid)]} 、 potassium tert-butylate 、 copper(l) cyanide 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 16.25h， 生成 1-phenyl-2,2-divinylcyclopropanecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  1,1-二乙烯基-2-苯基环丙烷的重排反应

  摘要：

  1,1-二乙烯基-2-苯基环丙烷是重排化学丰富领域的切入点。使用 N,N-二烯丙基酰胺底物，可以在室温下引发串联自由基环化。加热提供与酸、酯和酰胺的纯热重排产物。这些异构化产生由二乙烯基环丙烷重排产生的乙烯基环戊烯和由芳族科普重排和烯反应产生的更深重排的三环螺内酰胺。羰基转化为醇或醚会打开逆烯通路，然后进行互变异构或克莱森重排。

  DOI：

  10.1021/ja510608u

文献信息

• Rearrangement Reactions of 1,1-Divinyl-2-phenylcyclopropanes
  作者：E. Ben Hay、Hanmo Zhang、Dennis P. Curran

  DOI：10.1021/ja510608u

  日期：2015.1.14

  1,1-Divinyl-2-phenylcyclopropanes are entry points to a rich area of rearrangement chemistry. With N,N-diallyl amide substrates, tandem radical cyclizations can be initiated at room temperature. Warming provides products of pure thermal rearrangements with acids, ester, and amides. These isomerizations give vinylcyclopentenes resulting from divinylcyclopropane rearrangements and more deeply rearranged

  1,1-二乙烯基-2-苯基环丙烷是重排化学丰富领域的切入点。使用 N,N-二烯丙基酰胺底物，可以在室温下引发串联自由基环化。加热提供与酸、酯和酰胺的纯热重排产物。这些异构化产生由二乙烯基环丙烷重排产生的乙烯基环戊烯和由芳族科普重排和烯反应产生的更深重排的三环螺内酰胺。羰基转化为醇或醚会打开逆烯通路，然后进行互变异构或克莱森重排。