bis[2-(2-furyl)ethyl]phosphane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: bis[2-(2-furyl)ethyl]phosphane
• 英文别名: bis[2-(2-furyl)ethyl]phosphine；bis[2-(furan-2-yl)ethyl]phosphane
• 化学式: C₁₂H₁₅O₂P
• 分子量: 222.224
• InChiKey: OLZAUDNXUDMVHK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis[2-(2-furyl)ethyl]phosphane 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 selenium 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (R)-(6-methoxyquinolin-4-yl)[(2S,4S,8R)-8-vinylquinuclidin-2-yl]methanol bis[2-(2-furyl)ethyl]thioselenophosphinate
  参考文献：
  名称：

  通过仲膦、硫、硒和生物碱之间的多组分反应高效合成羽扇豆、鱼腥草和奎宁硫硒代次膦酸盐

  摘要：

  通过二级膦、硫、硒和生物碱 Alexander V. Artem'ev a 、Nina K. Gusarova a 、Svetlana F. Malysheva a 、Yuriy V. Victor I. Gatilova 之间的多组分反应高效合成羽扇豆、鱼腥草和奎宁鎓硫硒代次膦酸盐. Mamatyuk ba AE Favorsky 伊尔库茨克化学研究所，俄罗斯科学院西伯利亚分院，俄罗斯联邦伊尔库茨克 b NN Vorozhtsov 新西伯利亚有机化学研究所，俄罗斯科学院西伯利亚分院，俄罗斯联邦新西伯利亚

  DOI：

  10.1080/00304948.2012.676523
• 作为产物：
  描述：

  2-乙烯基呋喃 在 磷化氢 作用下， 生成 bis[2-(2-furyl)ethyl]phosphane
  参考文献：
  名称：

  Facile Atom-Economic Synthesis of Ammonium Diselenophosphinates via Three-Component Reaction of Secondary Phosphines, Elemental Selenium, and Ammonia

  摘要：

  在温和条件下（EtOH-H2O，53-55摄氏度或EtOH，室温，10分钟），二取代次膦R2PH [R = Ph(CH2)2, PhCHMeCH2, PhCH2CHMe, 4-t-BuC6H4(CH2)2, 4-MeOC6H4(CH2)2, 2-furyl(CH2)2, 4-pyridyl(CH2)2, 6-Me-3-pyridyl(CH2)2, Ph]与元素硒和氨的三组分反应无需产生副产物，即可高效（高达96%）得到首批氨合二硒膦酸盐的代表。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218729

文献信息

• Rapid and Convenient One-Pot Method for the Preparation of Alkali Metal Phosphinodiselenoates
  作者：Boris Trofimov、Alexander Artem’ev、Svetlana Malysheva、Nina Gusarova

  DOI：10.1055/s-0029-1218786

  日期：2010.7

  Alkali metal phosphinodiselenoates, R2PSe2M (R = aralkyl, hetaralkyl, Ph; M = Li, Na, K, Rb, Cs), were synthesized in high yields (up to 98%) by a three-component reaction of a secondary phosphine, elemental selenium, and an alkali metal hydroxide under mild conditions (ethanol, room temperature, 5 min).

  碱金属膦双亚硒酸盐R2PSe2M（R=芳烷基、杂烷基、Ph；M=Li、Na、K、Rb、Cs）通过在温和条件下（乙醇、室温、5分钟），由次磷、元素硒和碱金属氢氧化物进行的三组分反应，以高产率（高达98%）合成。
• Facile Non-Catalyzed Synthesis of Tertiary Phosphine Sulfides by Regioselective Addition of Secondary Phosphine Sulfides to Alkenes
  作者：Svetlana F. Malysheva、Nina K. Gusarova、Alexander V. Artem'ev、Nataliya A. Belogorlova、Alexander I. Albanov、Tatyana N. Borodina、Vladimir I. Smirnov、Boris A. Trofimov

  DOI：10.1002/ejoc.201301786

  日期：2014.4

  An atom-economic green synthesis of tertiary phsophine sulfides has been developed based on catalyst- and solvent-free addition of secondary phosphine sulfides to diverse terminal and internal alkenes (hept-1-ene, cyclohexene, styrenes, allyl alcohol, vinyl ethers, vinyl sulfides, vinyltrimethylsilane, 1-vinylimidazoles, vinyl acetate). The reaction proceeds under mild conditions (80 °C, without solvent

