N-di(trifluoroacetyl)sulfanilamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-di(trifluoroacetyl)sulfanilamide
• 英文别名: N,N'-Bis-(trifluor-acetyl)-sulfanil-amid；2,2,2-trifluoro-N-(4-sulfamoylphenyl)-N-(2,2,2-trifluoroacetyl)acetamide
• 化学式: C₁₀H₆F₆N₂O₄S
• 分子量: 364.225
• InChiKey: YNKXVSFLSUEZOW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-di(trifluoroacetyl)sulfanilamide 在 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以94%的产率得到3,5-di(trifluoromethyl)-4-(4`-sulfonamoylphenyl)-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  新型3,5-二（三氟甲基）-1,2,4-三唑磺酰脲和硫脲衍生物作为抗糖尿病和抗菌剂的合成及生物学评价

  摘要：

  氟化-1,2,4-三唑3和苯脲和硫脲衍生物，以及它们的环状sulfonylthioureas 4 - 10，制备抗微生物剂。化学过程涉及将磺胺衍生物1与三氟乙酸酐缩合，生成N-二（三氟乙酰基）磺酰胺2，该二酰胺与水合肼反应，得到相应的三唑衍生物3。三唑衍生物3a与异氰酸酯和异硫氰酸酯反应，得到相应的脲4和硫脲5。用溴乙酸乙酯，1,2-二碘乙烷，硫脲衍生物的环化的草酸二乙酯和α溴代苯乙酮衍生物，得到相应的4- oxothiazolidines 7，噻唑烷8，4,5- dioxothiazolidines 9和噻唑啉10。所制备化合物的初步生物学筛选显示出显着的抗微生物和温和的抗糖尿病活性。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2011.06.014
• 作为产物：
  描述：

  磺胺 、 三氟乙酸酐 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到N-di(trifluoroacetyl)sulfanilamide
  参考文献：
  名称：

  新型3,5-二（三氟甲基）-1,2,4-三唑磺酰脲和硫脲衍生物作为抗糖尿病和抗菌剂的合成及生物学评价

  摘要：

  氟化-1,2,4-三唑3和苯脲和硫脲衍生物，以及它们的环状sulfonylthioureas 4 - 10，制备抗微生物剂。化学过程涉及将磺胺衍生物1与三氟乙酸酐缩合，生成N-二（三氟乙酰基）磺酰胺2，该二酰胺与水合肼反应，得到相应的三唑衍生物3。三唑衍生物3a与异氰酸酯和异硫氰酸酯反应，得到相应的脲4和硫脲5。用溴乙酸乙酯，1,2-二碘乙烷，硫脲衍生物的环化的草酸二乙酯和α溴代苯乙酮衍生物，得到相应的4- oxothiazolidines 7，噻唑烷8，4,5- dioxothiazolidines 9和噻唑啉10。所制备化合物的初步生物学筛选显示出显着的抗微生物和温和的抗糖尿病活性。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2011.06.014

文献信息

• Synthesis of Some More Fluorine Heterocyclic Nitrogen Systems Derived From Sulfa Drugs as Photochemical Probe Agents for Inhibition of Vitiligo Disease-Part I
  作者：Reda M. Abdel-Rahman、Mohammad Saleh I. T. Makki、Wafa A. Bawazir

  DOI：10.1155/2011/586063

  日期：——

  Some more new bioactive fluorine heterocyclic systems containing sulfur and nitrogen as five-membered rings: pyrazoline, imidazole, imidazolopyrimidine, thiazolidinone and 1,2,4-triazole derivatives (3-13) have been synthetically derived from the interaction of sulfa drugs with fluorine aromatic aldehyde and/or hexa fluoroacetic anhydride followed by heterocyclization reactions. Former structures of the targets have been deduced upon the help of elemental and spectral data.. Compounds 7a-f, 10c and 13 could be used as photochemical probe agents for inhibition of Vitiligo diseases, in compare with Nystatin and Nalidixic acid.

  一些含有硫和氮作为五元环的新生物活性氟杂环系统：吡唑啉，咪唑，咪唑嘧啶，噻唑烷酮和1,2,4-三唑衍生物（3-13）已经通过磺胺类药物与氟芳香醛和/或六氟乙酸酐的相互作用后进行杂环化反应合成。在元素和光谱数据的帮助下，目标的前体结构已被推导出。化合物7a-f，10c和13可以用作光化学探针剂，用于抑制白癜风疾病，与制霉菌素和萘啶酸相比。
• Synthesis and biological evaluation of new 3,5-di(trifluoromethyl)-1,2,4-triazolesulfonylurea and thiourea derivatives as antidiabetic and antimicrobial agents
  作者：Hassan M. Faidallah、Khalid A. Khan、Abdullah M. Asiri

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2011.06.014

  日期：2011.11

  antimicrobial agents. The chemistry involves the condensation of sulfanilamide derivatives 1 with trifluoroacetic anhydride to give N-di(trifluoroacetyl)sulfonamides 2 which upon reaction with hydrazine hydrate afforded the corresponding triazole derivatives 3. Reaction of triazole derivative 3a with isocyanates and isothiocyanates gave the corresponding ureas 4 and thioureas 5. Cyclization of thiourea derivatives

  氟化-1,2,4-三唑3和苯脲和硫脲衍生物，以及它们的环状sulfonylthioureas 4 - 10，制备抗微生物剂。化学过程涉及将磺胺衍生物1与三氟乙酸酐缩合，生成N-二（三氟乙酰基）磺酰胺2，该二酰胺与水合肼反应，得到相应的三唑衍生物3。三唑衍生物3a与异氰酸酯和异硫氰酸酯反应，得到相应的脲4和硫脲5。用溴乙酸乙酯，1,2-二碘乙烷，硫脲衍生物的环化的草酸二乙酯和α溴代苯乙酮衍生物，得到相应的4- oxothiazolidines 7，噻唑烷8，4,5- dioxothiazolidines 9和噻唑啉10。所制备化合物的初步生物学筛选显示出显着的抗微生物和温和的抗糖尿病活性。