5-(3-chlorophenyl)-2,7-dimethyl-3-oxo-2,3-dihydro-5H-thiazolo[3,2-a]pyrimidine-6-carboxylic acid ethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(3-chlorophenyl)-2,7-dimethyl-3-oxo-2,3-dihydro-5H-thiazolo[3,2-a]pyrimidine-6-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2,7-dimethyl-3-oxo-5-(3-chlorophenyl)-2,3-dihydro-5H-thiazolo[3,2-a]pyrimidine-6-carboxylate；6-ethoxycarbonyl-2,7-dimethyl-5-(3′-chlorophenyl)-5H-[1,3]thiazolo[3,2-a]pyrimidin 3(2H)-one；ethyl 5-(3-chlorophenyl)-2,7-dimethyl-3-oxo-2,3-dihydro-5H-[1,3]thiazolo[3,2-a]pyrimidine-6-carboxylate；ethyl 5-(3-chlorophenyl)-2,7-dimethyl-3-oxo-5H-[1,3]thiazolo[3,2-a]pyrimidine-6-carboxylate
• 化学式: C₁₇H₁₇ClN₂O₃S
• mdl: MFCD04446770
• 分子量: 364.853
• InChiKey: XFBVGERHUQPXHL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  84.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸酐 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5-(3-chlorophenyl)-2,7-dimethyl-3-oxo-2,3-dihydro-5H-thiazolo[3,2-a]pyrimidine-6-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  高效降压药，恶唑/噻唑-[3,2-a]-嘧啶-3（2H）-和1,5-二氢咪唑-[1,2-a]-嘧啶-3的药效学建模，设计和合成（2H）-一阶导数：试行

  摘要：

  改进的药效团模型，分子特性，几何分析和SAR合成了恶唑/噻唑-[3,2-a]-嘧啶-3（2H）-one和1,5-二氢咪唑-[1,2-a] ] -pyrimidin-3（2H）-one衍生物具有有效的抗高血压活性。6-乙氧基羰基-2,7-二甲基-5-苯基-1,5-二氢咪唑并[3,2-a]嘧啶-3（2H）-one（4g）和6-乙氧基羰基-2,7-二甲基- 5-（3-甲基-苯基）-1,5-二氢咪唑并[3,2-a]嘧啶-3（2H）-one（4h）分别显示，在1.5毫克/千克体重的剂量下，平均动脉血压（MABP，mm / Hg）在6和12小时内分别降低了79.78％和92.95％，而在3.0毫克/千克体重下-与标准药物硝苯地平相比，在体重减轻的情况下，在6小时和12小时内MABP分别降低了95.46％和92.02％。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2020.127604

文献信息

• Synthesis of Some Bicyclic Thiazolopyrimidine Derivatives
  作者：A. Mobinikhaledi、N. Forughifar、F. Goodarzi

  DOI：10.1080/714040967

  日期：2003.12.1

  Thiazolopyrimidine compounds 3(a–d) were synthesized by a simple one-pot condensation reaction of starting pyrimidine derivative 1 and 1,2-dibromoethane 2 in dimethylformamide. In a similar way thiazolopyrimidine compounds 5(a–e) were synthesized by reaction of 1 and 2-bromopropionic acid 4 in dioxane under reflux condition. The yields of products following recrystallization from ethanol were of the

  噻唑并嘧啶化合物 3(a-d) 是通过起始嘧啶衍生物 1 和 1,2-二溴乙烷 2 在二甲基甲酰胺中的简单一锅缩合反应合成的。以类似的方式，噻唑并嘧啶化合物 5(a-e) 是通过 1 和 2-溴丙酸 4 在回流条件下在二恶烷中反应合成的。从乙醇中重结晶后产物的产率约为 70-80%。
• Synthesis of Some Bicyclic Thiazolo- and Oxothiazolo-Pyrimidines
  作者：A. Mobinikhaledi、N. Foroughifar、B. Ahmadi

  DOI：10.1080/104265090508406

  日期：2005.2

  Oxothiazolopyrimidine compounds 2(a-e) were synthesized under reflux condition, by a simple one-pot condensation reaction of the pyrimidine derivative 1 and chloroacetylchloride in the presence of silver acetate as a catalyst. In a similar way the thiazolopyrimidine 3 and oxothiazolopyrimidine 4 were synthesized by reaction of pyrimidine derivative 1 with 1,2-dibromoethane and 2-bromopropanoic acid respectively. The yields of products following recrystallization from ethanol were of the order of 55-89%.
• Pharmacophore modeling, design, and synthesis of potent antihypertensives, oxazolo/thiazolo-[3,2-a]-pyrimidin-3(2H)-one, and 1,5-dihydroimidazo-[1,2-a]-pyrimidin-3(2H)-one derivatives: A pilot trial
  作者：Manoj Keshari、Riaz A. Khan、Habibullah Khalilullah、Mohammad Yusuf、Bahar Ahmed

  DOI：10.1016/j.bmcl.2020.127604

  日期：2020.12

  synthesize oxazolo/thiazolo-[3,2-a]-pyrimidin-3(2H)-one, and 1,5-dihydroimidazo-[1,2-a]-pyrimidin-3(2H)-one derivatives exhibiting potent anti-hypertensive activity. The 6-ethoxycarbonyl-2,7-dimethyl-5-phenyl-1,5-dihydroimidazo[3,2-a]pyrimidin-3(2H)-one (4g), and 6-ethoxycarbonyl-2,7-dimethyl-5-(3-methyl-phenyl)-1,5-dihydroimidazo[3,2-a]pyrimidin-3(2H)-one (4h) showed significant reduction in mean arterial

  改进的药效团模型，分子特性，几何分析和SAR合成了恶唑/噻唑-[3,2-a]-嘧啶-3（2H）-one和1,5-二氢咪唑-[1,2-a] ] -pyrimidin-3（2H）-one衍生物具有有效的抗高血压活性。6-乙氧基羰基-2,7-二甲基-5-苯基-1,5-二氢咪唑并[3,2-a]嘧啶-3（2H）-one（4g）和6-乙氧基羰基-2,7-二甲基- 5-（3-甲基-苯基）-1,5-二氢咪唑并[3,2-a]嘧啶-3（2H）-one（4h）分别显示，在1.5毫克/千克体重的剂量下，平均动脉血压（MABP，mm / Hg）在6和12小时内分别降低了79.78％和92.95％，而在3.0毫克/千克体重下-与标准药物硝苯地平相比，在体重减轻的情况下，在6小时和12小时内MABP分别降低了95.46％和92.02％。