4-nitrophenyl 2-pyridyl carbonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-nitrophenyl 2-pyridyl carbonate
• 英文别名: (4-Nitrophenyl) pyridin-2-yl carbonate
• 化学式: C₁₂H₈N₂O₅
• 分子量: 260.206
• InChiKey: GDNLMBMWJROVMM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  94.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吗啉 、 4-nitrophenyl 2-pyridyl carbonate 以 乙腈 为溶剂， 生成 4-硝基苯酚阴离子
  参考文献：
  名称：

  4-硝基苯基2-碳酸吡啶酯在乙腈中氨解的动力学研究：具有两种中间体的逐步机理的动力学证据

  摘要：

  酯的亲核取代反应是生物过程和有机合成中的一类重要反应。已经对酯的氨解进行了大量研究以研究反应机理。据报道，C=O 中心酯的氨解作用通过两性离子四面体中间体 (T) 的逐步机制进行。然而，T 的稳定性被认为是控制反应机制的重要因素，例如，具有不稳定 T 的强制协调机制但具有稳定 T 的逐步途径。我们最近报道了 4-硝基苯基 2 的反应-甲氧基苯甲酸酯与 MeCN 中的一系列环状仲胺通过逐步机制进行，具有稳定的 T，如 I 建模，其中分子内氢键相互作用为环状中间体提供了高稳定性。相比之下，2-吡啶碳酸苄酯和碳酸叔丁酯 2-吡啶酯的相应反应被认为是通过强制协调机制进行的，尽管预计反应将通过逐步机制进行，具有稳定的中间体，如 II .

  DOI：

  10.5012/bkcs.2014.35.2.638
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯基氯甲酸酯 、 2-羟基吡啶 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-nitrophenyl 2-pyridyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  4-硝基苯基2-碳酸吡啶酯在乙腈中氨解的动力学研究：具有两种中间体的逐步机理的动力学证据

  摘要：

  酯的亲核取代反应是生物过程和有机合成中的一类重要反应。已经对酯的氨解进行了大量研究以研究反应机理。据报道，C=O 中心酯的氨解作用通过两性离子四面体中间体 (T) 的逐步机制进行。然而，T 的稳定性被认为是控制反应机制的重要因素，例如，具有不稳定 T 的强制协调机制但具有稳定 T 的逐步途径。我们最近报道了 4-硝基苯基 2 的反应-甲氧基苯甲酸酯与 MeCN 中的一系列环状仲胺通过逐步机制进行，具有稳定的 T，如 I 建模，其中分子内氢键相互作用为环状中间体提供了高稳定性。相比之下，2-吡啶碳酸苄酯和碳酸叔丁酯 2-吡啶酯的相应反应被认为是通过强制协调机制进行的，尽管预计反应将通过逐步机制进行，具有稳定的中间体，如 II .

  DOI：

  10.5012/bkcs.2014.35.2.638

文献信息

• HIV PROTEASE INHIBITORS CONTAINING GUANIDINE
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORPORATION

  公开号：EP0610431A1

  公开（公告）日：1994-08-17
• [EN] HIV PROTEASE INHIBITORS CONTAINING GUANIDINE
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORPORATION

  公开号：WO1993009132A1

  公开（公告）日：1993-05-13

  (EN) Compounds of formula (I) wherein R1 and A are amino terminal groups: Z is O or N-R2; M is a dipeptide isostere; and D1 and D2 are optionally absent or amino acids; and pharmaceutically acceptable salts thereof, are potent inhibitors of the HIV-1 protease and are useful in the treatment of viral diseases such as Acquired Immune Deficiency Syndrome (AIDS).(FR) L'invention concerne des composés de la formule (I) dans laquelle R1 et A représentent des groupes amino terminaux; Z représente O ou N-R2; M est un isostère dipeptidique; et D1 et D2 sont soit absents soit des acides aminés. Ces composés ainsi que leurs sels pharmaceutiquement acceptables sont des inhibiteurs puissants de la protéase du VIH-1 et sont utiles pour le traitement de maladies virales telles ques le syndrome d'immunodéfience acquise (SIDA).