1-ethenyl-2-[(1-methoxypent-2-en-5-yl)]benzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-ethenyl-2-[(1-methoxypent-2-en-5-yl)]benzene
• 英文别名: 1-ethenyl-2-[(E)-5-methoxypent-3-enyl]benzene
• 化学式: C₁₄H₁₈O
• 分子量: 202.296
• InChiKey: XFBPVSBMBHYOKE-XBXARRHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-ethenyl-2-[(1-methoxypent-2-en-5-yl)]benzene 在 二氯二茂锆 正丁基锂 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 (+/-)-8β,9α,13α,14α-estra-1,3,5(10)-trien-16-one
  参考文献：
  名称：

  通过重复使用Negishi试剂合成（+/-）-3-甲氧基-1,3,5（10）-三烯。

  摘要：

  [反应：请参见文本]在先进技术的四个步骤内，重复使用Cp（2）ZrBu（2）（Negishi试剂）来合成三个3-甲氧基-1,3,5（10）-三烯酮异构体中间体11。整个合成基于三个锆介导的反应：（a）苄基醚的氧化加成；（b）烯丙烯化合物的环化；以及（c）二烯的环羰基化。提出的合成证明，可以通过重复使用一种试剂来制备复杂的有机化合物。

  DOI：

  10.1021/ol053119r
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苄醇 在 四(三苯基膦)钯 、 二氯二茂锆 正丁基锂 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 1-ethenyl-2-[(1-methoxypent-2-en-5-yl)]benzene
  参考文献：
  名称：

  通过重复使用Negishi试剂合成（+/-）-3-甲氧基-1,3,5（10）-三烯。

  摘要：

  [反应：请参见文本]在先进技术的四个步骤内，重复使用Cp（2）ZrBu（2）（Negishi试剂）来合成三个3-甲氧基-1,3,5（10）-三烯酮异构体中间体11。整个合成基于三个锆介导的反应：（a）苄基醚的氧化加成；（b）烯丙烯化合物的环化；以及（c）二烯的环羰基化。提出的合成证明，可以通过重复使用一种试剂来制备复杂的有机化合物。

  DOI：

  10.1021/ol053119r

文献信息

• Synthesis of (±)-3-Methoxyestra-1,3,5(10)-trienes by the Repetitive Use of Negishi Reagent
  作者：Pavel Herrmann、Martin Kotora、Miloš Buděšínský、David Šaman、Ivana Císařová

  DOI：10.1021/ol053119r

  日期：2006.3.1

  repetitive use of Cp(2)ZrBu(2) (Negishi reagent) was applied in the synthesis of three 3-methoxyestra-1,3,5(10)-trienone isomers within four steps from the advanced intermediate 11. The overall synthesis is based on three zirconium-mediated reactions: (a) oxidative addition of a benzyl ether, (b) cyclization of an allyl-ene compound, and (c) cyclocarbonylation of a diene. The presented synthesis demonstrates

  [反应：请参见文本]在先进技术的四个步骤内，重复使用Cp（2）ZrBu（2）（Negishi试剂）来合成三个3-甲氧基-1,3,5（10）-三烯酮异构体中间体11。整个合成基于三个锆介导的反应：（a）苄基醚的氧化加成；（b）烯丙烯化合物的环化；以及（c）二烯的环羰基化。提出的合成证明，可以通过重复使用一种试剂来制备复杂的有机化合物。