3,3'-((4-fluorophenyl)methylene)bis(4-hydroxy-2H-chromen-2-one)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3,3'-((4-fluorophenyl)methylene)bis(4-hydroxy-2H-chromen-2-one)
• 英文别名: 3,3′-[(4-fluorophenyl)methylene]bis(4-hydroxy-2H-chromen-2-one)；3-((4-fluorophenyl)(4-hydroxy-2-oxo-2H-chromen-3-yl)methyl)-4-hydroxy-2H-chromen-2-one；SKI-213271；3,3'-[(4-fluorophenyl)methanediyl]bis(4-hydroxy-2H-chromen-2-one)；3-[(4-fluorophenyl)-(4-hydroxy-2-oxochromen-3-yl)methyl]-4-hydroxychromen-2-one
• 化学式: C₂₅H₁₅FO₆
• 分子量: 430.389
• InChiKey: XPSVKOBUIJYQAA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3'-((4-fluorophenyl)methylene)bis(4-hydroxy-2H-chromen-2-one) 在 potassium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以71%的产率得到3-(1-(4-fluorophenyl)-3-(2-hydroxyphenyl)-3-oxopropyl)-4-hydroxy-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  取代的 3-[3-(2-羟基苯基)-3-氧代-1-芳基丙基]-4-羟基香豆素的外消旋形式的简便直接合成：轻松获得一系列生物相关的华法林类似物

  摘要：

  本通讯涉及一系列外消旋形式的 3-[3-(2-羟基苯基)-3-氧代-1-芳基丙基]-4-羟基香豆素的直接、高效和绿色合成，作为脱羧后具有生物学意义的华法林类似物双香豆素衍生物在氢氧化钾水溶液中的水解。这种实用方法的显着特点是操作简单、避免使用任何有机溶剂和繁琐的柱色谱纯化、干净的反应曲线、优异的收率和克级合成适用性。

  DOI：

  10.1055/a-1624-2176
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基香豆素 、 对氟苯甲醇 在 ammonium cerium (IV) nitrate 、 1,2-dimethyl-3-[4-(1,2-dimethyl-1H-imidazol-3-ium-3-yl)butyl]-1H-imidazol-3-ium dibromide 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.33h， 以92%的产率得到3,3'-((4-fluorophenyl)methylene)bis(4-hydroxy-2H-chromen-2-one)
  参考文献：
  名称：

  [BDBDMIm] Br-CAN串联合成双香豆素甲烷的研磨技术

  摘要：

  3,3-（Butane-1,4-diyl）bis（1,2-dimethyl-1 H -imidazole-3-ium）bromide（[BDBDMIm] Br）易于用作合成中的高效可回收离子液体研磨条件下，在催化量的硝酸铈铵（CAN）存在下，制备双香豆素基甲烷。在短时间内，所有反应均在不存在溶剂的情况下以极好的收率进行。此外，离子液体可以重复使用和回收多次，而不会损失活性。该方法具有一些优点，例如后处理简单，环境友好，反应时间短以及产率高。所有合成的化合物均通过红外光谱，1 H和13 C核磁共振光谱以及元素分析进行​​了表征。关键词：研磨，离子液体，CAN，4-羟基香豆素，氧化，一锅公牛。化学 Soc。埃塞俄比亚。2017，31（2），323-329。DOI：http：//dx.doi.org/10.4314/bcse.v31i2.13

  DOI：

  10.4314/bcse.v31i2.13

文献信息

• The magnetic nanostructured natural hydroxyapatite (HAP/Fe3O4 NPs): an efficient, green and recyclable nanocatalyst for the synthesis of biscoumarin derivatives under solvent-free conditions
  作者：Batool Akhlaghinia、Parvin Sanati、Arezou Mohammadinezhad、Zeinab Zarei

  DOI：10.1007/s11164-019-03788-2

  日期：2019.5

  The magnetic nanostructured natural hydroxyapatite (HAP/Fe3O4 NPs) as a novel magnetic nanocatalyst was synthesized and fully characterized. The excellent catalytic activity of HAP/Fe3O4 NPs was investigated in the synthesis of biscoumarin derivatives under mild, green and solvent-free conditions. A series of aromatic (bearing different functional groups), heteroaromatic and aliphatic aldehydes have

  摘要合成并充分表征了 磁性纳米结构天然羟基磷灰石（HAP / Fe 3 O 4 NPs）。HAP / Fe 3 O 4的优异催化活性在温和，绿色和无溶剂条件下合成双香豆素衍生物中研究了NP。一系列芳香族（具有不同的官能团），杂芳香族和脂肪族醛已被转化为双香豆素，具有良好的分离产率。本方法与绿色化学原理非常吻合的显着优点是：催化剂便宜，无毒，易于处理且可重复使用多达六次循环，纳米结构催化剂的磁分离，后处理简单，反应时间短，产品的高收率和使用无溶剂条件。 图形概要
• Synthesis and Pharmacological Investigations of Some 4-Hydroxycoumarin Derivatives
  作者：Ilia Manolov、Nicolay D. Danchev

