diethyl 3-acetamidophenylphosphonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diethyl 3-acetamidophenylphosphonate
• 英文别名: N-(3-diethoxyphosphorylphenyl)acetamide
• 化学式: C₁₂H₁₈NO₄P
• 分子量: 271.253
• InChiKey: OVSACJBJCSFTBL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 3-acetamidophenylphosphonate 在 硫酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (3-aminophenyl)phosphonate de diethyle
  参考文献：
  名称：

  小分子甘油三磷酸酰基转移酶抑制剂的设计与合成

  摘要：

  肥胖症和其他与甘油三酯含量增加相关的疾病的发病率正在迅速增长，尤其是在美国。甘油 3-磷酸酰基转移酶 (GPAT) 催化甘油脂生物合成的限速步骤，即甘油 3-磷酸与饱和长链酰基辅酶 A 的酰化。为了生产这种酶的小分子抑制剂，设计并合成了一系列苯甲酸和膦酸。该系列的体外测试导致鉴定了几种化合物，特别是 2-(壬基磺酰胺基)苯甲酸 ( 15g )，在完整线粒体分析中具有中等 GPAT 抑制活性。

  DOI：

  10.1021/jm900251a
• 作为产物：
  描述：

  diethyl phosphite 、 3-溴-N-乙酰苯胺 在 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 diethyl 3-acetamidophenylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  小分子甘油三磷酸酰基转移酶抑制剂的设计与合成

  摘要：

  肥胖症和其他与甘油三酯含量增加相关的疾病的发病率正在迅速增长，尤其是在美国。甘油 3-磷酸酰基转移酶 (GPAT) 催化甘油脂生物合成的限速步骤，即甘油 3-磷酸与饱和长链酰基辅酶 A 的酰化。为了生产这种酶的小分子抑制剂，设计并合成了一系列苯甲酸和膦酸。该系列的体外测试导致鉴定了几种化合物，特别是 2-(壬基磺酰胺基)苯甲酸 ( 15g )，在完整线粒体分析中具有中等 GPAT 抑制活性。

  DOI：

  10.1021/jm900251a

文献信息

• Palladium-Catalyzed Phosphorylation of Aryl Mesylates and Tosylates
  作者：Wai Chung Fu、Chau Ming So、Fuk Yee Kwong

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03104

  日期：2015.12.4

  The first general palladium catalyst for the phosphorylation of aryl mesylates and tosylates is reported. The newly developed system exhibits excellent functional group compatibility. For instance, free amino, keto, ester, and amido groups, as well as heterocycles, remain intact during the course of reaction. The mesylated derivatives of biologically active compounds such as 17β-estradiol and 6-hydroxyflavone

  据报道，第一种用于芳基甲磺酸酯和甲苯磺酸酯磷酸化的通用钯催化剂。新开发的系统具有出色的功能组兼容性。例如，游离氨基，酮，酯和酰胺基以及杂环在反应过程中保持完整。还显示了生物活性化合物（如17β-雌二醇和6-羟基黄酮）的甲磺酸化衍生物是适用的底物。描述了一种一锅磷酸化-氨基化序列，可轻松合成潜在的药效基团。
• Oxidative phosphonylation of aromatic compounds
  作者：Franz Effenberger、Hariolf Kottmann

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97192-3

  日期：1985.1

  anodic oxidation proceeds either via phosphinium radical cations, which then attack the arenes electrophilically, or via arene radical cations, which add the trialkylphosphite as nucleophile. Aryl phosphonates are also obtained in good yield by chemical oxidation with peroxodisulfate/AgNO3 in acetonitrile/water or glacial acetic acid. The diethylphosphinium radical cation, formed from diethylphosphite by

  可以通过化学或阳极氧化由相应的芳烃和三或二烷基磷酸酯以高收率制备芳基膦酸酯。阳极氧化可通过基自由基阳离子进行，然后再以亲电子方式攻击芳烃，或通过芳烃基阳离子进行，后者将亚磷酸三烷基酯添加为亲核试剂。通过用过二硫酸盐/ AgNO 3在乙腈/水或冰醋酸中进行化学氧化，也可以以高收率获得芳基膦酸酯。由亚磷酸二乙酯通过用Ag（II）氧化而形成的二乙基phosph自由基阳离子被认为是该过程中的反应性物质。提高银盐浓度导致多膦酰化作用的增加。确定氧化膦酰化过程的选择性比。