4-methoxy-N-(2-nitro-1-phenylethyl)benzenamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-methoxy-N-(2-nitro-1-phenylethyl)benzenamine
• 英文别名: 4-methoxy-N-(2-nitro-1-phenylethyl)aniline
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O₃
• 分子量: 272.304
• InChiKey: WFJKDSHWMKDZJS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  67.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 ammonium acetate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 4-methoxy-N-(2-nitro-1-phenylethyl)benzenamine
  参考文献：
  名称：

  一种连续流动，两步，无金属的方法，用于合成不同取代的手性1,2-二氨基衍生物

  摘要：

  摘要 在连续流动条件下成功进行了对芳基取代的亚硝基胺的对映选择性有机催化还原。在使用10μL微型反应器进行初步筛选以建立最佳反应条件后，在0.5 mL中反应器中按比例放大还原反应，而对映选择性没有明显损失，且始终高于90％。还可以通过阮内镍催化的氢化或通过基于使用非常便宜且容易获得的还原剂三氯硅烷的无金属方法来实现流中硝基还原。最终目的是开发一种两步连续流方法，用于不同功能化的手性1,2-二胺的立体选择性，无金属催化合成。 在连续流动条件下成功进行了对芳基取代的亚硝基胺的对映选择性有机催化还原。在使用10μL微型反应器进行初步筛选以建立最佳反应条件后，在0.5 mL中反应器中按比例放大还原反应，而对映选择性没有明显损失，且始终高于90％。还可以通过阮内镍催化的氢化或通过基于使用非常便宜且容易获得的还原剂三氯硅烷的无金属方法来实现流中硝基还原。最终目的是开发一种两步连续流方法，用于不同功能化的手性1

  DOI：

  10.1055/s-0036-1591911

文献信息

• The use of samarium or sodium iodide salts as an alternative for the aza-Henry reaction
  作者：Humberto Rodríguez-Solla、Carmen Concellón、Noemí Alvaredo、Raquel G. Soengas

  DOI：10.1016/j.tet.2011.12.061

  日期：2012.2

  A novel reaction of bromonitromethane with a variety of imines in very mild conditions promoted by SmI2 and NaI to afford nitroamines or bromonitroamines is described. When these reactions were performed on sugar-based imines, the corresponding nitroamines or bromonitroamines were obtained in high yields and from moderate to good stereoselectivities. Synthetic possibilities of nitroamines were also

  描述了由SmI 2和NaI促进的在非常温和的条件下溴硝基甲烷与各种亚胺的新颖反应，以提供硝基胺或溴硝基胺。当对基于糖的亚胺进行这些反应时，以高收率和中等至良好的立体选择性获得了相应的硝胺或溴硝胺。硝基胺在室温下在吡咯烷存在下用SmI 2 / H 2 O还原也显示出合成的可能性。提出了这种新颖的氮杂-亨利反应的机理。
• Preparation of sugar-derived 1,2-diamines via indium-catalyzed aza-Henry-type reaction: application to the synthesis of 6-amino-1,6-dideoxynojirimycin
  作者：Raquel G. Soengas、Artur M.S. Silva

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.02.041

  日期：2013.4

  straightforward access to β-nitroamine derivatives. The use of chiral sugar-derived imines furnished the corresponding β-nitroamines in high yields and stereoselectivities, from which the corresponding 1,2-diamines were easily obtained. The synthetic utility of the sugar-derived 1,2-diamines in the preparation of iminosugars was illustrated in a concise synthesis of 6-amino-1,6-dideoxynojirimycin.

