ethyl 3-[(4-methoxyphenyl)imino]butanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 3-[(4-methoxyphenyl)imino]butanoate
• 英文别名: ethyl 3-p-methoxyphenylimino-butyrate；ethyl-3-[(4-methoxyphenyl)imino]butanoate；ethyl (3E)-3-[(4-methoxyphenyl)imino]butanoate；ethyl 3-(4-methoxyphenyl)iminobutanoate
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₃
• 分子量: 235.283
• InChiKey: KVVDNEVSULFNHB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-[(4-methoxyphenyl)imino]butanoate 在 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 4-氯-6-甲氧基-2-甲基喹啉
  参考文献：
  名称：

  N-(4-(苄氧基)苄基)-4-氨基喹啉的合成及抗分枝杆菌评价

  摘要：

  结核病仍然是一个影响全球数百万人的全球健康问题。尽管最近在药物开发方面做出了努力，但仍需要新的替代品。在此，合成了一系列 27 N- (4-(苄氧基)苄基)-4-氨基喹啉，并评估了它们抑制结核分枝杆菌的能力H37Rv 菌株。其中两种化合物表现出与一线药物异烟肼相似的最低抑菌浓度 (MIC)。此外，这些命中化合物对芽孢杆菌具有选择性，而 Vero 和 HepG2 细胞的活力没有显着变化。最后，还评估了化学稳定性、渗透性和代谢稳定性。获得的数据表明，针对结核病治疗候选药物的开发，可以优化分子命中。

  DOI：

  10.3390/molecules27082556
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 甲氧苯胺 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以75%的产率得到ethyl 3-[(4-methoxyphenyl)imino]butanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antibacterial Activities of Some Quinoline Substituted Quinoxaline Derivatives

  摘要：

  对甲氧基苯胺 (1) 经乙酰乙酸乙酯处理后得到 1-(乙基-3-[(4-甲氧基苯基)亚氨基]丁酸酯) (2)，在热的 Dowtherm 油中环化后得到 4-羟基-6-甲氧基-2-甲基喹啉 (3)。后者在用 SO2Cl2 氯化后得到 3-氯-4-羟基-6-甲氧基-2-甲基喹啉（4），用 POCl3 将其转化为 3,4-二氯-6-甲氧基-2-甲基喹啉（5）。用邻苯二胺处理化合物 5 后，得到新产品 2-甲氧基-6-甲基-7,7a,11a,12-四氢喹啉并[3,4-b]喹喔啉（6），其结构是根据光谱数据确定的。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2015.18261

文献信息

• 4-Substituted Thioquinolines and Thiazoloquinolines: Potent, Selective, and Tween-80 in vitro Dependent Families of Antitubercular Agents with Moderate in vivo Activity
  作者：Jaime Escribano、Cristina Rivero-Hernández、Hilda Rivera、David Barros、Julia Castro-Pichel、Esther Pérez-Herrán、Alfonso Mendoza-Losana、Íñigo Angulo-Barturen、Santiago Ferrer-Bazaga、Elena Jiménez-Navarro、Lluís Ballell

  DOI：10.1002/cmdc.201100309

  日期：2011.12.9

  Two new families of closely related selective, non‐cytotoxic, and potent antitubercular agents were discovered: thioquinolines and thiazoloquinolines. The compounds were found to possess potent antitubercular properties in vitro, an activity that is dependent on experimental conditions of MIC determination (resazurin test and the presence or absence of Tween‐80). To clarify the therapeutic potential

  发现了两个密切相关的选择性，非细胞毒性和有效抗结核药的新家族：硫喹啉和噻唑啉喹啉。发现这些化合物在体外具有有效的抗结核特性，其活性取决于MIC测定的实验条件（刃天青测试和是否存在Tween-80）。为了阐明这些化合物家族的治疗潜能，人们进行了化学化学努力以生成类似铅的结构，从而可以进行鼠药功效研究并帮助阐明体外观察的体内意义。尽管最终化合物在小鼠中仅显示出有限的全身暴露水平，但在无毒剂量下观察到了适中的体内功效水平。
• Green and Efficient Synthesis of 4-Heteryl-Quinolines and Their Antibacterial Evaluations
  作者：Raja S. Bhupathi、Madhu Bandi、Venkata Ramana Reddy Ch.、B. Rama Devi、P.K. Dubey

  DOI：10.1002/jhet.2698

  日期：2017.3

  described using PEG‐600 as a green solvent. Initially, 4‐chloro‐2‐methylquinolines (5a, 5b, 5c, 5d) on reaction with aromatic heterocyclic thiols (6), (7), and (8) using PEG‐600 at 100°C for 30–40 min resulted in (9), (10), and (11) in good yields. Alternatively, (9), (10), and (11) could also be prepared in dimethylformamide using K2CO3 as base and tetrabutylammonium bromide as phase transfer catalyst

