5-bromo-2-fluoro-3-phenylpyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 5-bromo-2-fluoro-3-phenylpyridine
• 化学式: C₁₁H₇BrFN
• 分子量: 252.086
• InChiKey: WLEHFWRHEVIYNO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-2-fluoro-3-phenylpyridine 在 一水合肼 作用下， 以 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 6-bromo-8-phenyl-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  [EN] TRIAZOLOPYRIDINE COMPOUNDS USEFUL AS KINASE INHIBITORS
  [FR] COMPOSÉS DE TRIAZOLOPYRIDINE UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE KINASE

  摘要：

  一种由式（I）的化合物及其对映体、二对映体和药用可接受的盐组成的混合物。还公开了含有式（I）化合物的药物组合物，以及治疗与p38激酶活性相关疾病的方法。

  公开号：

  WO2009155389A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氟-5-溴吡啶 在 四(三苯基膦)钯 sodium carbonate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 5-bromo-2-fluoro-3-phenylpyridine
  参考文献：
  名称：

  Versatile Synthesis of 3,5-Disubstituted 2-Fluoropyridines and 2-Pyridones

  摘要：

  5-Bromo-2-fluoro-3-pyridylboronic acid (3) was prepared in high yield by ortho-lithiation of 5-bromo-2-fluoropyridine (1), followed by reaction with trimethylborate. Suzuki reaction of 3 with a range of aryl iodides gave 3-monosubstituted 5-bromo-2-fluoropyridines 4 in excellent yields. A second Suzuki reaction utilizing the bromo constituent of 4 with aryl and heteroaryl boronic acids provided 3,5-disubstituted 2-fluoropyridines 5, which in turn could be converted to the corresponding 2-pyridones 6.

  DOI：

  10.1021/jo026864f

文献信息

• [EN] IMIDAZOPYRIDINE AND IMIDAZOPYRAZINE COMPOUNDS USEFUL AS KINASE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS D'IMIDAZOPYRIDINE ET D'IMIDAZOPYRAZINE UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE KINASE
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2009155388A1

  公开（公告）日：2009-12-23

  A compound of Formula (I) or Formula (II) and enantiomers, diastereomers and pharmaceutically-acceptable salts thereof. Also disclosed are pharmaceutical compositions containing compounds of Formula (I) or Formula (II), and methods of treating conditions associated with the activity of p38 kinase.

  一种由化合物（I）或化合物（II）及其对映体、二对映体和药学上可接受的盐组成的复合物。还公开了含有化合物（I）或化合物（II）的药物组合物，以及治疗与p38激酶活性相关疾病的方法。
• Cross-coupling between 3-Pyridylmagnesium Chlorides and Heteroaromatic Halides
  作者：Véronique Bonnet、Florence Mongin、François Trécourt、Gilles Breton、Francis Marsais、Paul Knochel、Guy Quéguiner

  DOI：10.1055/s-2002-31914

  日期：——

  Phenyl- and thienylpyridines were prepared by Pd(0)-catalyzed cross-coupling of 3-pyridylmagnesium chlorides with iodobenzene or iodothiophene at room temperature. Starting from bromo and chloro azines and diazines, the Ni(0)-catalyzed reaction proved more suitable to allow the synthesis of pyridylpyridines, pyridylquinolines and pyridyldiazines.

  在室温下，通过钯（0）催化 3-吡啶基氯化镁与碘苯或碘噻吩的交叉偶联反应，制备了苯基吡啶和噻吩基吡啶。事实证明，从溴和氯偶氮和重氮开始，镍（0）催化的反应更适合合成吡啶基吡啶、吡啶基喹啉和吡啶基噻嗪。
• Design, synthesis, and biological activity of 5′-phenyl-1,2,5,6-tetrahydro-3,3′-bipyridine analogues as potential antagonists of nicotinic acetylcholine receptors
  作者：Yafei Jin、Xiaoqin Huang、Roger L. Papke、Emily M. Jutkiewicz、Hollis D. Showalter、Chang-Guo Zhan

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.08.025

  日期：2017.9

  Starting from a known non-specific agonist (1) of nicotinic acetylcholine receptors (nAChRs), rationally guided structural-based design resulted in the discovery of a small series of 5′-phenyl-1,2,5,6-tetrahydro-3,3′-bipyridines (3a–3e) incorporating a phenyl ring off the pyridine core of 1. The compounds were synthesized via successive Suzuki couplings on a suitably functionalized pyridine starting

  从已知的烟碱乙酰胆碱受体（nAChRs）的非特异性激动剂（1）开始，合理指导的基于结构的设计导致发现了一系列小分子5'-苯基-1,2,5,6-tetrahydro-3 ，3'-联吡啶（3a - 3e）在1的吡啶核上掺入苯环。通过在适当官能化的吡啶起始单体4上的连续Suzuki偶合来合成化合物，以分别在3-和5-位上附加苯基和吡啶基取代基，然后在侧翼的吡啶基环上进行随后的修饰以提供目标化合物。化合物3a是一种新型拮抗剂，对α3β4nAChR（K i  = 123 nM）的选择性比α4β2和α7受体高。
• IMIDAZOPYRIDINE AND IMIDAZOPYRAZINE COMPOUNDS USEFUL AS KINASE INHIBITORS
  申请人：Hynes John

  公开号：US20110288085A1

  公开（公告）日：2011-11-24

  A compound of Formula (I) or Formula (II) and enantiomers, diastereomers and pharmaceutically-acceptable salts thereof. Also disclosed are pharmaceutical compositions containing compounds of Formula (I) or Formula (II), and methods of treating conditions associated with the activity of p38 kinase.

  公式（I）或公式（II）的化合物及其对映体、非对映异构体和药学上可接受的盐。还披露了含有公式（I）或公式（II）化合物的药物组合物，以及用于治疗与p38激酶活性相关的疾病的方法。
• Triazolopyridine Compounds Useful As Kinase Inhibitors
  申请人：Hynes John

  公开号：US20110077243A1

  公开（公告）日：2011-03-31

  A compound of Formula (I) and enantiomers, diastereomers and pharmaceutically-acceptable salts thereof. Also disclosed are pharmaceutical compositions containing compounds of Formula (I), and methods of treating conditions associated with the activity of p38 kinase.

  一种化合物，其化学式为（I），包括其对映体、顺反异构体和药学上可接受的盐。还公开了包含化合物（I）的药物组合物以及用于治疗与p38激酶活性相关的疾病的方法。