  在催化铟的存在下，（对甲氧基苯基）亚胺，溴硝基烷和锌的组合可以直接获得β-硝基胺衍生物。手性糖衍生的亚胺的使用以高产率和立体选择性提供了相应的β-硝基胺，从中容易获得相应的1,2-二胺。在6-氨基-1,6-二脱氧野oji霉素的简明合成中说明了糖衍生的1,2-二胺在制备亚氨基糖中的合成效用。
• One-Pot Catalytic Enantioselective Synthesis of Functionalized Tetrahydroquinolines by Aza-Michael/Michael Cascade Reactions of N-Protected 2-Aminophenyl α,β-Unsaturated Esters with Nitroolefins
  作者：Sung-Gon Kim、Ki-Tae Kang

  DOI：10.1055/s-0034-1379044

  日期：——

  synthesis of functionalized tetrahydroquinolines with useful biological properties has been developed by means of asymmetric organocatalytic aza-Michael/Michael cascade reactions of nitroolefins with N-protected 2-aminophenyl α,β-unsaturated esters in the presence of a chiral thiourea catalyst. The reaction gave the corresponding highly functionalized tetrahydroquinolines in good yields, excellent

  摘要 通过在手性硫脲催化剂存在下硝基烯烃与N-保护的2-氨基苯基α，β-不饱和酯的不对称有机催化aza-Michael / Michael级联反应，开发了具有有用生物学特性的功能化四氢喹啉的高度对映选择性合成。该反应以良好的收率，优异的非对映选择性（> 30：1 dr）和高对映选择性（≤99％ee）得到相应的高度官能化的四氢喹啉。 通过在手性硫脲催化剂存在下硝基烯烃与N-保护的2-氨基苯基α，β-不饱和酯的不对称有机催化aza-Michael / Michael级联反应，开发了具有有用生物学特性的功能化四氢喹啉的高度对映选择性合成。该反应以良好的收率，优异的非对映选择性（> 30：1 dr）和高对映选择性（≤99％ee）得到相应的高度官能化的四氢喹啉。
• Indium-Mediated Aza-Henry Reaction of Imines: Access to 2-Nitroamines
  作者：Raquel G. Soengas、Sandrina Silva、Amalia M. Estévez、Juan C. Estévez、Ramón J. Estévez、Humberto Rodríguez-Solla

  DOI：10.1002/ejoc.201200304

  日期：2012.8

  A new method has been developed to obtain 2-nitroamines by an indium-promoted reaction of bromonitromethane with a variety of imines. On the strength of these results, the reaction was also performed with 2-bromo-2-nitropropanes to afford 2,2-dialkyl-2-nitroamines. Moreover, the indium-mediated reaction of 1-bromo-1-nitroethane and imines afforded 1-methyl-2-nitroamines with remarkably high anti selectivity

  已开发出一种通过溴硝基甲烷与多种亚胺的铟促进反应获得 2-硝基胺的新方法。基于这些结果，该反应还与 2-溴-2-硝基丙烷一起进行，得到 2,2-二烷基-2-硝基胺。此外，铟介导的 1-溴-1-硝基乙烷和亚胺反应提供了具有非常高的抗选择性的 1-甲基-2-硝基胺。手性糖衍生亚胺的使用为相应的 2-硝基胺提供了优异的立体选择性。
• One-Pot Three-Component Barbier-Type Reaction for the Synthesis of β-Nitroamines
  作者：Raquel Soengas、Artur Silva

  DOI：10.1055/s-0033-1339486

  日期：——

  The combination of an aldehyde, bromonitromethane, and p-methoxyaniline in the presence of tin(II) chloride and titanium tetraethoxide allows a straightforward access to β-nitroamine derivatives. The use of solid paraformaldehyde results in the amino methylation of methylnitronate. On the other hand, chiral sugar-derived aldehydes furnished the corresponding nitrosugars in high yields and stereoselectivities

  在氯化锡 (II) 和四乙氧基钛存在下，醛、溴硝基甲烷和对甲氧基苯胺的组合可以直接获得 β-硝基胺衍生物。固体多聚甲醛的使用导致亚硝酸甲酯的氨基甲基化。另一方面，手性糖衍生的醛以高产率和立体选择性提供相应的亚硝糖。