N-butyl-5-chloro-2-(methylamino)benzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-butyl-5-chloro-2-(methylamino)benzamide
• 化学式: C₁₂H₁₇ClN₂O
• 分子量: 240.733
• InChiKey: YYSAYJNOADNDRL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  一氧化碳 、 4-氯-N-甲基苯胺 、 正丁胺 在 氧气 、 copper diacetate 、 palladium diacetate 、 溶剂黄146 、 potassium iodide 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 70.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 18.0h， 以58%的产率得到N-butyl-5-chloro-2-(methylamino)benzamide
  参考文献：
  名称：

  钯催化邻-选择性C-H的氧化羰基化ñ -取代苯胺与CO和伯胺用于合成Ò -Aminobenzamides

  摘要：

  通过钯催化的N取代苯胺与CO和伯胺的邻位选择性C–H氧化羰基化反应，已开发出一种高效，一锅法，具有高选择性和高原子经济性的邻氨基苯甲酰胺合成方法。在该转化中，可以耐受各种N-取代的苯胺和伯胺，以在温和的条件下以中等至优异的产率提供相应的邻氨基苯甲酰胺。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02255

文献信息

• Palladium-Catalyzed <i>Ortho</i>-Selective C–H Oxidative Carbonylation of <i>N</i>-Substituted Anilines with CO and Primary Amines for the Synthesis of <i>o</i>-Aminobenzamides
  作者：Xiaopeng Zhang、Shuxiang Dong、Xueli Niu、Zhengwei Li、Xuesen Fan、Guisheng Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02255

  日期：2016.9.16

  An efficient, one-pot strategy with high selectivity and high atom economy for the synthesis of o-aminobenzamides has been developed via palladium-catalyzed ortho-selective C–H oxidative carbonylation of N-substituted anilines with CO and primary amines. A wide range of N-substituted anilines and primary amines can be tolerated in this transformation to afford the corresponding o-aminobenzamides in

  通过钯催化的N取代苯胺与CO和伯胺的邻位选择性C–H氧化羰基化反应，已开发出一种高效，一锅法，具有高选择性和高原子经济性的邻氨基苯甲酰胺合成方法。在该转化中，可以耐受各种N-取代的苯胺和伯胺，以在温和的条件下以中等至优异的产率提供相应的邻氨基苯甲酰胺。