  已经描述了使用PEG-600作为绿色环保合成绿色高效的4-杂基喹啉（9a，9b，9c，9d），（10a，10b，10c，10d）和（11a，11b，11c，11d）的方法溶剂。最初，在4- ° -2-氯-2-甲基喹啉（5a，5b，5c，5d）与芳族杂环硫醇（6），（7）和（8）在100°C下使用PEG-600反应30–40分钟时产生在（9），（10）和（11）以良好的产率。或者，（9），（10）和（11）也可以在二甲基甲酰胺中，以K2CO3为碱，四丁基溴化铵为相转移催化剂，在100°C下保温1–2小时。合成所有化合物并通过IR，NMR，质谱和13C NMR分析进行表征。筛选所有合成的化合物对临床菌株的抗菌活性，这些菌株包括革兰氏阳性菌（枯草芽孢杆菌MTCC 121，金黄色葡萄球菌MLS-16 MTCC 2940，微球菌MTCC 2470和金黄色葡萄球菌MTCC 96）和革兰氏阴性细菌（白色念珠菌）。
• Synthesis and Antibacterial Activities of Some Quinoline Substituted Quinoxaline Derivatives
  作者：G. Anukumari、M. Anand Rao、P.K. Dubey

  DOI：10.14233/ajchem.2015.18261

  日期：——

  p-Anisidine (1) on treatment with ethyl acetoacetate gave 1-(ethyl-3-[(4-methoxyphenyl)imino]butanoate) (2), which on cyclization in hot Dowtherm oil gave 4-hydroxy-6-methoxy-2-methylquinoline (3). The latter, on chlorination with SO2Cl2, gave 3-chloro-4-hydroxy-6-methoxy-2-methylquinoline (4) which with POCl3 was transformed into 3,4-dichloro-6-methoxy-2-methylquinoline (5). Treatment of compound 5 with o-phenylenediamine gave the novel product 2-methoxy-6-methyl-7,7a,11a,12-tetrahydroquinolino[3,4-b]quinoxaline (6) whose structure was assigned based on spectral data.

  对甲氧基苯胺 (1) 经乙酰乙酸乙酯处理后得到 1-(乙基-3-[(4-甲氧基苯基)亚氨基]丁酸酯) (2)，在热的 Dowtherm 油中环化后得到 4-羟基-6-甲氧基-2-甲基喹啉 (3)。后者在用 SO2Cl2 氯化后得到 3-氯-4-羟基-6-甲氧基-2-甲基喹啉（4），用 POCl3 将其转化为 3,4-二氯-6-甲氧基-2-甲基喹啉（5）。用邻苯二胺处理化合物 5 后，得到新产品 2-甲氧基-6-甲基-7,7a,11a,12-四氢喹啉并[3,4-b]喹喔啉（6），其结构是根据光谱数据确定的。
• Novel quinoline-piperazine hybrids: the design, synthesis and evaluation of antibacterial and antituberculosis properties
  作者：Karunanidhi Gnanavelu、Vinay Kumar K. S.、Sumesh Eswaran、Karthikeyan Sivashanmugam

  DOI：10.1039/d2md00260d

  日期：——

  need for MDR-TB drugs. Herein, our emphasis was to synthesise a series of 2,4,6-substituted quinoline conjugated piperazine coupled sulfonamides, as well as amides, and to study and evaluate their in vitro antibacterial activity against both susceptible and resistant pathogens of Gram-positive and Gram-negative bacteria. Furthermore, their antituberculosis activity was assessed against non-virulent

  结核病 (TB) 等传染病每年在全世界夺走约 1000 万人的生命，是子孙后代最关心的问题之一。由于对一线结核病药物无反应的病原体出现多重耐药结核病 (MDR-TB)，因此多种抗生素的摄入量正在增加。尽管市场上有许多药物，但对耐多药结核病药物的需求巨大。在此，我们的重点是合成一系列2,4,6-取代喹啉共轭哌嗪偶联磺胺类化合物，以及酰胺类化合物，并对其进行体外研究和评价。对革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌的敏感和耐药病原体均具有抗菌活性。此外，还评估了它们针对非毒性、毒性和 MDR 病原体的抗结核活性。很少有化合物显示出对细菌生长的抑制活性，但有两种化合物对所有结核菌株均显示出显着的抑制活性（10g的最低 MIC为 0.07 μM，11e为 1.1 μM），比其他一线和二线结核药物更有效。这两种化合物的细胞毒性较小，可以通过提高其亲水性开发为抗生素或耐多药结核病药物。
• 10.1111/cbdd.14610
  作者：Zhang, Lei、Yang, Xinliang、Yi, Rui、Wu, Siming、Li, Qianbin、Hu, Gaoyun、Chen, Zhuo

  DOI：10.1111/cbdd.14610

  日期：——

  oxygen species. Recent studies have shown that NOXs is a very promising target for the treatment of diabetic nephropathy (DN). Here, a series of quinoline(quinolinone) derivatives have been designed based on pharmacophore strategy, synthesized and evaluated. Among them, 19d exhibits potent antiproliferative and NOXs inhibitory activities, and is worthy for further investigation.

  NADPH氧化酶（NOX）是人体内唯一可以直接产生活性氧的酶。最近的研究表明，NOXs 是治疗糖尿病肾病（DN）的一个非常有前途的靶点。本文基于药效团策略设计、合成并评价了一系列喹啉（喹啉酮）衍生物。其中19d表现出有效的抗增殖和NOXs抑制活性，值得进一步研究。