(Z)-1-(2-chloro-3,3,3-trifluoroprop-1-en-1-yl)-4-fluorobenzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-1-(2-chloro-3,3,3-trifluoroprop-1-en-1-yl)-4-fluorobenzene
• 英文别名: 1-[(Z)-2-chloro-3,3,3-trifluoroprop-1-enyl]-4-fluorobenzene
• 化学式: C₉H₅ClF₄
• 分子量: 224.585
• InChiKey: NCMXRJFBIMVFGG-YVMONPNESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1-(2-chloro-3,3,3-trifluoroprop-1-en-1-yl)-4-fluorobenzene 在 正丁基锂 、 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 3-(4-(pyrrolidin-1-yl)phenyl)-2-(trifluoromethyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  由 CF3-烯烃合成 2-三氟甲基化喹啉

  摘要：

  α-CF 3 -烯胺可以通过吡咯烷与相应的卤代烯烃反应制备。制备的烯胺与 2-硝基苯甲醛反应生成邻硝基取代的 α,β-二芳基-CF 3 -烯酮，具有高立体选择性，收率高达 88%。随后通过 Fe-AcOH 系统还原硝基可促进分子内环化，以高达 99% 的分离产率提供 2-CF 3 -3-芳基喹啉。显示了该序列的所有合成步骤的高合成效用。开发了一锅法以直接从烯胺或卤代烯烃中得到目标三氟甲基化喹啉。

  DOI：

  10.1039/d1ob00098e
• 作为产物：
  描述：

  三氯三氟乙烷 、 对氟苯甲醛 在 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 反应 8.0h， 以84%的产率得到(Z)-1-(2-chloro-3,3,3-trifluoroprop-1-en-1-yl)-4-fluorobenzene
  参考文献：
  名称：

  Efficient One-Pot Synthesis of 2-Chloro-1,1, 1-trifluoro-2-alkenes Under Solvent-Free Conditions

  摘要：

  The improved one-pot Wittig reaction had been used to prepare trifluoromethyl-containing olefins under solvent-free conditions. Treatment of aldehydes with PPh3 and CF3CCl3 in the presence of K2CO3 at 100C afforded 2-chloro-1,1,1-trifluoro-2-alkenes in good to moderate yields.

  DOI：

  10.1080/00397910802431123

文献信息

• α,β-Disubstituted CF₃-Enones as a Trifluoromethyl Building Block: Regioselective Preparation of Totally Substituted 3-CF₃-Pyrazoles
  作者：Vasiliy M. Muzalevskiy、Zoia A. Sizova、Vasiliy V. Panyushkin、Vyacheslav A. Chertkov、Victor N. Khrustalev、Valentine G. Nenajdenko

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02516

  日期：2021.2.5

  An efficient pathway toward a novel class of trifluoromethyl building blocks was elaborated. The reaction of α-CF3-enamines with arylaldehydes resulted in direct synthesis of α,β-diaryl-CF3-enones isolated in up to 93% yield as E-isomers. The possible reaction mechanism was proposed using the Zimmerman–Traxler model. The reaction of α,β-diaryl-CF3-enones with hydrazines opens a novel pathway to trifluoromethylated

  阐述了通往新型三氟甲基构件的有效途径。α-CF的反应3个-enamines与芳醛导致α的直接合成，β二芳基CF 3个-enones在高达93％的产率，为分离ë -异构体。使用Zimmerman-Traxler模型提出了可能的反应机理。α，β-二芳基-CF 3-烯酮与肼的反应开辟了一条通往三氟甲基化吡唑啉的新途径。用DDQ氧化吡唑啉打开了对高产分离的3-CF 3-吡唑类化合物进行完全区域选择性制备的途径。使用这种策略，可以合成已知药物Celebrex，Mavacoxib和SC-560的4-芳基化衍生物。
• A novel approach to fluoro-containing alkenes
  作者：Vasily N Korotchenko、Alexey V Shastin、Valentine G Nenajdenko、Elisabeth S Balenkova

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00701-3

  日期：2001.8

  A new and general one-pot transformation of aromatic aldehydes to fluorinated olefins containing -CH=C(Cl)CF3 or -CH=C(F)CClF2 moieties is described. Freons CCl3CF3 and CCl2FCCIF2 were used as trifluoromethyl and difluoromethyl C-2-building blocks respectively. A proposed mechanism for the reaction is discussed. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. Ali rights reserved.
• Synthesis of 2-trifluoromethylated quinolines from CF₃-alkenes
  作者：Vasiliy M. Muzalevskiy、Zoia A. Sizova、Vladimir T. Abaev、Valentine G. Nenajdenko

  DOI：10.1039/d1ob00098e

  日期：——

  2-CF3-3-arylquinolines in up to 99% isolated yield. High synthetic utility of all synthetic steps of the sequence was shown. A one-pot procedure was developed to give the target trifluoromethylated quinolines directly from enamines or haloalkenes.

  α-CF 3 -烯胺可以通过吡咯烷与相应的卤代烯烃反应制备。制备的烯胺与 2-硝基苯甲醛反应生成邻硝基取代的 α,β-二芳基-CF 3 -烯酮，具有高立体选择性，收率高达 88%。随后通过 Fe-AcOH 系统还原硝基可促进分子内环化，以高达 99% 的分离产率提供 2-CF 3 -3-芳基喹啉。显示了该序列的所有合成步骤的高合成效用。开发了一锅法以直接从烯胺或卤代烯烃中得到目标三氟甲基化喹啉。
• Efficient One-Pot Synthesis of 2-Chloro-1,1, 1-trifluoro-2-alkenes Under Solvent-Free Conditions
  作者：Mu-Wang Chen、Xing-Guo Zhang、Ping Zhong、Mao-Lin Hu

  DOI：10.1080/00397910802431123

  日期：2009.2.9

  The improved one-pot Wittig reaction had been used to prepare trifluoromethyl-containing olefins under solvent-free conditions. Treatment of aldehydes with PPh3 and CF3CCl3 in the presence of K2CO3 at 100C afforded 2-chloro-1,1,1-trifluoro-2-alkenes in good to moderate yields.