(1S)-3-methyl-1-[(1R,3aS,7aR)-6-methyl-2-(prop-2-en-1-yl)-2,3,3a,4,5,7a-hexahydro-1H-isoindol-1-yl]butan-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (1S)-3-methyl-1-[(1R,3aS,7aR)-6-methyl-2-(prop-2-en-1-yl)-2,3,3a,4,5,7a-hexahydro-1H-isoindol-1-yl]butan-1-ol
• 英文别名: (1S)-1-[(1R,3aS,7aR)-6-methyl-2-prop-2-enyl-1,3,3a,4,5,7a-hexahydroisoindol-1-yl]-3-methylbutan-1-ol
• 化学式: C₁₇H₂₉NO
• 分子量: 263.423
• InChiKey: KMIILMIWGCEZRH-WCXIOVBPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S)-3-methyl-1-[(1R,3aS,7aR)-6-methyl-2-(prop-2-en-1-yl)-2,3,3a,4,5,7a-hexahydro-1H-isoindol-1-yl]butan-1-ol 、 丁烯酮 在 对甲苯磺酸 、 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.25h， 以82%的产率得到1-[(1S,3S,6aS,10aR,10bR)-9-methyl-1-(2-methylpropyl)-3,4,6,6a,7,8,10a,10b-octahydro-1H-[1,4]oxazino[3,4-a]isoindol-3-yl]propan-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过α-羟基醛的简单转化的串联序列快速合成复杂的对映纯杂环骨架

  摘要：

  两个坦丹比一个快！由Petasis氨基醇从硼酸，二烯丙基胺和α-羟醛（包括游离醛糖）合成引发的正确测序反应会导致快速构建复杂的对映纯结构（请参见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201301712
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium hypochlorite 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 六氟异丙醇 、 四丁基氟化铵 、 碳酸氢钠 、 potassium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 (1S)-3-methyl-1-[(1R,3aS,7aR)-6-methyl-2-(prop-2-en-1-yl)-2,3,3a,4,5,7a-hexahydro-1H-isoindol-1-yl]butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过α-羟基醛的简单转化的串联序列快速合成复杂的对映纯杂环骨架

  摘要：

  两个坦丹比一个快！由Petasis氨基醇从硼酸，二烯丙基胺和α-羟醛（包括游离醛糖）合成引发的正确测序反应会导致快速构建复杂的对映纯结构（请参见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201301712

文献信息

• Fast Synthesis of Complex Enantiopure Heterocyclic Scaffolds by a Tandem Sequence of Simple Transformations on α-Hydroxyaldehydes
  作者：Alexandre Cannillo、Stéphanie Norsikian、Pascal Retailleau、Marie-Elise Tran Huu Dau、Bogdan I. Iorga、Jean-Marie Beau

  DOI：10.1002/chem.201301712

  日期：2013.7.8

  Two tandems are faster than one! Properly sequenced reactions initiated by the Petasis aminoalcohol synthesis from boronic acids, diallylamine, and α‐hydroxyaldehydes, including free aldoses, leads to rapid construction of complex enantiopure structures (see scheme).

  两个坦丹比一个快！由Petasis氨基醇从硼酸，二烯丙基胺和α-羟醛（包括游离醛糖）合成引发的正确测序反应会导致快速构建复杂的对映纯结构（请参见方案）。
• From Enantiopure Hydroxyaldehydes to Complex Heterocyclic Scaffolds: Development of Domino Petasis/Diels-Alder and Cross-Metathesis/Michael Addition Reactions
  作者：Alexandre Cannillo、Stéphanie Norsikian、Marie-Elise Tran Huu Dau、Pascal Retailleau、Bogdan I. Iorga、Jean-Marie Beau

  DOI：10.1002/chem.201402965

  日期：2014.9.15

  One‐step assembly of hexahydroisoindole scaffolds by a sequence that combines the Petasis (borono‐Mannich) and Diels–Alder reactions is described. The unique selectivity observed experimentally was confirmed by quantum calculations. The current method is applicable to a broad range of substrates, including free sugars, and holds significant potential to efficiently and stereoselectively build new heterocyclic

  描述了通过结合Petasis（borono-Mannich）和Diels-Alder反应的序列一步组装六氢异吲哚支架。通过量子计算证实了实验观察到的独特选择性。当前的方法适用于多种底物，包括游离糖，并且具有有效和立体选择性地构建新杂环结构的巨大潜力。可以通过进一步的转化，例如通过交叉复分解/ Michael加成多米诺序列进行额外的闭环，来实现向功能化多环化合物的轻松快速进入。