  DOI：10.1002/ardp.200390010

  日期：2003.4

  The synthesis of ten coumarin derivatives of 4‐hydroxycoumarin and various unsaturated ketones and aldehydes is described. The structures of the synthesized compounds were confirmed by IR, 1H‐NMR, and mass‐spectral data. Acute toxicity studies of the compounds were performed on mice by oral and intraperitoneal administration. A comparative pharmacological study of the in vivo anticoagulant effects

  描述了 4-羟基香豆素和各种不饱和酮和醛的十种香豆素衍生物的合成。合成化合物的结构经IR、1H NMR和质谱数据证实。通过口服和腹膜内给药对小鼠进行化合物的急性毒性研究。衍生物相对于华法林的体内抗凝作用的比较药理学研究表明，这些化合物具有抗凝活性。化合物4-羟基-3-[1-苯基-2-(4'-氯苯甲酰基)乙基]-2H-1-苯并吡喃-2-2b、4-羟基-3-[1-(4-氟苯基)-3 -Oxobutyl] -2H-1-benzopyran-2-ones 3a 和 3, 3'-p-bromobenzylidene-bis- (4-hydroxy-2H-1-benzopyran-2-ones) 4b 显示出轻微的急性毒性和更大的毒性抗凝作用优于华法林。
• Efficient synthesis of bis(indolyl)methanes, bispyrazoles and biscoumarins using 4-sulfophthalic acid
  作者：Hoda Banari、Hamzeh Kiyani、Alireza Pourali

  DOI：10.1007/s11164-016-2720-7

  日期：2017.3

  H2O has been effectively catalyzed the synthesis of a series of biologically relevant bis(indolyl)methanes by the electrophilic substitution of indole derivatives on aldehyde compounds and 4,4′-(arylmethylene)-bis(3-methyl-1-phenyl-1 H -pyrazol-5-ol)s by condensing 5-methyl-2-phenyl-2,4-dihydro-3 H -pyrazol-3-one with various aldehydes under aqua conditions at room temperature. 3,3′-(Arylmethylene)-

  H 2 O中50 wt％的4-磺基邻苯二甲酸（4-H 3 SPA）溶液已通过亲电取代醛化合物和4,4上的吲哚衍生物，有效催化了一系列生物相关的双（吲哚基）甲烷的合成通过缩合5-甲基-2-苯基-2,4-二氢-3 H- 吡唑-3-酮来合成'-（芳基亚甲基）-双（3-甲基-1-苯基-1 H- 吡唑-5-醇）s 在室温下于水条件下与各种醛混合。3,3'-（芳亚甲基）-双-4-羟基香豆素也已在0.1 mL（0.262 mmol）4-H 3 SPA溶液在H 2中浓度为50 wt％的情况下合成在80°C下为O。该过程很简单，并且预期的双杂环化合物以良好至极好的收率被分离出来。本协议具有以下优点：方便，反应条件温和，生态友好且不使用有害有机溶剂。
• Developing a highly potent anthelmintic: study of catalytic application of l-proline derived aminothiourea in rapid synthesis of biscoumarins and their in vitro anthelmintic essay
  作者：Balamphrang Kharrngi、Errini Decruse Dhar、Grace Basumatary、Dharitri Das、Ramesh Ch Deka、Arun K Yadav、Ghanashyam Bez

  DOI：10.1007/s12039-020-01881-3

  日期：2021.3

  compounds 2a, 2j, 2k and 2o demonstrated much stronger anthelmintic activity against Raillietina echinobothrida in comparison to the standard drug, Praziquantel. Molecular docking simulations of the optimized compounds with β-tubulin showed excellent binding interactions with several amino acid residues of the active site and the docking scores with β-tubulin were found to be comparable to the in vitro

  摘要 由于苯并咪唑的严重副作用，例如细胞凋亡和有丝分裂阻滞，因此开发出具有可比功效的靶向寄生虫的乙酰胆碱受体的替代驱虫药对于控制这种寄生虫病非常重要。在这里，我们通过使用温和且高效的脯氨酸衍生的双官能硫脲催化剂（带有吡咯烷和硫脲催化位点），开发了一种合成双香豆素的极佳方法，并测试了它们对蠕虫寄生虫Raillietina echinobothrida和Syphacia obvelata的驱虫活性。化合物2a，2j，2k和2o表现出更强的驱虫活性与标准药物Praziquantel相比，Raillietina echinobothrida。优化化合物与β-微管蛋白的分子对接模拟显示与活性位点的多个氨基酸残基具有出色的结合相互作用，并且发现与β-微管蛋白的对接得分与体外驱虫活性相当。 图形概要 合成了一系列双香豆素，与常规苯并咪唑相比，它们显示出优异的驱虫性能。
• Tetramethylguanidium-based ionic liquids as efficient and reusable catalysts for the synthesis of biscoumarin at room temperature
  作者：Anlian Zhu、Mingyue Wang、Lingjun Li、Jianji Wang

  DOI：10.1039/c5ra14247d

  日期：——

  The ionic liquid tetramethylguanidium acetate is very efficient for the one-pot catalytic preparation of biscoumarins through a domino Knoevenagel–Michael reaction at room temperature.

  离子液体四甲基胍醋酸盐在室温下通过多米诺Knoevenagel-Michael反应对双香豆素的一锅式催化制备非常高效。