  基于仲硫化膦在不同末端和内部烯烃（庚-1-烯、环己烯、苯乙烯、烯丙醇、乙烯基醚、乙烯基硫化物、乙烯基三甲基硅烷、1-乙烯基咪唑、乙酸乙烯酯）。该反应在温和条件下（80°C，无溶剂，4-45 小时）进行，以优异的定量收率（50-99%）化学和区域选择性地提供相应的抗马尔科夫尼科夫加合物。
• Generation of Phosphide Anions from Phosphorus Red and Phosphine in Strongly Basic Systems to Form Organylphosphines and -Oxides
  作者：Boris Trofimov、Nina Gusarova、Lambert Brandsma

  DOI：10.1080/10426509608545225

  日期：1996.1

  Abstract Generation of phosphide anions from phosphorus red or phosphine under the action of strong bases followed by their reactions with organyl halides, electrophilic alkenes and alkynes proves to be the most straightforward and well-controlled route to mono-, di- or triorganylphosphines or phosphine oxides of diverse structure.

  摘要 在强碱作用下由磷红或膦生成磷化物阴离子，然后与有机卤化物、亲电烯烃和炔烃反应被证明是制备单、二或三有机基膦或氧化膦的最直接和可控的途径。结构多样。
• Three-Component Reaction between Vinyl Ethers, Secondary Phosphines, and Elemental Selenium: One-Pot Synthesis of 1-(Alkoxy)ethyl and 1-(Aryloxy)ethyl Phosphinodiselenoates
  作者：Boris Trofimov、Nina Gusarova、Alexander Artem’ev、Ludmila Oparina、Nikita Kolyvanov、Svetlana Malysheva、Oksana Vysotskaya

  DOI：10.1055/s-0031-1289655

  日期：2012.2

  aryl, etc.), were synthesized by means of a three-component reaction between the elemental selenium and the corresponding vinyl ether and secondary phosphine. The reaction proceeds readily in 1,4-dioxane at 90 ˚C for 1-1.5 hours and gives the phosphinodiselenoic esters quantitatively and in an entirely atom-economic manner. The reaction proceeds through electrophilic addition to the electron-rich

  借助于三组分合成了一个含有硒缩醛部分R 2 2 P（= Se）SeCH（Me）OR 1（R 1，R 2＝烷基，芳基等）的膦酸二亚硒酸酯系列。元素硒与相应的乙烯基醚和仲膦之间的反应。该反应可在90°C下于1,4-二恶烷中轻松进行1-1.5小时，并以完全原子经济的方式定量获得膦二亚硒酸酯。反应通过亲电加成到原位生成的膦二硒酸的富电子双键上进行。 膦-多组分反应-磷-硒-膦二硒酸酯
• Alkali Metal Thioselenophosphinates, M[SeSPR ₂ ]: One‐Pot Multicomponent Synthesis, DFT Study, and Synthetic Application
  作者：Alexander V. Artem'ev、Nina K. Gusarova、Irina Yu. Bagryanskaya、Evgeniya P. Doronina、Svetlana I. Verkhoturova、Valery F. Sidorkin、Boris A. Trofimov

  DOI：10.1002/ejic.201200947

  日期：2013.1.15

  Diverse alkali metal thioselenophosphinates, M[SeSPR2] (M = Li, Na, K, Rb, and Cs; R = alkyl, aryl, aralkyl, and hetaralkyl), have been synthesized in 78–94 % yields by means of a one-pot multicomponent reaction between secondary phosphanes, sulfur, selenium, and alkali metal hydroxides under mild conditions (room temperature, –50 °C, 0.5 h, EtOH). The molecular and electronic structure of the [SeSPPh2]–

  多种碱金属硫硒代次膦酸盐 M[SeSPR2]（M = Li、Na、K、Rb 和 Cs；R = 烷基、芳基、芳烷基和杂烷基），已通过单次合成以 78-94% 的产率合成。在温和条件（室温，–50 °C，0.5 小时，乙醇）下，二级磷烷、硫、硒和碱金属氢氧化物之间的锅多组分反应。[SeSPPh2]– 阴离子的分子和电子结构及其对 Li+、Na+ 和 K+ 阳离子的配位行为已在 B3LYP 理论水平上进行了研究。碱金属硫代硒代次膦酸盐与各种有机卤化物的烷基化在硒中心区域性地进行，形成硒有机基硫代硒代次膦酸盐，R2P(S)SeR'（R' = Me、Et、Bn、烯丙基、炔丙基），比例为 78-96%产量。在分子碘的作用下，碱金属硫硒次膦酸盐立即（室温，约 1 秒，1,4-二恶烷）进行选择性 Se-Se 氧化偶联，以 81-92% 的产率提供相应的二硒化物 R2P(S)SeSe(S)PR2。碱金属硫代