N-(4-isopropylphenyl)-3-methylbenzofuran-2-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-isopropylphenyl)-3-methylbenzofuran-2-carboxamide
• 英文别名: CCR6 antagonist 1；3-methyl-N-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-1-benzofuran-2-carboxamide
• 化学式: C₁₇H₁₂F₃NO₂
• mdl: MFCD03943591
• 分子量: 319.283
• InChiKey: VHAWUBMHTMNOJC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对三氟甲基苯胺 、 2'-羟基苯乙酮 、 氯乙酰氯 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 140.0 ℃ 、1.31 MPa 条件下， 反应 0.08h， 以27%的产率得到N-(4-isopropylphenyl)-3-methylbenzofuran-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  微波辅助的多组分方案合成苯并呋喃-2-羧酰胺

  摘要：

  已经开发了一种快速，通用和实用的微波辅助多组分规程，用于合成取代的苯并呋喃-2-羧酰胺。事实证明，本方法对一系列可商购的胺，2'-羟基苯乙酮，醛和苄腈有效，可用于药物发现活动中，以快速鉴定具有生物活性的命中化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.02.068

文献信息

• Discovery of small-molecules targeting the CCL20/CCR6 axis as first-in-class inhibitors for inflammatory bowel diseases
  作者：Maria Grazia Martina、Carmine Giorgio、Marika Allodi、Simone Palese、Elisabetta Barocelli、Vigilio Ballabeni、Martyna Szpakowska、Andy Chevigné、Jan Piet van Hamburg、Nadine Davelaar、Erik Lubberts、Simona Bertoni、Marco Radi

  DOI：10.1016/j.ejmech.2022.114703

  日期：2022.12
• A microwave-assisted multicomponent protocol for the synthesis of benzofuran-2-carboxamides
  作者：Paolo Vincetti、Anna Brianza、Nicolò Scalacci、Gabriele Costantino、Daniele Castagnolo、Marco Radi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.02.068

  日期：2016.3

  A fast, versatile and practical microwave-assisted multicomponent protocol for the synthesis of substituted benzofuran-2-carboxamides has been developed. The present method proved to be effective on a series of commercially available amines, 2′-hydroxyacetophenones, aldehydes, and benzonitriles and could be exploited in drug-discovery campaigns for the rapid identification of biologically active hit

  已经开发了一种快速，通用和实用的微波辅助多组分规程，用于合成取代的苯并呋喃-2-羧酰胺。事实证明，本方法对一系列可商购的胺，2'-羟基苯乙酮，醛和苄腈有效，可用于药物发现活动中，以快速鉴定具有生物活性的命中化合物。