N-(4-chlorobenzyl)-2-methylprop-2-en-1-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-chlorobenzyl)-2-methylprop-2-en-1-amine
• 英文别名: N-[(4-chlorophenyl)methyl]-2-methylprop-2-en-1-amine
• 化学式: C₁₁H₁₄ClN
• mdl: MFCD16472253
• 分子量: 195.692
• InChiKey: PWRZAELLJRKMAV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-chlorobenzyl)-2-methylprop-2-en-1-amine 在 sodium carbonate 、 三乙胺 、 copper(l) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (E)-5-(1-(4-chlorobenzyl)-3,4,4-trimethyl-5-oxopyrrolidin-3-yl)-N-(quinolin-8-yl) pent-3-enamide
  参考文献：
  名称：

  烷基溴与未活化烯烃的定向铜催化串联自由基环化反应

  摘要：

  自由基环化反应是一种很有前景的环骨架形成策略。在此，我们报告了一种铜催化的串联自由基环化策略，用于制备取代的内酰胺衍生物。该反应通过自由基偶联方法进行，不仅允许范围广泛的烯烃，而且与伯、仲和叔自由基非常相容。此外，还进行了密度泛函理论计算以深入了解反应机理。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c00835
• 作为产物：
  描述：

  对氯苄胺 、 3-氯-2-甲基丙烯 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以60%的产率得到N-(4-chlorobenzyl)-2-methylprop-2-en-1-amine
  参考文献：
  名称：

  1-（芳氧基）-3-（6-氯-4,4-二甲基-1,2,3,4-四氢异喹啉-2-基）丙-2-醇的合成及生物活性

  摘要：

  在0℃下用浓硫酸处理1-（4-氯苄氨基）-2-甲基丙烷-2-醇，得到6-氯-4,4-二甲基-1,2,3,4-四氢异喹啉，其与（芳氧基甲基）反应）环氧乙烷可提供四氢异喹啉系列的新丙烷-2-醇衍生物1-（芳氧基）-3-（6-氯-4,4-二甲基-1,2,3,4-四氢异喹啉-2-基）丙烷-2-醇。一些合成的化合物或其盐酸盐显示出适度的肾上腺素阻断和交感活性。

  DOI：

  10.1134/s1070428017030083

文献信息

• 10.1021/acscatal.4c03757
  作者：Chen, Chen、Ni, Chang、Song, Jia-Hui、Ding, Lu-Yao、Zhang, Xiao-Xu、Guo, Hongda、Wang, Kui、Chen, Zhijun、Zhu, Bolin

  DOI：10.1021/acscatal.4c03757

  日期：——

  one-pot approach for the synthesis of polycyclic fused δ-lactams via the sequential phosgenation, Pd/NBE-catalyzed ortho-carbamoylation/ipso-Heck-type cyclization, and C–H activation from readily available aryl halides, amines, and triphosgenes. This reaction stands out as the first example of the in situ carbamoyl chloride formation from readily available amine precursors, presenting an alternative to

  先进的合成方法的进步可以简化反应过程，同时提高分子的复杂性，这是化学领域永恒的必要条件。催化一锅级联方法在有效构建具有卓越化学选择性的复杂分子中发挥着至关重要的作用。在此，我们提出了一种通过顺序光气化、Pd/NBE催化的邻位氨基甲酰化/原位-Heck型环化以及从容易获得的芳基卤化物中进行C-H活化来合成多环稠合δ-内酰胺的一锅法，胺和三光气。该反应是由容易获得的胺前体原位形成氨基甲酰氯的第一个例子，为涉及氨基甲酰氯的现有转化提供了替代方案。这些方法的实际意义通过以快速且经济有利的方式有效合成 81 种多环稠合 δ-内酰胺而无需中间纯化而得到体现。此外，这些转变具有可扩展性，并且与各种天然产物和药物兼容，进一步强调了该策略的有效性。我们合成的多环稠合δ-内酰胺表现出相对刚性和共面的结构，表现出独特的室温磷光特性，已被用于防伪和高安全级数据加密。
• FR2234293
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Synthesis and biological activity of 1-(aryloxy)-3-(6-chloro-4,4-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-2-yl)propan-2-ols
  作者：A. A. Aghekyan、G. G. Mkryan、A. S. Tsatinyan、O. S. Noravyan、G. V. Gasparyan

  DOI：10.1134/s1070428017030083

  日期：2017.3

  6-chloro-4,4-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline which reacted with (aryloxymethyl)oxiranes to afford new propan-2-ol derivatives of the tetrahydroisoquinoline series, 1-(aryloxy)-3-(6-chloro-4,4-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-2-yl)propan-2-ols. Some of the synthesized compounds or their hydrochlorides showed moderate adrenergic blocking and sympatholytic activities.

  在0℃下用浓硫酸处理1-（4-氯苄氨基）-2-甲基丙烷-2-醇，得到6-氯-4,4-二甲基-1,2,3,4-四氢异喹啉，其与（芳氧基甲基）反应）环氧乙烷可提供四氢异喹啉系列的新丙烷-2-醇衍生物1-（芳氧基）-3-（6-氯-4,4-二甲基-1,2,3,4-四氢异喹啉-2-基）丙烷-2-醇。一些合成的化合物或其盐酸盐显示出适度的肾上腺素阻断和交感活性。
• Directed Copper-Catalyzed Tandem Radical Cyclization Reaction of Alkyl Bromides and Unactivated Olefins
  作者：Ming Li、Yuke Li、Wan-Yuan Jia、Guo-Qing Sun、Fan Gao、Guo-Xiao Zhao、Yi-Feng Qiu、Xi-Cun Wang、Yong-Min Liang、Zheng-Jun Quan

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00835

  日期：2022.4.15

  The free radical cyclization reaction is a promising strategy for ring framework formation. Herein, we report a copper-catalyzed tandem radical cyclization strategy for preparing substituted lactam derivatives. This reaction proceeds through a radical coupling approach, which not only allows a wide range of alkenes but also is quite compatible with the primary, secondary, and tertiary radicals. In addition

  自由基环化反应是一种很有前景的环骨架形成策略。在此，我们报告了一种铜催化的串联自由基环化策略，用于制备取代的内酰胺衍生物。该反应通过自由基偶联方法进行，不仅允许范围广泛的烯烃，而且与伯、仲和叔自由基非常相容。此外，还进行了密度泛函理论计算以深入了解反应机理。