(S)-N-(1-(4-chlorophenyl)ethyl)-4-methoxyaniline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (S)-N-(1-(4-chlorophenyl)ethyl)-4-methoxyaniline
• 英文别名: N-[(1S)-1-(4-chlorophenyl)ethyl]-4-methoxyaniline
• 化学式: C₁₅H₁₆ClNO
• 分子量: 261.751
• InChiKey: MMEUGOXUZUEXBK-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(1-(4-chlorophenyl)ethylidene)-4-methoxyaniline 在 三氯硅烷 、 (R)-7-diphenylphosphinylspiro[indan-1,2'-pyrrolidin]-5'-one 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 以96%的产率得到(S)-N-(1-(4-chlorophenyl)ethyl)-4-methoxyaniline
  参考文献：
  名称：

  一类具有刚性螺[茚满-1,2′-吡咯烷]骨架的 有机催化剂、配体及合成与应用

  摘要：

  本发明公开了一类具有刚性螺[茚满‑1,2′‑吡咯烷]骨架的有机催化剂、配体及合成与应用。本发明同时公开了它们的合成方法。该方法原料廉价易得，反应条件温和，不使用剧烈的反应条件和对空气、水气敏感的金属试剂以及价格昂贵的过渡金属催化剂，反应工艺简单、易行，对合成、分离所用的装置、设备的要求低。所合成的手性分子，可用作不对称合成反应的优良催化剂或配体，并且具有潜在的药物用途。

  公开号：

  CN109678902B

文献信息

• Asymmetric hydrogenation of N-alkyl and N-aryl ketimines using chiral cationic Ru(diamine) complexes as catalysts: the counteranion and solvent effects, and substrate scope
  作者：Fei Chen、Ziyuan Ding、Yanmei He、Jie Qin、Tianli Wang、Qing-Hua Fan

  DOI：10.1016/j.tet.2012.03.019

  日期：2012.7

  Asymmetric hydrogenation of N-alkyl and N-aryl ketimines catalyzed by chiral cationic η6-arene-(N-monosulfonylated diamine) Ru(II) complexes has been investigated. Strong counteranion and solvent effects on the enantioselectivity were observed. The ruthenium catalyst bearing non-coordinating BArF− anion was found to be particularly effective for the hydrogenation of acyclic and exocyclic N-alkyl ketimines

  的不对称氢化ñ -烷基和Ñ通过催化芳基酮亚胺的手性阳离子η 6 -arene-（Ñ -monosulfonylated二胺）的Ru（II）络合物进行了研究。观察到强烈的抗衡阴离子和溶剂对对映选择性的影响。钌催化剂轴承非配位BARF -阴离子被认为是对无环和环外的氢化特别有效ñ -烷基酮亚胺在（BOC）的存在下2O在二氯甲烷中或什至在无溶剂条件下提供的手性胺，其ee可达99％以上，并具有完全转化率。或者，在不存在（Boc）2 O的情况下，具有手性磷酸根阴离子和相应磷酸作为添加剂的钌催化剂也有效用于N-烷基酮亚胺的氢化，对映选择性和完全转化率优异。对于Ñ -芳基酮亚胺降低通过使用钌催化剂轴承BARF观察对映体过量-阴离子。因此，该催化方案为光学活性胺提供了简便实用的途径，并已成功用于对映体纯的（+）-舍曲林的克级合成中。
• Chiral cyclometalated iridium complexes for asymmetric reduction reactions
  作者：Jennifer Smith、Aysecik Kacmaz、Chao Wang、Barbara Villa-Marcos、Jianliang Xiao

  DOI：10.1039/d0ob02049d

  日期：——

  A series of chiral cyclometalated iridium complexes have been synthesised by cyclometalating chiral 2-aryl-oxazoline and imidazoline ligands with [Cp*IrCl2]2. These iridacycles were studied for asymmetric transfer hydrogenation reactions with formic acid as the hydrogen source and were found to display various activities and enantioselectivities, with the most effective ones affording up to 63% ee

  通过将手性2-芳基-恶唑啉和咪唑啉配体与[Cp * IrCl 2 ] 2进行环化，合成了一系列手性环金属化铱配合物。对这些iridacycles进行了以甲酸为氢源的不对称转移氢化反应的研究，发现它们具有各种活性和对映选择性，最有效的酮类化合物在酮的不对称还原胺化反应中可提供高达63％ee的活性，而在酮中则可提供77％ee的活性。还原吡啶鎓离子。
• Asymmetric Transfer Hydrogenation of Ketimines by Indoline as Recyclable Hydrogen Donor
  作者：Kodai Saito、Hiromitsu Miyashita、Takahiko Akiyama

  DOI：10.1021/ol502486f

  日期：2014.10.17

  The chiral phosphoric acid catalyzed enantioselective transfer hydrogenation of various ketimines was achieved by the use of 2-aryl indoline as the hydrogen donor. Corresponding chiral amines were obtained in good chemical yields with excellent enantioselectivities.

  通过使用2-芳基二氢吲哚作为氢供体，实现了各种酮亚胺的手性磷酸催化的对映选择性转移氢化。以良好的化学产率和优异的对映选择性获得了相应的手性胺。
• Scope of the organocatalysed asymmetric reductive amination of ketones with trichlorosilane
  作者：François-Moana Gautier、Simon Jones、Xianfu Li、Stephen J. Martin

  DOI：10.1039/c1ob05965c

  日期：——

  A highly active organocatalyst has been shown to affect the asymmetric reductive amination of ketones producing both aromatic and aliphatic amines. At 1 mol% catalyst loading, a series of structurally diverse chiral amines were quickly and economically prepared with good enantioselectivity and generally useful yield. The efficient synthesis of the calcimimetic (+)-NPS R-568 (67%, 89% ee) demonstrated the synthetic applicability of this methodology.

  一个高度活性的有机催化剂已被证明能影响酮的不对称还原胺化，生成芳香胺和脂肪胺。在1摩尔%催化剂负载下，一系列结构多样的手性胺被迅速且经济地制备出来，具有良好的对映选择性和一般有用的产率。这种合成方法的有效性通过钙离子模拟剂(+)-NPS R-568（产率67%，对映体过量89%）的合成得到证明。
• A new pseudo C2-symmetric tertiary diamine for the enantioselective addition of MeLi to aromatic imines
  作者：Ségolène Gille、Noemi Cabello、Jean-Claude Kizirian、Alexandre Alexakis

  DOI：10.1016/j.tetasy.2006.03.026

  日期：2006.4

  A new tertiary pseudo C2-symmetric 1,2-diamine derived from (1S,2S)-(+)-pseudoephedrine was synthesized and tested in the enantioselective addition of MeLi to aromatic imines. A comparative study with the analogous C2-symmetric ligand successfully used previously in the same reaction showed comparable selectivity and better reactivity for this novel diamine.

  合成了一种新的由（1 S，2 S）-（+）-伪麻黄碱衍生的三级伪C 2对称的1,2-二胺，并经MeLi对映选择性加成到芳族亚胺中进行了测试。先前在同一反应中成功使用的类似C 2对称配体的比较研究表明，该新型二胺具有相当的选择性和更好的反应性。