diethyl 2-(4-(trifluoromethyl)phenylamino)fumarate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl 2-(4-(trifluoromethyl)phenylamino)fumarate
• 英文别名: diethyl (E)-2-[4-(trifluoromethyl)anilino]but-2-enedioate
• 化学式: C₁₅H₁₆F₃NO₄
• 分子量: 331.292
• InChiKey: VNYSQKMEDLWRJO-FMIVXFBMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对三氟甲基苯胺 、 丁炔二酸二乙酯 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以59%的产率得到diethyl 2-(4-(trifluoromethyl)phenylamino)fumarate
  参考文献：
  名称：

  高度取代的手性 2-Oxospiro-[indole-3,4'-(1',4'-dihydropyridine)] 衍生物的新型有机催化不对称合成

  摘要：

  在此，我们报告了我们的初步结果，即通过烯胺与异亚甲基丙二腈衍生物的反应，首次有希望地不对称合成高度官能化的 2-oxospiro-[indole-3,4'-(1',4'-dihydropyridine)]。手性碱有机催化剂的存在。观察到的适度但有希望的对映选择性（30%–58% ee（对映体过量））为这些吸引人的螺吲哚骨架的不对称构建开辟了一个新的研究领域，其对映选择性合成仍然非常有限。

  DOI：

  10.3390/molecules200915807

文献信息

• METHOD FOR PRODUCING AN OPTICALLY ACTIVE TETRAHYDROQUINOLINE
  申请人：Moroi Takashi

  公开号：US20100036149A1

  公开（公告）日：2010-02-11

  The present invention provides an industrially advantageous production method of optically active tetrahydroquinolines of formula (1), which comprises: 1) a step of reacting a β-ketoester of formula (2) with an amine of formula (3) to produce an enaminoester of formula (4); 2) a step of subjecting the enaminoester of formula (4) above obtained in 1) to asymmetric hydrogenation to produce an optically active β-amino acid derivative of formula (5); 3) a step of amidating the optically active β-amino acid derivative (5) above obtained in 2) to produce an amide of formula (6); 4) a step of alkoxycarbonylating the amide of formula (6) above obtained in 3) to produce a compound of formula (7); and 5) a step of subjecting the compound of formula (7) above to cyclization to produce the optically active tetrahydroquinoline of formula (1).

  本发明提供了一种工业上优越的光学活性四氢喹啉的生产方法，其包括以下步骤： 1）用式（2）的β-酮酸酯与式（3）的胺反应生成式（4）的烯酰胺酯的步骤； 2）将式（1）中获得的式（4）的烯酰胺酯进行不对称氢化，生成光学活性的β-氨基酸衍生物的步骤； 3）将步骤2）中获得的光学活性β-氨基酸衍生物（5）进行酰胺化，生成式（6）的酰胺的步骤； 4）将步骤3）中获得的酰胺（6）进行烷氧羰基化，生成式（7）的化合物的步骤； 5）将步骤4）中获得的式（7）的化合物进行环化，生成式（1）的光学活性四氢喹啉的步骤。
• US7601842B2
  申请人：——

  公开号：US7601842B2

  公开（公告）日：2009-10-13
• US8188307B2
  申请人：——

  公开号：US8188307B2

  公开（公告）日：2012-05-29
• New Organocatalytic Asymmetric Synthesis of Highly Substituted Chiral 2-Oxospiro-[indole-3,4′- (1′,4′-dihydropyridine)] Derivatives
  作者：Fernando Auria-Luna、Eugenia Marqués-López、Somayeh Mohammadi、Roghayeh Heiran、Raquel Herrera

  DOI：10.3390/molecules200915807

  日期：——

  promising asymmetric synthesis of highly functionalized 2-oxospiro-[indole-3,4′-(1′,4′-dihydropyridine)] via the reaction of an enamine with isatylidene malononitrile derivatives in the presence of a chiral base organocatalyst. The moderate, but promising, enantioselectivity observed (30%–58% ee (enantiomeric excess)) opens the door to a new area of research for the asymmetric construction of these

  在此，我们报告了我们的初步结果，即通过烯胺与异亚甲基丙二腈衍生物的反应，首次有希望地不对称合成高度官能化的 2-oxospiro-[indole-3,4'-(1',4'-dihydropyridine)]。手性碱有机催化剂的存在。观察到的适度但有希望的对映选择性（30%–58% ee（对映体过量））为这些吸引人的螺吲哚骨架的不对称构建开辟了一个新的研究领域，其对映选择性合成仍然非常有限。