2,2,2-trifluoro-N-(2-fluorobenzyl)acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2,2-trifluoro-N-(2-fluorobenzyl)acetamide
• 英文别名: N-(2-fluorophenylmethyl)trifluoroacetamide；N-(2-fluorophenyl-methyl)trifluoroacetamide；2,2,2-trifluoro-N-[(2-fluorophenyl)methyl]acetamide
• 化学式: C₉H₇F₄NO
• 分子量: 221.154
• InChiKey: COBZPDKZAVQXKW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-trifluoro-N-(2-fluorobenzyl)acetamide 、 联硼酸频那醇酯 在 (1,5-cyclooctadiene)(methoxy)iridium(I) dimer 、 tetrabutylammonium (5'-methyl-[2,2'-bipyridin]-5-yl)methanesulfonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2,2,2-trifluoro-N-(2-fluoro-3,5-bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzyl)acetamide 、 2,2,2-trifluoro-N-(2-fluoro-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  由单一阴离子配体实现的苄胺，苯乙胺和苯丙胺衍生的酰胺的亚选择性CH硼化

  摘要：

  巧妙的定位：结合有远端阴离子磺酸盐基团的联吡啶配体可将铱催化的硼化反应引导至一系列含酰胺芳烃的间位。提出该选择性是氢键相互作用的结果，该氢键相互作用将铱金属中心正确定位在关键的CH活化中。

  DOI：

  10.1002/anie.201708967
• 作为产物：
  描述：

  氟苯 生成 2,2,2-trifluoro-N-(2-fluorobenzyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Sedishew I. P., Kutin A. A., Zhulin W. M., Isw. AN. Ser. khim, (1995) N 2, S 319-323

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Haloarenes in the Duff reaction under high pressures
  作者：I. P. Sedishev、N. E. Agafonov、A. A. Kutin、V. M. Zhulin

  DOI：10.1007/bf00696718

  日期：1995.11

  Reactions of haloarenes with urotropine in CF3COOH at elevated temperatures and high pressures give the corresponding aromatic aldehydes and/or N-(haloarylmethyl)trifluoroacetamides. The yeilds of the products and their ratio depend on electronic properties of substituents in the aromatic ring. The reaction carried out in a mixture of CF3COOH and (CF3CO)(2)O affords only amides.
• Halogenated arenes in the Duff reaction at high pressures
  作者：I. P. Sedishev、A. A. Kutin、V. M. Zhulin

  DOI：10.1007/bf00702142

  日期：1995.2

  The reaction of fluorobenzene with urotropine in trifluoroacetic acid (TFAA) at high pressures and temperatures affords predominantly fluorobenzaldehydes and N-(fluorophenylmethyl)trifluoroacetamides . The yields of these products depend considerably on the reaction conditions. The rates of their formation have the maximum values at the momemt of the phase transition (PT) of TFAA. A new efficient cyclic (dynamic) regime is proposed for the synthesis at high pressures; The regime involves periodically occurring PT of the solvent. The change in the relative rate of product formation with the degree of fluorobenzene conversion is wave-like.
• Sedishew I. P., Kutin A. A., Zhulin W. M., Isw. AN. Ser. khim, (1995) N 2, S 319-323
  作者：Sedishew I. P., Kutin A. A., Zhulin W. M.

  DOI：——

  日期：——
• <i>meta</i> -Selective C−H Borylation of Benzylamine-, Phenethylamine-, and Phenylpropylamine-Derived Amides Enabled by a Single Anionic Ligand
  作者：Holly J. Davis、Georgi R. Genov、Robert J. Phipps

  DOI：10.1002/anie.201708967

  日期：2017.10.16

  Clever positioning: A bipyridine ligand incorporating a remote anionic sulfonate group directs iridium-catalyzed borylation to the meta-position on a range of amide-containing arenes. It is proposed that this selectivity is a result of a hydrogen bonding interaction to correctly position the iridium metal centre in the crucial C−H activation.

  巧妙的定位：结合有远端阴离子磺酸盐基团的联吡啶配体可将铱催化的硼化反应引导至一系列含酰胺芳烃的间位。提出该选择性是氢键相互作用的结果，该氢键相互作用将铱金属中心正确定位在关键的CH活化中。