2-bromo-4-(dipropylamino)benzaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-bromo-4-(dipropylamino)benzaldehyde
• 英文别名: 2-Bromo-4-(dipropylamino)benzaldehyde
• 化学式: C₁₃H₁₈BrNO
• 分子量: 284.196
• InChiKey: QERGJEVYNODDAH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(2-chlorobenzyl)-2-hydrazono-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one 、 2-bromo-4-(dipropylamino)benzaldehyde 在 溶剂黄146 、 iron(III) chloride hexahydrate 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 0.83h， 以47.3%的产率得到1-[2-bromo-4-(dipropylamino)phenyl]-4-(2-chlorobenzyl)-[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinazolin-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  作为 SHP2 蛋白抑制剂的新型三唑并喹唑啉酮衍生物的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  摘要 设计、合成了一系列新的三唑并喹唑啉酮衍生物，并评估了它们对 SHP2 蛋白的体外生物活性。此外，一些化合物针对 A375 细胞进行了评估。结果表明，目标化合物对SHP2蛋白具有中等至极好的抑制活性，而化合物12f、12l、12j、17e和17f对A375细胞具有较强的抗增殖活性。与SHP244相比，化合物12l对A375细胞具有显着的细胞毒性，对SHP2蛋白有较强的抑制作用. 构效关系（SARs）表明苯环上的给电子基团（EDGs）有利于提高抗肿瘤活性；在苯环的 2 位具有羟基取代基的化合物比在 4 位具有取代基的化合物表现出更好的活性。此外，与SHP244相比，化合物12l表现出改善的物理化学性质和代谢稳定性。我们的努力将12l确定为有前途的 SHP2 蛋白抑制剂，值得进一步研究。

  DOI：

  10.1080/14756366.2021.1986491
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4-氟苯甲醛 、 二正丙胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到2-bromo-4-(dipropylamino)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  作为 SHP2 蛋白抑制剂的新型三唑并喹唑啉酮衍生物的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  摘要 设计、合成了一系列新的三唑并喹唑啉酮衍生物，并评估了它们对 SHP2 蛋白的体外生物活性。此外，一些化合物针对 A375 细胞进行了评估。结果表明，目标化合物对SHP2蛋白具有中等至极好的抑制活性，而化合物12f、12l、12j、17e和17f对A375细胞具有较强的抗增殖活性。与SHP244相比，化合物12l对A375细胞具有显着的细胞毒性，对SHP2蛋白有较强的抑制作用. 构效关系（SARs）表明苯环上的给电子基团（EDGs）有利于提高抗肿瘤活性；在苯环的 2 位具有羟基取代基的化合物比在 4 位具有取代基的化合物表现出更好的活性。此外，与SHP244相比，化合物12l表现出改善的物理化学性质和代谢稳定性。我们的努力将12l确定为有前途的 SHP2 蛋白抑制剂，值得进一步研究。

  DOI：

  10.1080/14756366.2021.1986491

文献信息

• Design, synthesis, and biological evaluation of novel triazoloquinazolinone derivatives as SHP2 protein inhibitors
  作者：Rongshuang Luo、Zhongyuan Wang、Dali Luo、Yumei Qin、Chunshen Zhao、Di Yang、Tian Lu、Zhixu Zhou、Zhuyan Huang

  DOI：10.1080/14756366.2021.1986491

  日期：2021.1.1

  Abstract A novel series of triazoloquinazolinone derivatives were designed, synthesised, and evaluated for their in vitro biological activities against the SHP2 protein. Moreover, some compounds were evaluated against A375 cells. The results revealed that target compounds possessed moderate to excellent inhibitory activity against SHP2 protein, whereas compounds 12f, 12l, 12j, 17e, and 17f have strong

  摘要 设计、合成了一系列新的三唑并喹唑啉酮衍生物，并评估了它们对 SHP2 蛋白的体外生物活性。此外，一些化合物针对 A375 细胞进行了评估。结果表明，目标化合物对SHP2蛋白具有中等至极好的抑制活性，而化合物12f、12l、12j、17e和17f对A375细胞具有较强的抗增殖活性。与SHP244相比，化合物12l对A375细胞具有显着的细胞毒性，对SHP2蛋白有较强的抑制作用. 构效关系（SARs）表明苯环上的给电子基团（EDGs）有利于提高抗肿瘤活性；在苯环的 2 位具有羟基取代基的化合物比在 4 位具有取代基的化合物表现出更好的活性。此外，与SHP244相比，化合物12l表现出改善的物理化学性质和代谢稳定性。我们的努力将12l确定为有前途的 SHP2 蛋白抑制剂，值得进一步研究。