(E,E)-1-iodopenta-1,3-diene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: (E,E)-1-iodopenta-1,3-diene
• 英文别名: E,E-1-iodopenta-1,3-diene；(1E,3E)-1-iodopenta-1,3-diene
• 化学式: C₅H₇I
• 分子量: 194.015
• InChiKey: WOUKFPZKTOKLHB-MQQKCMAXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙炔 、 碘甲烷 在 sodium tetrachloroplatinate(II) 、 sodium iodide 作用下， 以 氘代丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (E)-1-碘-1-丙烯 、 (E,E)-1-iodopenta-1,3-diene
  参考文献：
  名称：

  新的立体选择性$$ C_ {sp ^ 2}-C_ {sp ^ 3} $$偶联：乙炔与甲基碘催化碘代甲基化成E -1-碘丙烯

  摘要：

  已发现将甲基碘催化加成到乙炔中产生E -1-碘丙烯。该反应与E，E -1，4-二碘代丁-1，3-二烯的形成竞争。在这些反应中的关键中间体是铂的甲基乙烯基衍生物IV从由铂乙炔iodoplatination所得IV甲基络合物在平衡过程形成。的\（C_ {SP ^ 2} - {C_ SP ^ 3} \）在还原消除配体的偶联产物Ë -1- iodopropene。E，E -1,4-diiodobuta-1,3-diene是第二个乙炔分子被该中间体继之以乙烯基配体的\（C_ {sp ^ 2}-C_ {sp ^ 2} \）偶联。

  DOI：

  10.1134/s0023158414030094

文献信息

• Platinum-catalyzed addition of iodomethane to acetylene
  作者：S. A. Mitchenko、O. V. Khazipov、T. V. Krasnyakova

  DOI：10.1007/s11172-013-0128-8

  日期：2013.4

  The reaction of iodomethane and acetylene in the presence of PtII and NaI in acetone gives (E)-1-iodopropene. A possible mechanism involves the intermediate formation of a PtIV methyl vinyl derivative by the iodoplatination of acetylene with a reversibly formed a PtIV methyl complex and assumes the catalytic character of the process.

  在丙酮中，碘甲烷和乙炔在 PtII 和 NaI 的存在下发生反应，生成 (E)-1-碘丙烯。一种可能的机理是，乙炔与可逆形成的 PtIV 甲基复合物发生碘化反应，中间形成 PtIV 甲基乙烯基衍生物，并假定该过程具有催化特性。
• New stereoselective $$C_{sp^2 } - C_{sp^3 }$$ coupling: Catalytic iodomethylation of acetylene with methyl iodide into E-1-iodopropene
  作者：S. A. Mitchenko、O. V. Khazipov、T. V. Krasnyakova

  DOI：10.1134/s0023158414030094

  日期：2014.5

  The catalytic addition of methyl iodide to acetylene yielding E-1-iodopropene has been discovered. The reaction competes with the formation of E,E-1,4-diiodobuta-1,3-diene. The key intermediate in these reactions is the methylvinyl derivative of PtIV resulting from acetylene iodoplatination by the PtIV methyl complex forming in the equilibrium process. The \(C_sp^2 } - C_sp^3 }\) coupling product

  已发现将甲基碘催化加成到乙炔中产生E -1-碘丙烯。该反应与E，E -1，4-二碘代丁-1，3-二烯的形成竞争。在这些反应中的关键中间体是铂的甲基乙烯基衍生物IV从由铂乙炔iodoplatination所得IV甲基络合物在平衡过程形成。的\（C_ SP ^ 2} - C_ SP ^ 3} \）在还原消除配体的偶联产物Ë -1- iodopropene。E，E -1,4-diiodobuta-1,3-diene是第二个乙炔分子被该中间体继之以乙烯基配体的\（C_ sp ^ 2}-C_ sp ^ 2} \）偶联。