2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-N-methyl-N-phenylacetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-N-methyl-N-phenylacetamide
• 英文别名: 2-(1,3-benzodioxol-5-yl)-N-methyl-N-phenylacetamide
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₃
• 分子量: 269.3
• InChiKey: DHWKDALEHZXHON-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-N-methyl-N-phenylacetamide 在 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 、 碘 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (±)-benzyl 3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-1-methyl-2-oxoindoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过sp（2）CH和sp（3）CH键的“无过渡金属”分子内脱氢偶联（IDC）合成2-氧吲哚。

  摘要：

  经由“无过渡金属”的分子内脱氢偶联（IDC），已经完成了在假苄基位置带有全碳季中心的各种2-氧吲哚的合成。通过使用KOt-Bu催化β-N-芳基酰胺酯与烷基卤化物的一锅C-烷基化，然后脱氢偶联，通过形成碳-碳键来进行2-氧吲哚部分的构建。实验证据表明该反应朝向自由基介导的途径。

  DOI：

  10.3762/bjoc.12.111
• 作为产物：
  描述：

  胡椒乙酸 在 草酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-N-methyl-N-phenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  通过sp（2）CH和sp（3）CH键的“无过渡金属”分子内脱氢偶联（IDC）合成2-氧吲哚。

  摘要：

  经由“无过渡金属”的分子内脱氢偶联（IDC），已经完成了在假苄基位置带有全碳季中心的各种2-氧吲哚的合成。通过使用KOt-Bu催化β-N-芳基酰胺酯与烷基卤化物的一锅C-烷基化，然后脱氢偶联，通过形成碳-碳键来进行2-氧吲哚部分的构建。实验证据表明该反应朝向自由基介导的途径。

  DOI：

  10.3762/bjoc.12.111

文献信息

• Synthesis of 2-oxindoles via 'transition-metal-free' intramolecular dehydrogenative coupling (IDC) of sp² C–H and sp³ C–H bonds
  作者：Nivesh Kumar、Santanu Ghosh、Subhajit Bhunia、Alakesh Bisai

  DOI：10.3762/bjoc.12.111

  日期：——

  benzylic position has been achieved via a 'transition-metal-free' intramolecular dehydrogenative coupling (IDC). The construction of 2-oxindole moieties was carried out through formation of carbon-carbon bonds using KOt-Bu-catalyzed one pot C-alkylation of beta-N-arylamido esters with alkyl halides followed by a dehydrogenative coupling. Experimental evidences indicated toward a radical-mediated path for

  经由“无过渡金属”的分子内脱氢偶联（IDC），已经完成了在假苄基位置带有全碳季中心的各种2-氧吲哚的合成。通过使用KOt-Bu催化β-N-芳基酰胺酯与烷基卤化物的一锅C-烷基化，然后脱氢偶联，通过形成碳-碳键来进行2-氧吲哚部分的构建。实验证据表明该反应朝向自由基介导的途径。