1,3-dihydroxypropan-2-yl methanesulfonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: 1,3-dihydroxypropan-2-yl methanesulfonate
• 英文别名: 1,3-Dihydroxypropan-2-yl methanesulfonate
• 化学式: C₄H₁₀O₅S
• 分子量: 170.186
• InChiKey: IVIGUDXGIRAXFR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  92.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dihydroxypropan-2-yl methanesulfonate 在 氢气 作用下， 110.0 ℃ 、3.0 MPa 条件下， 反应 3.0h， 以65.9%的产率得到1,3-丙二醇
  参考文献：
  名称：

  一种以甘油为原料用脱羟基法合成1，3-丙二醇的新工艺

  摘要：

  本发明公开了一种以甘油为原料用脱羟基法合成1，3‑丙二醇的新工艺，首先利用基团保护技术将甘油分子首尾两端的两个羟基保护起来，然后将中间的那个羟基先转换成易消去基团，即磺酰氧基后解脱离羟基保护基，最后磺酰氧基在催化剂下还原即得到1，3‑丙二醇产品。本发明具有副产物少，易分离、成本低等特点，是一条具有环保和经济双重价值的路线，具有广阔的开发前景。

  公开号：

  CN106565420A
• 作为产物：
  描述：

  2,2,3,3,9,9,10,10-octamethyl-4,8-dioxa-3,9-disilaundecan-6-yl methanesulfonate 在 Amberlyst 15 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以92%的产率得到1,3-dihydroxypropan-2-yl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  S-Arachidonoyl-2-thioglycerol synthesis and use for fluorimetric and colorimetric assays of monoacylglycerol lipase

  摘要：

  We report the first synthesis of 2-thioglycerol and S-arachidonoyl-2-thioglycerol (the thioester analog of the endocannabinoid 2-arachidonoylglycerol) in an eight or nine step procedure with a yield of similar to 25% and establish the use of this substrate for maleimide-based fluorescent and dithiobis(2-nitrobenzoic acid)-based colorimetric assays of human recombinant monoacylglycerol (MAG) lipase (hMAGL) and human brain membrane MAG hydrolase activity. Inhibitor structure-activity relationships observed here for hMAGL and 2-ATG correlate well (r(2) = 0.93, n = 9) with earlier findings for mouse brain MAG hydrolase with non-thiol substrates. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.01.034

文献信息

• Two enantioselective syntheses of the diol precursor of the biologically most active isomer of an insect growth regulator
  作者：Hans Peter Buser、Felix Spindler

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)82223-5

  日期：1993.1

  The diol precursor (R)-3 of the insect growth regulator 2 was synthesized enantioselectively by two different routes: a) via enantioselective hydrogenation of the alpha-hydroxy-ketone 4, catalyzed by a Ru-BINAP-catalyst and b) via resolution of the enantiomers of glycerol using (-)-camphor-10-sulfonamide 7 as chiral auxiliary.
• S-Arachidonoyl-2-thioglycerol synthesis and use for fluorimetric and colorimetric assays of monoacylglycerol lipase
  作者：John E. Casida、Alexander G. Gulevich、Richmond Sarpong、Eric M. Bunnelle

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.01.034

  日期：2010.3

  We report the first synthesis of 2-thioglycerol and S-arachidonoyl-2-thioglycerol (the thioester analog of the endocannabinoid 2-arachidonoylglycerol) in an eight or nine step procedure with a yield of similar to 25% and establish the use of this substrate for maleimide-based fluorescent and dithiobis(2-nitrobenzoic acid)-based colorimetric assays of human recombinant monoacylglycerol (MAG) lipase (hMAGL) and human brain membrane MAG hydrolase activity. Inhibitor structure-activity relationships observed here for hMAGL and 2-ATG correlate well (r(2) = 0.93, n = 9) with earlier findings for mouse brain MAG hydrolase with non-thiol substrates. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• 一种以甘油为原料用脱羟基法合成1，3-丙二醇的新工艺
  申请人：湖北绿色家园材料技术股份有限公司

  公开号：CN106565420A

  公开（公告）日：2017-04-19

  本发明公开了一种以甘油为原料用脱羟基法合成1，3‑丙二醇的新工艺，首先利用基团保护技术将甘油分子首尾两端的两个羟基保护起来，然后将中间的那个羟基先转换成易消去基团，即磺酰氧基后解脱离羟基保护基，最后磺酰氧基在催化剂下还原即得到1，3‑丙二醇产品。本发明具有副产物少，易分离、成本低等特点，是一条具有环保和经济双重价值的路线，具有广阔的开发前景。