2-(2-methylallyl)-2-[1-(4-nitrophenyl)-3-butynyl]-1,3-indanedione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2-(2-methylallyl)-2-[1-(4-nitrophenyl)-3-butynyl]-1,3-indanedione
• 英文别名: 2-(2-Methylprop-2-enyl)-2-[1-(4-nitrophenyl)but-3-ynyl]indene-1,3-dione
• 化学式: C₂₃H₁₉NO₄
• 分子量: 373.408
• InChiKey: UYLSOWBSPMAXIB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  80
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(p-nitrobenzylidene)indan-1,3-dione 、 1,2-丙二烯三正丁基锡 、 3-氯-2-甲基丙烯 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 以84%的产率得到2-(2-methylallyl)-2-[1-(4-nitrophenyl)-3-butynyl]-1,3-indanedione
  参考文献：
  名称：

  高度区域和化学选择性钯催化的烯烃活化的炔丙基化：一种新的途径，以1,7-烯炔衍生物。

  摘要：

  描述了一种通过膦-钯催化的活化烯烃，烯丙基氯化物和烯丙基锡烷的三组分组装法合成1,7-烯炔衍生物的有效方法。取代的芳基亚乙基丙二腈1a - g（RCH C（CN）2：R = C 6 H 5（1a），p -ClC 6 H 4（1b），p -OMeC 6 H 4（1c），p -NO 2 C 6 H 4（1d），1-萘基（1e），2-呋喃基（1f）和2-噻吩基（1 g））与烯丙基氯化物2a - e（烯丙基氯化物（2a），甲烯丙基氯化物（2b），4-氯戊-2-烯（2c）进行炔丙基化，肉桂基氯（2D），和3- chlorocyclohexene（2E））和ñ -tributylallenylstannane（ñ -Bu 3 SNCH ç CH 2，图3a）中的Pd（PPh的存在3）4在甲苯中，得到相应的1,7- -烯炔衍生物4a− m好至极好的产量。催化反应具有高度的区域选择性，其中炔丙基基团加到碳

  DOI：

  10.1021/jo0496998

文献信息

• Highly Regio- and Chemoselective Palladium-Catalyzed Propargylallylation of Activated Olefins:  A Novel Route to 1,7-Enyne Derivatives
  作者：Masilamani Jeganmohan、Muthian Shanmugasundaram、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1021/jo0496998

  日期：2004.6.1

  assembling of activated olefins, allylic chlorides, and allenylstannanes is described. Substituted arylethylidene malononitriles 1a−g (RCHC(CN)2: R = C6H5 (1a), p-ClC6H4 (1b), p-OMeC6H4 (1c), p-NO2C6H4 (1d), 1-naphthyl (1e), 2-furyl (1f), and 2-thienyl (1g)) undergo propargylallylation with allylic chlorides 2a−e (allyl chloride (2a), methallyl chloride (2b), 4-chloropent-2-ene (2c), cinnamyl chloride (2d)

  描述了一种通过膦-钯催化的活化烯烃，烯丙基氯化物和烯丙基锡烷的三组分组装法合成1,7-烯炔衍生物的有效方法。取代的芳基亚乙基丙二腈1a - g（RCH C（CN）2：R = C 6 H 5（1a），p -ClC 6 H 4（1b），p -OMeC 6 H 4（1c），p -NO 2 C 6 H 4（1d），1-萘基（1e），2-呋喃基（1f）和2-噻吩基（1 g））与烯丙基氯化物2a - e（烯丙基氯化物（2a），甲烯丙基氯化物（2b），4-氯戊-2-烯（2c）进行炔丙基化，肉桂基氯（2D），和3- chlorocyclohexene（2E））和ñ -tributylallenylstannane（ñ -Bu 3 SNCH ç CH 2，图3a）中的Pd（PPh的存在3）4在甲苯中，得到相应的1,7- -烯炔衍生物4a− m好至极好的产量。催化反应具有高度的区域选择性，其中炔丙基基团加到碳