3-formyl-1-methoxy-2-phenyl-1H-indole-5,6-dicarbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-formyl-1-methoxy-2-phenyl-1H-indole-5,6-dicarbonitrile
• 英文别名: 3-Formyl-1-methoxy-2-phenylindole-5,6-dicarbonitrile；3-formyl-1-methoxy-2-phenylindole-5,6-dicarbonitrile
• 化学式: C₁₈H₁₁N₃O₂
• 分子量: 301.304
• InChiKey: HUGWAOWWHWYINC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  78.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-formyl-1-methoxy-2-phenyl-1H-indole-5,6-dicarbonitrile 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以37%的产率得到3-(hydroxymethyl)-1-methoxy-2-phenyl-1H-indole-5,6-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  合成吲哚衍生物作为单胺氧化酶抑制剂的评估

  摘要：

  在最近的研究中，我们显示了几种吲哚5,6-二碳腈衍生物是人单胺氧化酶（MAO）A和B的有效抑制剂。为扩展这些结果并进一步确定MAO抑制的构效关系（SAR）通过该化学类别，本研究研究了另外的吲哚-5,6-二碳腈和相关的吲哚-5,6-二羧酸和吡咯并[3,4- f ]吲哚-5,7-二酮衍生物的MAO抑制特性。在活性化合物中，两种吡咯并[3,4- f ]吲哚-5,7-二酮衍生物具有IC 50抑制MAO-A（4g）和MAO-B（4d）值分别为0.250和0.581μM。但是，一般而言，吲哚-5,6-二碳腈显示出更高的MAO抑制能力，而吲哚-5,6-二羧酸则是较弱的MAO抑制剂。活性MAO抑制剂（例如4g和4d）可以用作开发治疗帕金森氏病和抑郁症等疾病的药物的先导。也正在研究MAO抑制剂作为治疗前列腺癌，某些类型的心肌病和阿尔茨海默氏病的潜在药物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.03.060
• 作为产物：
  描述：

  1-Hydroxy-2-phenylindole-5,6-dicarbonitrile 在 potassium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 生成 3-formyl-1-methoxy-2-phenyl-1H-indole-5,6-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  合成吲哚衍生物作为单胺氧化酶抑制剂的评估

  摘要：

  在最近的研究中，我们显示了几种吲哚5,6-二碳腈衍生物是人单胺氧化酶（MAO）A和B的有效抑制剂。为扩展这些结果并进一步确定MAO抑制的构效关系（SAR）通过该化学类别，本研究研究了另外的吲哚-5,6-二碳腈和相关的吲哚-5,6-二羧酸和吡咯并[3,4- f ]吲哚-5,7-二酮衍生物的MAO抑制特性。在活性化合物中，两种吡咯并[3,4- f ]吲哚-5,7-二酮衍生物具有IC 50抑制MAO-A（4g）和MAO-B（4d）值分别为0.250和0.581μM。但是，一般而言，吲哚-5,6-二碳腈显示出更高的MAO抑制能力，而吲哚-5,6-二羧酸则是较弱的MAO抑制剂。活性MAO抑制剂（例如4g和4d）可以用作开发治疗帕金森氏病和抑郁症等疾病的药物的先导。也正在研究MAO抑制剂作为治疗前列腺癌，某些类型的心肌病和阿尔茨海默氏病的潜在药物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.03.060

文献信息

• Synthesis of chalcones from 2-substituted 1-hydroxyindole-5,6-dicarbonitriles
  作者：Zh. V. Chirkova、I. V. Prituzhalov、S. I. Filimonov、I. G. Abramov

  DOI：10.1134/s1070428017060112

  日期：2017.6

  Methods of synthesis of chalcones from 2-substituted 3-acetyl- and 3-formyl-1-hydroxyindole-5,6-dicarbonitriles under acidic conditions have been developed.
• Synthesis of 3-acyl-1-hydroxy-1H-indole-5,6-dicarbonitriles
  作者：Zhanna V. Chirkova、Mariya V. Kabanova、Sergey S. Sergeev、Sergei I. Filimonov、Igor G. Abramov、Alexander V. Samet、Kyrill Yu. Suponitsky

  DOI：10.1016/j.mencom.2015.07.030

  日期：2015.7

  The Vilsmeier-Haack formylation of 4-(2-aryl-2-oxoethyl)-5-nitrophthalonitriles followed by reduction affords 3-acyl-1-hydroxy-1H-indole-5,6-dicarbonitriles.
• An evaluation of synthetic indole derivatives as inhibitors of monoamine oxidase
  作者：Zhanna V. Chirkova、Mariya V. Kabanova、Sergey I. Filimonov、Igor G. Abramov、Anél Petzer、Jacobus P. Petzer、Kyrill Yu. Suponitsky

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.03.060

  日期：2016.5

  several indole-5,6-dicarbonitrile derivatives are potent inhibitors of human monoamine oxidase (MAO) A and B. To expand on these results and to further determine structure–activity relationships (SARs) for MAO inhibition by this chemical class, the present study investigates the MAO inhibition properties of additional indole‐5,6‐dicarbonitriles and related indole-5,6-dicarboxylic acid and pyrrolo[3,4‐f]indole‐5

  在最近的研究中，我们显示了几种吲哚5,6-二碳腈衍生物是人单胺氧化酶（MAO）A和B的有效抑制剂。为扩展这些结果并进一步确定MAO抑制的构效关系（SAR）通过该化学类别，本研究研究了另外的吲哚-5,6-二碳腈和相关的吲哚-5,6-二羧酸和吡咯并[3,4- f ]吲哚-5,7-二酮衍生物的MAO抑制特性。在活性化合物中，两种吡咯并[3,4- f ]吲哚-5,7-二酮衍生物具有IC 50抑制MAO-A（4g）和MAO-B（4d）值分别为0.250和0.581μM。但是，一般而言，吲哚-5,6-二碳腈显示出更高的MAO抑制能力，而吲哚-5,6-二羧酸则是较弱的MAO抑制剂。活性MAO抑制剂（例如4g和4d）可以用作开发治疗帕金森氏病和抑郁症等疾病的药物的先导。也正在研究MAO抑制剂作为治疗前列腺癌，某些类型的心肌病和阿尔茨海默氏病的潜在药物。