N,N-diallylisopropylcarboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N,N-diallylisopropylcarboxamide
• 英文别名: 2-methyl-N,N-bis(prop-2-enyl)propanamide
• 化学式: C₁₀H₁₇NO
• mdl: MFCD01214202
• 分子量: 167.251
• InChiKey: MPXOXEATDYGLQY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-diallylisopropylcarboxamide 在 2-氟吡啶 、 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过[2 + 2]涉及烯属酮中间体的环加成反应合成氨基-环丁烷

  摘要：

  我们描述了一种通过酮亚胺盐和烯烃之间的[2 + 2]环加成反应合成氨基环丁烷的有效方法，然后进行还原步骤。使用易于除去的N-烯丙基部分作为保护基团，增加了该方法在几个步骤中获得高度官能化的含环丁烷胺结构单元的潜力。此外，DFT计算验证了[2 + 2]环加成反应中N-烯丙基和N-炔丙基酮亚胺的相容性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.04.092

文献信息

• New access to quaternary aminocyclobutanes via nucleophilic addition on cyclobutaniminium salts
  作者：Amandine Kolleth、Alexandre Lumbroso、Gamze Tanriver、Saron Catak、Sarah Sulzer-Mossé、Alain De Mesmaeker

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.06.097

  日期：2016.8

  the first [2+2] cycloaddition between a keteniminium salt and an alkene followed by a nucleophilic addition on the in situ generated cyclobuteniminium salts. This one-pot sequence enables the formation of quaternary centers with high level of stereoselectivity and is largely applicable to the synthesis of highly strained intermediates as well as precursor for spirohydantoïns. Moreover, DFT calculations

  我们描述了酮亚胺盐和烯烃之间的第一个[2 + 2]环加成反应，然后在原位生成的环丁烯胺盐上进行了亲核加成反应。这种一锅法序列能够形成具有高立体选择性的四级中心，并且可广泛用于合成高张力中间体和螺乙内酰脲的前体。此外，DFT计算支持氘代实验，表明在[2 + 2]环加成过程中不存在自发的亚胺-烯胺互变异构。
• Synthesis of amino-cyclobutanes via [2+2] cycloadditions involving keteniminium intermediates
  作者：Amandine Kolleth、Alexandre Lumbroso、Gamze Tanriver、Saron Catak、Sarah Sulzer-Mossé、Alain De Mesmaeker

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.04.092

  日期：2016.6

  We describe an efficient method for the synthesis of aminocyclobutanes via a [2 + 2] cycloaddition between a keteniminium salt and an alkene, followed by a reduction step. The use of easily removable N-allyl moieties as protecting groups increases the potential of this method to access, in a few steps, highly functionalized cyclobutaneamine-containing building blocks. Moreover, DFT calculations verify

  我们描述了一种通过酮亚胺盐和烯烃之间的[2 + 2]环加成反应合成氨基环丁烷的有效方法，然后进行还原步骤。使用易于除去的N-烯丙基部分作为保护基团，增加了该方法在几个步骤中获得高度官能化的含环丁烷胺结构单元的潜力。此外，DFT计算验证了[2 + 2]环加成反应中N-烯丙基和N-炔丙基酮亚胺的相容性。