4-nitrophenyl 2-pyridyl carbonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-nitrophenyl 2-pyridyl carbonate
• 英文别名: (4-Nitrophenyl) pyridin-2-yl carbonate
• 化学式: C₁₂H₈N₂O₅
• 分子量: 260.206
• InChiKey: GDNLMBMWJROVMM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  94.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吗啉 、 4-nitrophenyl 2-pyridyl carbonate 以 乙腈 为溶剂， 生成 4-硝基苯酚阴离子
  参考文献：
  名称：

  4-硝基苯基2-碳酸吡啶酯在乙腈中氨解的动力学研究：具有两种中间体的逐步机理的动力学证据

  摘要：

  酯的亲核取代反应是生物过程和有机合成中的一类重要反应。已经对酯的氨解进行了大量研究以研究反应机理。据报道，C=O 中心酯的氨解作用通过两性离子四面体中间体 (T) 的逐步机制进行。然而，T 的稳定性被认为是控制反应机制的重要因素，例如，具有不稳定 T 的强制协调机制但具有稳定 T 的逐步途径。我们最近报道了 4-硝基苯基 2 的反应-甲氧基苯甲酸酯与 MeCN 中的一系列环状仲胺通过逐步机制进行，具有稳定的 T，如 I 建模，其中分子内氢键相互作用为环状中间体提供了高稳定性。相比之下，2-吡啶碳酸苄酯和碳酸叔丁酯 2-吡啶酯的相应反应被认为是通过强制协调机制进行的，尽管预计反应将通过逐步机制进行，具有稳定的中间体，如 II .

  DOI：

  10.5012/bkcs.2014.35.2.638
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯基氯甲酸酯 、 2-羟基吡啶 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-nitrophenyl 2-pyridyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  4-硝基苯基2-碳酸吡啶酯在乙腈中氨解的动力学研究：具有两种中间体的逐步机理的动力学证据

  摘要：

  酯的亲核取代反应是生物过程和有机合成中的一类重要反应。已经对酯的氨解进行了大量研究以研究反应机理。据报道，C=O 中心酯的氨解作用通过两性离子四面体中间体 (T) 的逐步机制进行。然而，T 的稳定性被认为是控制反应机制的重要因素，例如，具有不稳定 T 的强制协调机制但具有稳定 T 的逐步途径。我们最近报道了 4-硝基苯基 2 的反应-甲氧基苯甲酸酯与 MeCN 中的一系列环状仲胺通过逐步机制进行，具有稳定的 T，如 I 建模，其中分子内氢键相互作用为环状中间体提供了高稳定性。相比之下，2-吡啶碳酸苄酯和碳酸叔丁酯 2-吡啶酯的相应反应被认为是通过强制协调机制进行的，尽管预计反应将通过逐步机制进行，具有稳定的中间体，如 II .

  DOI：

  10.5012/bkcs.2014.35.2.638

文献信息

• HIV PROTEASE INHIBITORS CONTAINING GUANIDINE
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORPORATION

  公开号：EP0610431A1

  公开（公告）日：1994-08-17
• [EN] HIV PROTEASE INHIBITORS CONTAINING GUANIDINE
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORPORATION

  公开号：WO1993009132A1

  公开（公告）日：1993-05-13

  (EN) Compounds of formula (I) wherein R1 and A are amino terminal groups: Z is O or N-R2; M is a dipeptide isostere; and D1 and D2 are optionally absent or amino acids; and pharmaceutically acceptable salts thereof, are potent inhibitors of the HIV-1 protease and are useful in the treatment of viral diseases such as Acquired Immune Deficiency Syndrome (AIDS).(FR) L'invention concerne des composés de la formule (I) dans laquelle R1 et A représentent des groupes amino terminaux; Z représente O ou N-R2; M est un isostère dipeptidique; et D1 et D2 sont soit absents soit des acides aminés. Ces composés ainsi que leurs sels pharmaceutiquement acceptables sont des inhibiteurs puissants de la protéase du VIH-1 et sont utiles pour le traitement de maladies virales telles ques le syndrome d'immunodéfience acquise (SIDA).
• Kinetic Study on Aminolysis of 4-Nitrophenyl 2-Pyridyl Carbonate in Acetonitrile: Kinetic Evidence for a Stepwise Mechanism with Two Intermediates
  作者：Min-Young Kim、Ha-Ram Kim、Jae-In Lee、Ik-Hwan Um

  DOI：10.5012/bkcs.2014.35.2.638

  日期：2014.2.20

  Nucleophilic substitution reactions of esters are an important class of reactions in biological processes and organic syntheses. Numerous studies on aminolysis of esters have been performed to investigate the reaction mechanism. Aminolysis of C=O centered esters has generally been reported to proceed through a stepwise mechanism with a zwitterionic tetrahedral intermediate (T). However, stability of

  酯的亲核取代反应是生物过程和有机合成中的一类重要反应。已经对酯的氨解进行了大量研究以研究反应机理。据报道，C=O 中心酯的氨解作用通过两性离子四面体中间体 (T) 的逐步机制进行。然而，T 的稳定性被认为是控制反应机制的重要因素，例如，具有不稳定 T 的强制协调机制但具有稳定 T 的逐步途径。我们最近报道了 4-硝基苯基 2 的反应-甲氧基苯甲酸酯与 MeCN 中的一系列环状仲胺通过逐步机制进行，具有稳定的 T，如 I 建模，其中分子内氢键相互作用为环状中间体提供了高稳定性。相比之下，2-吡啶碳酸苄酯和碳酸叔丁酯 2-吡啶酯的相应反应被认为是通过强制协调机制进行的，尽管预计反应将通过逐步机制进行，具有稳定的中间体，如 II .